ПАЛЬМІТОЛЕЇНОВА КИСЛОТА: БУДОВА, ФУНКЦІЇ, ДЕ ВОНА ЗНАХОДИТЬСЯ - БІОЛОГІЯ - 2025

Пальмітолеїнова кислота , цис - 9-гексадеценової кислота, цис - -palmitoleico кислота, (Z) -9-гексадеценової або hexadec-9-Енов кислоти, мононенасичені жирні кислоти 16 атомів вуглецю , що належать до групи жирних кислот омега 7, що характеризується подвійним зв’язком (ненасиченням) у положенні, відповідному атомі вуглецю №7 від його ω кінця.

Існують різні види жирних кислот омега (ω), серед яких виділяються омега-3, омега-9 та омега-12, які є поліненасиченими жирними кислотами (з більш ніж двома подвійними зв’язками). Однак група мононенасичених жирних кислот омега 7 недостатньо відома.

Структура пальмітолеїнової кислоти (Джерело: Edgar181 через Wikimedia Commons)

З цієї групи найчастіше зустрічаються вакценова кислота та пальмітолеїнова кислота. Остання є несуттєвою жирною кислотою, яку можна знайти у великій кількості різноманітних жирів тваринного та рослинного походження, а також у продуктах, що виробляються морськими організмами.

У людини пальмітолеїнова кислота може утворюватися з ефіру коферменту А відповідної насиченої жирної кислоти (пальмітоїл-КоА) шляхом реакцій, каталізованих ферментом десатурази, що належить до системи ферментів монооксигенази, присутньої в ендоплазматичний ретикулум гепатоцитів і адипоцитів.

Ця та інші ненасичені жирні кислоти в цис-конфігурації мають важливі тілесні функції, оскільки вони сприяють підвищенню текучості резервних тригліцеридів та фосфоліпідних мембран, що характеризують всі клітинні організми.

Крім того, у ссавців ці жирні кислоти можуть служити попередниками ейкозаноїдів, таких як простагландини, простацикліни, лейкотрієни тощо.

Будова пальмітолеїнової кислоти

Структура пальмітолеїнової кислоти представлена ​​3D кулями. Jynto та Ben Mills

Пальмітолеїнова кислота - це ненасичена жирна кислота, тобто вона втратила атом водню і має два своїх атоми вуглецю, пов'язані між собою через подвійний зв’язок, також відомий як "ненасичення".

Він характеризується довжиною 16 атомів вуглецю, що включає його до списку жирних кислот довгого ланцюга. Він має молекулярну масу 254 408 г / моль, температуру плавлення 3 ° С (що робить його рідким при кімнатній температурі) та щільність приблизно 0,894 г / мл.

Оскільки положення його подвійної зв'язку знаходиться на 7-му атомі вуглецю від ω кінця його вуглецевого ланцюга (метильна група, що знаходиться найдальше від карбоксильного кінця), пальмітолеїнова кислота належить до сімейства омега жирних кислот. 7, які всі мононенасичені.

Структура пальмітолеїнової кислоти (Джерело: Jü через Wikimedia Commons)

Хімічна формула цієї жирної кислоти - CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), а подвійна зв'язок у положенні 7 знаходиться в цис-конфігурації (одна з найбільш поширених серед природних ненасичених жирних кислот), так Це вводить «складку» приблизно 30 ° у його молекулярну структуру, що робить молекулу трохи нестійкою.

Хоча транс-конфігурація зустрічається рідше, вона також може метаболізуватися тваринами і, синтетично кажучи, взаємоперетворення між обома формами може бути досягнуто хімічно, термічно або ферментативно.

Особливості

Плинність клітинної мембрани

Як це стосується більшості ненасичених жирних кислот, пальмітолеїнова кислота бере участь у текучості клітинних мембран, оскільки кут подвійної зв’язки між її вуглецями 7 та 8 зменшує упаковку між ланцюгами жирних кислот ліпіди.

Метаболізм

На основі результатів експериментальних досліджень, як вважається, пальмітолеїнова кислота позитивно впливає на обмін холестерину, гемостаз та чутливість до інсуліну у людини.

Пригнічення апоптозу

Також було запропоновано, що він може брати участь у інгібуванні апоптозу, індукованого іншими жирними кислотами або глюкозою в деяких клітинах підшлункової залози.

Інші звіти припускають, що ця жирна кислота функціонує як "ліпідний гормон, який отримує жир", який стимулює м'язову дію інсуліну і пригнічує гепатостеатоз (жирна печінка) у експериментальних мишей, що зв'язують жирову кислоту, з дефіцитом жирної кислоти.

Зниження артеріального тиску

Хоча це не незамінна жирна кислота, вона також, здається, працює на зниження артеріального тиску, боротьбу з «центральним ожирінням» (пригнічує скупчення та вироблення жиру) та хронічним запаленням тощо.

Сатируючий ефект

Ряд експериментів, проведених Ян та колегами в 2012 році, показав, що пальмітолеїнова кислота має «сито» ефект при введенні з їжею протягом коротких періодів часу на експериментальних щурах.

Вплив пальмітолеїнової кислоти на цих тварин зменшує їх споживання їжі (особливо, коли ці результати порівнюються з результатами, отриманими з іншими жирними кислотами, які використовуються як «контролі»), доводячи, що це пов’язано зі збільшенням вивільнення гормонів «ситості» як холецистокінін.

Негативні наслідки

Незважаючи на ці та багато інших очевидних переваг пальмітолеїнової кислоти, деякі автори вважають, що це "меч з двома острими", оскільки, хоча він може бути дуже ефективним проти захворювань, серйозних як рак, як правило, природних джерел і олій Багаті на цю жирну кислоту омега-7 вони також багаті пальмітиновою кислотою.

Пальмітинова кислота, на відміну від пальмітолеїнової кислоти, - це жирна кислота, яка утворює густі або в'язкі розчини (пальмова олія багата пальмітиновою кислотою), і вважається, що її споживання збільшує схильність до деяких захворювань.

Так само показано, що пальмітолеїнова кислота є важливим продуктом ендогенного ліпогенезу, а підвищений рівень цієї кислоти в плазмовому холестерині дітей із ожирінням було визначено як показники ожиріння та метаболічних синдромів.

Де знаходиться ця кислота?

Хоча пальмітолеїнова кислота не міститься у великій кількості у багатьох харчових джерелах, основними природними джерелами пальмітолеїнової кислоти є рослини та деякі морські організми.

Олія з горіхів макадамії (Macadamia integrifolia, де вона становить 17% всього жиру) або з насіння обліпихи (Hipophaë rhamnoides, сімейства Elaeagnaceae та з розалівського ряду) багата цис-ізомером пальмітолеїнової кислоти. Тим часом молоко та його похідні мають транс-ізомер.

Ця омега-7 жирна кислота міститься також у деяких синьо-зелених водоростях та в олії, що видобувається з деяких морських видів риб та тюленів.

Список літератури

1. Арауджо Нунес, Е., і Рафачо, А. (2017). Наслідки пальмітолеїнової кислоти (пальмітолеат) на гомеостаз глюкози, інсулінорезистентність та діабет. Поточні цілі щодо наркотиків, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Основна органічна хімія.
3. Каннінгем, Е. (2015). Що таке n-7 жирних кислот і чи пов’язані з ними користь для здоров'я? Журнал Академії харчування та дієтології, 115 (2), 324.
4. Ернандес, ЕМ (2016). Спеціальні масла: функціональні та поживні властивості. У функціональних дієтичних ліпідів (с. 69-10.
5. Люккей, М. (2014). Мембранна структурна біологія: з біохімічними та біофізичними основами. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Вміст пальмітолеїнової кислоти у плазмі та ожиріння у дітей. Американський журнал клінічного харчування, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Пероральне введення пальмітолеїнової кислоти омега-7 викликає ситості та вивільнення гормонів, пов'язаних з апетитом, у щурів-самців. Апетитна, 65, 1-7.