НЕНАСИЧЕНІ ЖИРНІ КИСЛОТИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, БУДОВА, ФУНКЦІЇ, ПРИКЛАДИ - БІОЛОГІЯ - 2025

Ці ненасичені жирні кислоти є монокарбонові кислоти з вуглеводневими ланцюгами , в яких два або більше їх атомів вуглецю , які пов'язані один з одним подвійним зв'язком, вони втратили свої атоми водню шляхом дегідрування подій.

Це молекули, що належать до групи ліпідів, оскільки вони мають амфіпатичні характеристики, тобто мають гідрофільну або полярну частину та гідрофобну чи аполярну частину. Крім того, вони функціонують як "будівельні блоки" для створення більш складних ліпідів і рідко виявляються вільними у клітинному середовищі.

Структурна формула лінолевої кислоти, поліненасиченої жирної кислоти (Джерело: Jü / CC0, через Wikimedia Commons)

Оскільки вони утворюють більш складні ліпіди, такі як фосфоліпіди, сфінголіпіди, воски та тригліцериди, ненасичені жирні кислоти беруть участь у різних клітинних функціях, таких як накопичення енергії, утворення мембран, передача повідомлень, утворення захисних покриттів, тощо.

Зважаючи на викладене, можна зрозуміти, що жирні кислоти є основними молекулами для живих істот, а крім того, вони надзвичайно різноманітні: в ізольованих ліпідах тварин, рослин та мікробів описано понад 100 різних типів жирних кислот.

Характеристика ненасичених жирних кислот

Жирні кислоти можуть бути насиченими та ненасиченими, і в обох випадках вони є монокарбоновими кислотами з ланцюжками різної довжини, але завжди з парною кількістю атомів вуглецю та без гілок, за деякими винятками.

Зазвичай вони не знаходяться у клітині чи позаклітинних відділеннях багатоклітинних організмів, але завжди є частиною ліпідів або більш складних молекул.

Їх називають «ненасиченими жирними кислотами», оскільки їхні атоми вуглецю не повністю насичені атомами водню, але втратили два або більше водню шляхом дегідрування та мають одну чи більше подвійних чи потрійних зв’язків між атомами вуглецю, що складають їх структуру.

Вони можуть бути мононенасиченими або поліненасиченими, залежно від того, мають відповідно одну або більше подвійних зв'язків.

Фізичні властивості

Розчинність у воді жирних кислот (будь то насичених чи ненасичених) є прямою функцією довжини їх аліфатичних ланцюгів, тобто чим довший вуглецевий ланцюг, тим нижча розчинність і навпаки.

Температура плавлення також залежить від довжини ланцюга, а також від ступеня ненасиченості (кількості подвійних зв’язків). Чим вона більша, тим більша довжина ланцюга (прямо пропорційна) і чим менше, тим більше ненасиченостей має жирна кислота (обернено пропорційна).

Насичені жирні кислоти з дуже довгими ланцюгами зазвичай знаходяться в твердому стані при кімнатній температурі, тоді як насичені жирні кислоти з рівною кількістю атомів вуглецю залишаються в рідкому стані.

Це пояснюється завдяки зменшенню молекулярних атракцій між вуглецевими ланцюгами ненасичених жирних кислот, які індукуються наявністю ненасичених в конфігурації цис, оскільки аліфатичні ланцюги «згинаються», перешкоджаючи їх упаковці в тверді структури.

Будова

Жирні кислоти в основному є неполярними молекулами, оскільки вони складаються з аліфатичних ланцюгів гідрогенізованих атомів вуглецю і приєднані, в одному кінці, до карбоксильної групи, що представляє собою вуглець 1, а з іншого - до кінцевої метильної групи, також відомий як вуглець ω.

Кількість атомів вуглецю може бути дуже мінливою: є дуже довгі ланцюгові жирні кислоти, які мають від 12 до 26 атомів вуглецю; середньоланцюгові жирні кислоти, що містять між 8 і 10 атомами вуглецю і, нарешті, коротколанцюгові жирні кислоти, які можуть змінюватись між 4 і 6 атомами вуглецю.

Наявність подвійних зв’язків між атомами вуглецю передбачає ненасичення. Мононенасичені жирні кислоти (з лише однією подвійною зв'язком у ланцюзі) зазвичай мають подвійний зв’язок у конфігурації цис.

Поліненасичені жирні кислоти, які мають біохімічний характер у природі, можуть мати до 6 подвійних зв’язків між своїми атомами вуглецю.

Транс-ненасичені жирні кислоти утворюються ферментацією в рубці деяких тварин і отримують з них молочні та м'ясні продукти. Крім того, вони виробляються промисловим шляхом гідрування риб’ячих жирів, але вони не обов'язково є природними продуктами, і було визначено, що вони можуть завдати шкоди здоров’ю.

Позначення або номенклатура

Як і у багатьох сполуках у природі, ненасичені жирні кислоти можуть бути названі за їх "вульгарною" назвою або за назвою IUPAC відповідно до кількості атомів вуглецю у їх ланцюзі.

Щоб відрізнити їх від насичених жирних кислот з однаковою кількістю атомів вуглецю, хіміки розробили просту систему для опису найважливіших структурних характеристик ненасичених жирних кислот.

Ця система складається із запису двох чисел, розділених двокрапкою (:), щоб вказати кількість атомів вуглецю (перше число) та кількість подвійних зв’язків вуглець-вуглець у них (друге число).

Наприклад, насичену жирну кислоту з 18 атомами вуглецю можна записати як 18: 0, а ненасичену з двома подвійними зв'язками вуглець-вуглець записати як 18: 2.

Для визначення положення кожної подвійної зв’язки у вуглецевому ланцюзі вищевказане позначення можна «розширити», додавши грецьку букву дельта (∆), а потім одне або більше номерів як надписи у верхньому правому куті букви.

Таким чином, поліненасичену жирну кислоту С18 з 3 подвійними зв’язками можна записати як 18: 3 (∆9,12,15), номенклатура, яка описує ненасичену жирну кислоту з подвійними зв’язками між вуглецями 9 та 10, 12 та 13 і 15 і 16.

Важливо зазначити, що більшість мононенасичених жирних кислот мають подвійну зв'язок у положенні 9 свого вуглецевого ланцюга, і, як правило, додаткові подвійні зв’язки поліненасичених жирних кислот розташовані в положеннях 12 і 15, при цьому певні винятки.

Сімейки ненасичених жирних кислот

Існує кілька сімейств ненасичених жирних кислот, зв’язки яких очевидні, коли положення подвійних зв'язків визначено щодо положення кінцевої метильної групи (ω), а не карбонового вуглецевого атома.

Визначене таким чином положення подвійних зв'язків позначається грецькою літерою ω і вказується кількість атомів вуглецю між кінцевою метильною групою та подвійним зв’язком вуглець-вуглець ненасиченої жирної кислоти.

Найважливішими сім'ями ненасичених жирних кислот є сімейство омега-3 жирних кислот (ω-3) та сімейство омега-6 жирних кислот (familia-6), проте є й інші.

Омега-3 жирні кислоти - це ненасичені жирні кислоти, перша подвійна зв'язок (у випадку поліненасичених) становить 3 атоми вуглецю від кінцевої метильної групи, тоді як омега-6 жирні кислоти мають першу подвійну зв'язок на вуглеці в положення 6 щодо вуглецю ω.

Особливості

Ненасичені жирні кислоти, а також насичені жирні кислоти мають багато функцій у підтримці життєдіяльності клітин.

Вони не тільки служать речовинами запасу енергії, оскільки їх окислення призводить до виробництва величезної кількості енергії, але вони також є будівельними блоками для складних ліпідів, що складають мембрани, та для інших, які служать іншим фізіологічним цілям.

Як правило, ці жирні кислоти переважають над насиченими жирними кислотами, особливо у вищих рослин та тварин, які живуть в умовах дуже низьких температур, оскільки вони сприяють плинності мембран та тканин.

У групі ненасичених жирних кислот є деякі незамінні жирні кислоти, які не може вироблятися людиною, і тому їх потрібно вживати разом із щоденною їжею. До них належать лінолева кислота та арахідонова кислота.

Ці жирні кислоти є біосинтетичними попередниками багатьох ейкозаноїдів та їх похідних, таких як простагландини, тромбоксани та лейкотрієни, сполуки з гормональними характеристиками, які здійснюють фізіологічні функції, що мають велике значення у людини та інших ссавців.

З іншого боку, ненасичені жирні кислоти також беруть участь у всмоктуванні жиророзчинних речовин, таких як вітаміни та каротиноїди, які вживаються з їжею.

Приклади ненасичених жирних кислот

Дуже важливими прикладами моно- та поліненасичених жирних кислот є:

- Пальмітолеїнова кислота (16: 1, ω-7) : це звичайний ліпідний компонент жирової тканини людини, особливо в печінці.

Пальмітолеїнова кислота, мононенасичена жирна кислота (Джерело: Foobar ~ commonswiki, через Wikimedia Commons)

- Олеїнова кислота (18: 1, ω-9) : характерна для рослинних олій, таких як оливкова та авокадо. Він сприятливо впливає на судини і є можливим "гіпотензивним засобом".

Олеїнова кислота, мононенасичена жирна кислота (Джерело: Андель, через Wikimedia Commons)

- Лінолева кислота (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : також поширена в оліях рослинного походження, в м’ясі та молоці жуйних тварин. Схоже, він бере участь у зниженні рівня холестерину в крові та відкладення жиру в організмі, саме тому, як кажуть, він діє для схуднення.

Лінолева кислота, поліненасичена жирна кислота (Джерело: Edgar181 / Громадське надбання, через Wikimedia Commons)

- арахідонова кислота (20: 4 ,85,8,11,14; ω-6) : вона міститься у фосфоліпідах практично всіх клітинних мембран і функціонує як попередник синтезу ейкозаноїдів. Це незамінна жирна кислота, тому її потрібно вживати разом з їжею, особливо з тваринного походження.

Арахідонова кислота, поліненасичена жирна кислота (Джерело: Yikrazuulx / Громадське надбання, через Wikimedia Commons)

Користь / шкоду для здоров’я

Корисність або шкоду для здоров’я різних ненасичених жирних кислот в основному пов'язані з їх фізико-хімічними характеристиками.

Добре відомо, що «транс-жири», тобто жири, багаті ліпідами, які мають високий вміст транс-ненасичених жирних кислот, шкідливі для здоров’я, оскільки мають наслідки, пов’язані з серцево-судинними захворюваннями, аналогічні тим, що є загострюється насиченими жирними кислотами.

Цис-ненасичені жирні кислоти, з іншого боку, є найбільш часто зустрічаються в продуктах харчування, і тому їх може легше переробляти організм людини, роблячи їх необхідними для раціону людини.

Таким чином, крім деяких переваг, пов’язаних із зовнішнім виглядом шкіри та волосся, наприклад, споживання ненасичених жирних кислот має великі переваги на органічному рівні, оскільки вони сприяють правильному функціонуванню клітин.

Мононатурати містяться в оливковій і арахісовій олії, в авокадо або авокадо, у більшості горіхів і насіння. Поліненасичені, з іншого боку, збагачують тканини риби, такі як сардини, тунець, лосось та інші; з льону, сої, соняшнику, насіння чіа та деяких волоських горіхів.

Вони також є у кукурудзяній, рапсовій та соєвій оліях, і багато публікацій, пов’язаних з жирними кислотами сімейства омега-3 та омега-6, свідчать, що вони можуть знизити ризик страждати від деяких серцево-судинних захворювань та покращити антиоксидантні можливості тіла.

Список літератури

1. Енгелінг, LR (2015). Хімічний склад живих клітин. Підручник з ветеринарної фізіологічної хімії, 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011). Основи медичної біохімії: з клінічними випадками. Академічна преса.
3. Lunn, J., Theobald, HE (2006). Вплив харчових ненасичених жирних кислот на здоров'я. Вісник харчування, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Принципи біохімії Ленінгера. Макміллан.
5. Стокер, HS (2012). Загальна, органічна та біологічна хімія. Нельсон Освіта.