Бензиловий кислота , також відома як difenilglucólico кислоти або 2-гідрокси-2,2-дифеніл оцтової кислота, є ароматичне органічна сполука , що використовується в синтезі сполук з різними утилітами. Це 2-гідрокси монокарбонова кислота, хімічною формулою якої є C14H12O3 (за своєю структурою вона має два фенольні кільця) і має молекулярну масу 228,25 г / моль.
Зазвичай використовується в хімічній промисловості, де його набувають у вигляді жовтуватого кристалічного порошку з хорошою розчинністю в первинних спиртах і з температурою кипіння, близькою до 180 ° C.
Структура бензилової кислоти (Джерело: Dschanz через Wikimedia Commons)
Він був класифікований як кислота "Brønsted". Це означає, що це з'єднання, здатне дарувати іони водню молекулі акцептора, яка функціонує як основа Бронстеда.
Її синтез вперше був досягнутий у 1838 році, і з тих пір він був визнаний "прототипом" для загального класу молекулярних "перебудов" для різних синтетичних цілей або для експериментальних досліджень, включаючи деякі методи "відстеження" або "відстеження". ”Ізотопами.
Бензилова кислота використовується у фармацевтичній промисловості для синтезу фармацевтичних гліколятів, які є сполуками, які функціонують як допоміжні речовини для транспортування та «доставки» таких препаратів, як клідіній, дилантин, мепензолат, флутропій та інші.
Крім того, він також успішно застосовується як медикаментозний косметичний засіб для лікування вугрів, псоріазу, пігментних плям, зморшок та інших поширених дерматологічних станів.
Синтез бензилової кислоти
Про синтез бензилової кислоти вперше було повідомлено у 1838 р., Коли фон Лібіг описав перестановну трансформацію звичайного ароматичного α-дикетону (бензилу) у сіль солі α-гідроксикислоти (бензилової кислоти), індуковану іоном гідроксид.
Ця реакція молекулярної «перебудови» бензилу з утворенням бензилової кислоти пов'язана з міграцією арильної групи (заступника, отриманого з ароматичної групи, часто ароматичної вуглеводню), що викликається наявністю основної сполуки.
Синтез бензилової кислоти (Джерело: MegaByte07 через Wikimedia Commons)
Зважаючи на те, що цей процес був, ймовірно, однією з перших відомих реакцій перестановки молекули, механізм перестановки бензил-бензилової кислоти послужив моделлю для багатьох інших процесів в органічному синтезі та в галузі органічної фізикохімії.
В даний час бензилова кислота зазвичай готується з бензилу або бензоїну, використовуючи гідроксид калію в якості "індукуючого" агента. В ході реакції утворюється проміжне з'єднання, відоме як «бензилат калію», який є стійкою карбоксилатною сіллю.
Підкислення соляною кислотою середовища, де відбувається ця реакція, є тим, що згодом сприяє утворенню бензилової кислоти з бензилату калію. Крім того, багато експериментальних звітів також свідчать про те, що реакцію проводять в умовах високих температур.
Транспозиція
Перестановка (або перестановка бензил-бензилової кислоти) - модельна реакція для різних індукованих основою перетворень α-дикетонів у солі α-гідроксикислот. Це може бути здійснено з різними типами дикетонів, такими як ароматичні, напівароматичні, аліциклічні, аліфатичні або гетероциклічні α-дикетони з метою отримання бензилової кислоти.
Механізм руйнування перестановки бензилової кислоти (Джерело: Chemboyz через Wikimedia Commons)
Механізм реакції в основному однаковий у всіх випадках. Він складається з трьох етапів:
1- Оборотне додавання іона гідроксиду до карбонільної групи α-дикетонового з'єднання, тобто до однієї з його кетонових груп, призводить до негативно зарядженого проміжного продукту, який у багатьох текстах відомий як "гідроксиалкоксид".
2- Внутрішньомолекулярна перебудова проміжного продукту, яка виробляє другий проміжний продукт, який має більш відповідну конформацію для нуклеофільної атаки, яка відбуватиметься на карбонільній групі.
3- Швидке перетворення другого проміжного продукту у сіль відповідної α-гідроксикислоти за допомогою реакції переносу протонів.
Α-дикетони також можуть бути перетворені в складні ефіри бензилової кислоти шляхом їх реакції зі спиртом у присутності алкоксидного іона.
Таким чином, перестановка - це не що інше, як органічна реакція α-дикетону в присутності основи (зазвичай гідроксиду калію) для отримання відповідної α-гідроксикарбонової кислоти, як це відбувається у синтезі бензилової кислоти a починаючи з бензилу (1,2-дифенілетандіоду).
Як можна зрозуміти з цього процесу, перестановка передбачає внутрішньомолекулярну міграцію карбаніона, який є аніонною органічною сполукою, де негативний заряд знаходиться на атомі вуглецю.
Програми
Бензилова кислота, як обговорювалося вище, є органічною сполукою, яка служить «основою» для хімічного синтезу різних типів сполук.
Фармакологія
Фармацевтичні гліколяти - хороший приклад практичної користі бензилової кислоти. Гліколати використовують як допоміжні речовини, які є не що інше, як речовини, що змішуються з лікарськими препаратами, щоб надати їм аромат, форму, консистенцію чи інші властивості (стійкість, наприклад), але інертні з фармакологічної точки зору.
Серед основних препаратів, що виробляються з допоміжними речовинами, отриманими з бензилової кислоти, є деякі сполуки, отримані з:
- Клідіній: препарат, що застосовується для лікування певних захворювань шлунка, таких як виразки, синдром роздратованого кишечника, кишкові інфекції, спазми в животі, серед інших. Він працює на зменшення деяких виділень з організму і зазвичай його отримують у вигляді броміду клідії.
- Ділантин: також загалом відомий як фенітоїн, який є протиепілептичним чи протисудомним препаратом, корисний для деяких видів судом.
- Мепензолат: застосовується для зменшення печії та спазмів м’язів кишечника, а також для лікування виразки шлунка.
- Флютропій: антихолінергічний засіб, який функціонує як конкурентний антагоніст ацетилхоліну і застосовується в основному для лікування хронічних обструктивних захворювань легень.
У цих препаратах функція бензилової кислоти як допоміжного речовини, ймовірно, транспортує активні сполуки, і, потрапивши всередину організму, зв'язок між ними може бути гідролізований, а останні вивільняються для здійснення своїх фармакологічних функцій.
Інші види використання
Окрім уже згаданих, бензилова кислота застосовується також у фармакологічних косметичних складах, де вона виявилась ефективною для лікування вугрів, псоріазу, пігментних плям, сухості шкіри, пігментованих уражень шкіри, зморшок тощо.
Список літератури
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Дізнайтеся більше. Бути впевненим. Отримано 8 січня 2020 року з веб-сайту www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Дізнайтеся більше. Бути впевненим. Отримано 8 січня 2020 року з веб-сайту www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. Національний центр сприяння трансляційним наукам. Отримано 8 січня 2020 року з www.drugs.ncats.io
- Щоденне здоров'я. Отримано 8 січня 2020 року з веб-сайту www.everydayhealth.com
- Гілл, ГБ (1991). Бензил - перестановки бензилової кислоти.
- Національний центр інформації про біотехнології. PubChem База даних. Бензилова кислота, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Робертсон, Д. (2012). MiraCosta College. Отримано 8 січня 2020 року з www.miracosta.edu
- Ruey, JY та Van Scott, EJ (1997). Патент США №52121006. Вашингтон, округ Колумбія: Патентне відомство США.
- Сельман, С., Істхем, Дж. Ф. (1960). Бензилова кислота та пов’язані з ними перебудови. Щоквартальні огляди, Хімічне товариство, 14 (3), 221-235.
- Торнтон, П. (2019). Drugs.com: Дізнайтеся більше. Бути впевненим. Отримано 8 січня 2020 року з веб-сайту www.drugs.com