ЕТИЛОВИЙ ЕФІР: ВЛАСТИВОСТІ, СТРУКТУРА, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Етиловий ефір , відомий також як діетиловий ефір, являє собою органічне з'єднання, хімічна формула являє собою С ₄ Н ₁₀ О. характеризується у вигляді безбарвної рідини і мінлива, і , отже, їх пляшки повинні бути закриті так щільно , як це можливо.

Цей ефір класифікується як член диалкілових ефірів; тобто вони мають формулу ROR ', де R і R' являють собою різні сегменти вуглецю. І як описано другою назвою - діетиловий ефір, це два радикали - етил, що зв’язується з атомом кисню.

Джерело: Чой з Вікіпедії

Етиловий ефір спочатку використовувався як загальний наркоз, введений у 1846 році Вільямом Томасом Гріном Мортоном. Однак через його горючості його використання було відмовлено, замінивши його іншими менш небезпечними анестетиками.

Ця сполука також використовувалася для оцінки часу кровообігу під час оцінки серцево-судинного статусу пацієнтів.

Всередині організму діетиловий ефір може трансформуватися у вуглекислий газ та метаболіти; останні в кінцевому підсумку виводяться з сечею. Однак більша частина введеного ефіру видихається в легені, не зазнаючи жодних змін.

З іншого боку, його використовують як розчинник для мила, олій, парфумів, алкалоїдів та ясен.

Структура етилового ефіру

Джерело: Бенджа-bmm27 з Вікіпедії

На верхньому зображенні представлено модель зі сферами і брусками молекулярної структури етилового ефіру.

Як видно, червона сфера, що відповідає атому кисню, має дві етилові групи, пов'язані з обох сторін. Всі ланки прості, гнучкі та вільно обертаються навколо осей σ.

Ці обертання породжують стереоізомери, відомі як конформери; що більше, ніж ізомери, вони є альтернативними просторовими станами. Структура зображення точно відповідає антиконформеру, в якому всі його групи атомів розміщені (відокремлені один від одного).

Яким був би інший конформер? Затьмарене, і хоча його зображення недоступне, достатньо його візуалізувати у формі U. На верхніх кінцях U розташовувались метилові групи -CH ₃ , які зазнавали б стеричних відштовхувань (вони стикалися б у просторі).

Тому очікується, що більшу частину часу молекула CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ прийме антиконформацію.

Міжмолекулярні сили

Якими міжмолекулярними силами керуються молекули етилового ефіру в рідкій фазі? Вони утримуються в рідині переважно завдяки силам дисперсії, оскільки їх дипольному моменту (1,5D) не вистачає достатньо дефіцитної області щільності електронів (δ +)

Це тому, що жоден атом вуглецю в етилових групах не надто сильно віддає своїй електронній щільності атому кисню. Викладене вище очевидно з електростатичної карти потенціалу етилового ефіру під рукою (нижнє зображення). Зверніть увагу на відсутність синьої області.

Джерело: Jaelkoury в англійській Вікіпедії

Кисень також не може утворювати водневі зв’язки, оскільки в молекулярній структурі відсутні зв'язки ОН. Тому миттєві диполі та їх молекулярна маса сприяють їх дисперсійним силам.

Незважаючи на це, він добре розчинний у воді. Чому? Оскільки його атом кисню, з більш високою щільністю електронів, може приймати водневі зв’язки з молекули води:

(CH ₃ CH ₂ ) ₂ O ^δ- - ^{δ +} H-OH

Ці взаємодії обумовлюють розчинення 6,04 г цього ефіру в 100 мл води.

Фізичні та хімічні властивості

Інші імена

-Детиловий ефір

-Етоксиетан

-Етилоксид

Молекулярна формула

C ₄ H ₁₀ O або (C ₂ H ₅ ) ₂ O.

Молекулярна маса

74,14 г / моль.

Зовнішність

Безбарвна рідина.

Запах

Солодке і гостре.

Смак

Пекуче і солодке.

Точка кипіння

94,6 ° F (34,6 ° C) при 760 мм рт.

Точка плавлення

-177,3 ° F (-116,3 ° C). Стабільні кристали.

точка займання

-49ºF (закритий контейнер).

Розчинність у воді

6,04 г / 100 мл при 25 ° С.

Розчинність в інших рідинах

Змішується з аліфатичними спиртами короткого ланцюга, бензолом, хлороформом, петролейним ефіром, жировим розчинником, багатьма оліями та концентрованою соляною кислотою.

Розчинний в ацетоні і дуже розчинний у етанолі. Він також розчинний у нафті, бензолі та оліях.

Щільність

0,714 мг / мл при температурі 68 ° F (20 ° C).

Щільність пари

2,55 (стосовно повітря, взятого з щільністю 1).

Тиск пари

442 мм рт.ст. при 68ºF. 538 мм рт.ст. при 25 ° С. 58,6 кПа при 20 ° С.

Стабільність

Він повільно окислюється дією повітря, вологості та світла з утворенням пероксидів.

Перетворення окису пероксиду може відбуватися в ефірних ємностях, які були відкриті і зберігаються на зберіганні більше шести місяців. Пероксиди можуть детонуватися тертям, ударами або нагріванням.

Уникайте контакту з: цинком, галогенами, неметалічними оксигалідами, сильними окислювачами, хлоридом хлориду, тементиновими оліями, нітратами та хлоридами металів.

Автоматичне запалювання

(180 ° C) 356 ° F.

Розкладання

При нагріванні він розкладається, виділяючи гострий і дратівливий дим.

В'язкість

0,2448 cPoise при 20ºC.

Теплота горіння

8 807 Ккал / г.

Тепло випаровування

89,8 кал / г при 30 ° С.

Поверхневе натягнення

17,06 барв / см при 20ºС.

Потенціал іонізації

9,53 еВ.

Поріг запаху

0,83 проміле (чистота не наводиться).

Показник заломлення

1355 при 15 ° C.

Отримання

З етилового спирту

Етиловий ефір можна отримати з етилового спирту в присутності сірчаної кислоти в якості каталізатора. Сірчана кислота у водному середовищі дисоціює, утворюючи іон гідронію, H ₃ O ⁺ .

Безводний етиловий спирт протікає через розчин сірчаної кислоти, нагрітий між 130ºC і 140ºC, виробляючи протонацію молекул етилового спирту. Згодом інша молекула етилового спирту, яка не протонізується, реагує з молекулою, що протонізується.

Коли це відбувається, нуклеофільна атака другої молекули етилового спирту сприяє вивільненню води з першої молекули (протонованої); в результаті утворюється протонований етиловий ефір (CH ₃ CH ₂ OHCH ₂ CH ₃ ) з частково зарядженим киснем.

Однак цей спосіб синтезу втрачає ефективність, оскільки сірчана кислота поступово розводиться водою, що утворюється в процесі (продукт дегідратації етилового спирту).

Температура реакції є критичною. При температурі нижче 130 ° С реакція відбувається повільно, і здебільшого етиловий спирт буде відганятися.

Вище 150 ° С сірчана кислота спричиняє утворення етилену (алкена подвійного зв’язку) замість поєднання з етиловим спиртом з утворенням етилового ефіру.

З етилену

У зворотному процесі, тобто гідратації етилену у паровій фазі, етиловий ефір може утворюватися як побічний продукт крім етилового спирту. Насправді цей синтетичний шлях виробляє більшу частину цієї органічної сполуки.

У цьому процесі використовуються каталізатори фосфорної кислоти, прикріплені до твердої основи, які можна регулювати для отримання більше ефіру.

Дегідратація парової фази етанолом у присутності глиноземних каталізаторів може дати 95% вихід при отриманні етилового ефіру.

Токсичність

Це може викликати подразнення шкіри та очей. Контакт зі шкірою може спричинити висихання та розтріскування. Ефір зазвичай не проникає в шкіру, оскільки швидко випаровується.

Подразнення очей, спричинене ефіром, як правило, легке, а у разі сильного подразнення пошкодження, як правило, оборотні.

Його прийом всередину спричиняє наркотичну дію і подразнення шлунка. Сильний прийом їжі може спричинити ураження нирок.

Вдихання ефіру може викликати подразнення носа і горла. У разі вдихання ефіру можуть виникнути: сонливість, збудження, запаморочення, блювота, нерегулярне дихання та посилене слиновиділення.

Висока експозиція може спричинити несвідомість і навіть смерть.

OSHA встановлює повітряний рівень опромінення в середньому 800 ppm в середньому за 8-годинну зміну.

Рівень подразнення очей: 100 проміле (людина). Рівень подразнення очей: 1200 мг / м ³ (400 проміле).

Програми

Органічний розчинник

Це органічний розчинник, який використовується для розчинення брому, йоду та інших галогенів; більшість ліпідів (жирів), смоли, чисті каучуки, деякі алкалоїди, камеді, парфуми, ацетат целюлози, нітрат целюлози, вуглеводні та барвники.

Крім того, його використовують при видобутку активних засад з тканин тварин і рослин, завдяки меншій щільності, ніж вода, і він плаває по ній, залишаючи бажані речовини розчиненими в ефірі.

Загальний наркоз

Він використовується як загальний наркоз з 1840 року, замінюючи хлороформ, оскільки він має терапевтичну перевагу. Однак він є легкозаймистим речовиною, а тому стикається з серйозними труднощами при його використанні в клінічних умовах.

Крім того, він викликає деякі небажані післяопераційні побічні ефекти, такі як нудота та блювота у пацієнтів.

З цих причин використання ефіру як загального наркозу було відмовлено, замінивши його іншими анестетиками, такими як галотан.

Ефірний дух

Ефір, змішаний з етанолом, використовувався для утворення розчину, що називається ефірним спиртом, застосовувався при лікуванні метеоризму шлунка і легших формах гастралгії.

Оцінка кровообігу

Ефір був використаний для оцінки кровообігу між рукою та легенями. Ефір вводять в одну руку, втягуючи кров в праве передсердя, потім в правий шлуночок, а звідти в легені.

Час, який минає від введення ефіру до уловлювання запаху ефіру у повітрі, що видихається, становить приблизно від 4 до 6 с.

Навчальні лабораторії

Ефір використовується в навчальних лабораторіях у багатьох експериментах; наприклад, в демонстрації законів генетики Менделя.

Ефір використовується для затишшя мух роду Drosophila і пропускання між ними необхідних схрещувань, тим самим вводячи в доказ закони генетики

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Більш важкий. (2018). Діетиловий ефір. Science Direct. Відновлено з: sciencedirect.com
4. Редактори Encyclopeedia Britannica. (2018). Етиловий ефір. ncyclopædia Britannica. Відновлено: britannica.com
5. PubChem (2018). Ефір. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Вікіпедія. (2018). Діетиловий ефір. Відновлено з: en.wikipedia.org
7. Лист безпеки XI: етиловий ефір. . Відновлено з: quimica.unam.mx