НІТРОБЕНЗОЛ (C6H5NO2): СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Нітробензолу є ароматичне органічна сполука , що складається з бензольного кільця , С ₆ Н ₅ - і нітрогрупи -NO ₂ . Його хімічна формула - C ₆ H ₅ NO ₂ . Це безбарвна або блідо-жовта, жирна рідина, що пахне гірким мигдалем або взуттєвим лаком.

Нітробензол - дуже корисна сполука в хімічній промисловості, оскільки дозволяє отримати низку хімічних речовин, які мають різні види використання. Це тому, що на нього можна зазнавати різного роду реакції.

Нітробензол, C ₆ H ₅ -NO ₂ . Автор: Marilú Stea.

Серед важливих хімічних реакцій - нітрування (що дозволяє додавати більше молекули –NO ₂ до молекули) та відновлення (протилежне окисненню, оскільки два атоми кисню групи нітро –NO ₂ виводяться та замінюються водниками).

З нітробензолом можна приготувати, наприклад, анілін та пара-ацетамінофенол. Останній - добре відомий ацетамінофен, який є жарознижувальним (ліки проти лихоманки) та легким знеболюючим засобом (ліки проти незначного болю).

Нітробензол слід поводитись обережно, оскільки він дратівливий і токсичний, він може викликати тип анемії, серед кількох симптомів, і вважається, що він може викликати рак. Це також шкідливо для навколишнього середовища.

Будова

Нітробензол C ₆ H ₅ –NO ₂ - це плоска молекула, утворена кільцем бензолу C ₆ H _5, до якого приєднана група нітро-NO ₂ . Його молекула є плоскою, оскільки існує електронна взаємодія між нітро-NO _{2 групою} та бензольним кільцем.

Плоска структура молекули нітробензолу. Електрони подвійних зв’язків бензольного кільця мають тенденцію взаємодіяти з _групою нітро -NO ₂ . Автор: Бенджа-bmm27. Джерело: Wikimedia Commons.

Група нітро -NO ₂ має тенденцію залучати електрони з бензольного C ₆ H ₅ - кільця .

Резонансні структури нітробензолу. Бензольне кільце має тенденцію до позитивного заряду, тоді як група нітро -NO2 має негативний заряд. Оригінальним завантажувачем був Самуеле Мадіні з італійської Вікіпедії. . Джерело: Wikimedia Commons.

З цієї причини молекула має дещо більш негативну сторону (де є кисень- _{2 2} ) та трохи більш позитивну сторону (бензольне кільце).

Оксигени азотної групи мають дещо негативний заряд порівняно з бензольним кільцем. Автор: Marilú Stea.

Номенклатура

- Нітробензол.

- Нітробензин.

- Нітробензол.

- Масло або ефір мірбану або мірбану (термін утилізації).

Властивості

Фізичний стан

Безбарвна до блідо-жовтої жирної рідини.

Молекулярна маса

123,11 г / моль.

Точка плавлення

5,7 ° C.

Точка кипіння

211 ° С.

Точка займання

88 ºC (метод із закритою чашкою).

Температура автозапуску

480 ° С.

Щільність

1,2037 г / см ³ при 20 ° С.

Розчинність

Мало розчинний у воді: 0,19 г / 100 г води при 20 ° С. Повністю змішується з алкоголем, бензолом і діетиловим ефіром.

Хімічні властивості

Нітробензол стійкий до близько 450 ° С, де починає розкладатися, утворюючи (за відсутності кисню) NO, NO ₂ , бензол, біфеніл, анілін, дибензофуран та нафталін.

Важливі реакції нітробензолу включають відновлення, нітрування, галогенізацію та сульфування.

Нітрування нітробензолу спочатку виробляє мета-нітробензол і з тривалим часом реакції отримують 1,3,5-нітробензол.

В результаті взаємодії брому або хлору з нітробензолом у присутності відповідного каталізатора отримують 3-бром-нітробензол (мета-бромонітробензол) або 3-хлор-нітробензол (метахлоронітробензол).

Прикладом зменшення є те, що при обробці мета-галогенонітробензолів оловом (Sn) в соляній кислоті (HCl) отримують мета-галогеноаніліни.

Сульфування нітробензолом проводять випарюванням сірчаної кислоти при 70-80 ° С, а продукт - метанітробензолсульфоновою кислотою. Це можна зменшити заліза та HCl, щоб отримати метанілову кислоту.

Формування димерів

У розчині бензолу C ₆ H ₆ молекули нітробензолу асоціюються між собою, утворюючи димери або пари молекул. У цих парах одна з молекул знаходиться в перевернутому положенні відносно іншої.

Утворення димерів нітробензолу з молекулами, однією перевернутою відносно іншої, можливо, обумовлена ​​тим, що кожна з них має трохи більш позитивно заряджену сторону і протилежну трохи більш негативно заряджену сторону.

У димері дещо більш позитивно заряджена сторона однієї з молекул, можливо, близька до злегка негативно зарядженої іншої молекули, оскільки протилежні заряди притягують, і так відбувається з двома іншими сторонами.

Димер нітробензолу, тобто дві молекули, які, як правило, звисають у деяких розчинниках. Автор: Marilú Stea.

Інші властивості

Має запах, схожий на мигдаль або лак для взуття. При зниженні температури він твердне у вигляді зеленувато-жовтих кристалів.

Отримання

Його отримують шляхом обробки бензолу С ₆ Н ₆ з сумішшю азотної кислоти HNO ₃ і сірчаної кислоти H ₂ SO ₄ . Процес називається нітруванням і передбачає утворення іона нітронію NO ₂ ⁺ завдяки наявності сірчаної кислоти H ₂ SO ₄ .

- Утворення іона нітронію NO ₂ ⁺ :

HNO ₃ + 2 H ₂ SO ₄ ⇔ H ₃ O ⁺ + 2 HSO ₄ ^- + NO ₂ ⁺ (іон нітронію)

- Іони азоту, що атакують бензол:

C ₆ H ₆ + NO ₂ ⁺ → C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺

- Нітробензол утворюється:

C ₆ H ₆ NO ₂ ⁺ + HSO ₄ ^- → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ SO ₄

Підсумовуючи:

C ₆ H ₆ + HNO ₃ → C ₆ H ₅ NO ₂ + H ₂ O

Реакція нітрування бензолу дуже екзотермічна, тобто утворюється багато тепла, тому це дуже небезпечно.

Програми

При отриманні аніліну та ацетамінофена

Нітробензол в основному використовується для синтезу аніліну C ₆ H ₅ NH ₂ , який є сполукою, широко використовується для приготування пестицидів, ясен, барвників, вибухових речовин та лікарських засобів.

Отримання аніліну відбувається шляхом відновлення нітробензолу в кислому середовищі в присутності заліза або олова, що здійснюється згідно наступних етапів:

Нітробензол → Нітрозобензол → Фенілгідроксиламін → Анілін

C ₆ H ₅ NO ₂ → C ₆ H ₅ NO → C ₆ H ₅ NHOH → C ₆ H ₅ NH ₂

Відновлення нітробензолу до отримання аніліну. Benjah-bmm27. Джерело: Wikimedia Commons.

Залежно від умов, процес можна зупинити на одній з проміжних стадій, наприклад фенілгідроксиламіну. Починаючи з фенілгідроксиламіну у сильнокислому середовищі, пара-амінофенол можна приготувати:

Фенілгідроксиламін → р -амінофенол

C ₆ H ₅ NHOH → HOC ₆ H ₄ NH ₂

Останній обробляють оцтовим ангідридом для отримання парацетамолу (ацетамінофену), відомого жарознижувального та м’якого знеболюючого, тобто ліки для лікування лихоманки та болю.

Іноді можна лікувати дітей з лихоманкою з ацетамінофеном. Ацетамінофен - похідне нітробензолу. Автор: Аугусто Ордонез. Джерело: Pixabay.

Таблетки ацетамінофен, похідне нітробензолу. Paracetamol_acetaminophen_500_mg_pills.jpg: Плем’я Мішель з Оттави, Канададопоміжна робота: Енрі. Джерело: Wikimedia Commons.

Інший спосіб отримання аніліну - це зменшення нітробензолу з оксидом вуглецю (СО) у водному середовищі в присутності дуже дрібних частинок (наночастинок) паладію (Pd) в якості каталізатора.

C ₆ H ₅ –NO ₂ + 3 CO + H ₂ O → C ₆ H ₅ –NH ₂ + 3 CO ₂

При отриманні інших хімічних сполук

Нітробензол є вихідним пунктом для отримання великої кількості різноманітних сполук, які використовуються як барвники, пестициди, лікарські засоби та косметичні засоби.

Деякі барвники отримують завдяки нітробензолу. Автор: Едіт Люті. Джерело: Pixabay.

Наприклад, це дозволяє отримати 1,3-динітробензол, який шляхом хлорування (додавання хлору) та відновлення (виведення атомів кисню) утворює 3-хлороанілін. Це використовується як проміжний продукт для пестицидів, барвників та лікарських засобів.

Нітробензол використовували для приготування бензидину, який є барвником. Крім того, нітробензол використовується для отримання хіноліну, азобензолу, метанілової кислоти, динітробензолу, ізоціанатів або піроксиліну серед багатьох інших сполук.

У різних додатках

Нітробензол використовується або використовується як:

- Екстракційний розчинник для очищення мастильних матеріалів, що використовуються в машинах

- Розчинник для ефірів целюлози

- Інгредієнт сумішей для полірування металів

- У милах

- У сумішах для полірування взуття

- Консервант для фарбоподібних фарб

- Компонент сумішей для полірування підлоги

- Замінник мигдальної есенції

- У парфумерній галузі

- У виробництві синтетичного каучуку

- Розчинник у різних процесах

Нітробензол входить до складу сумішей для полірування взуття. Д-Куру. Джерело: Wikimedia Commons.

Ризики

Нітробензол токсичний при вдиханні, прийомі всередину та всмоктуванні через шкіру.

Подразнює шкіру, очі та дихальні шляхи. Це може спричинити тип анемії, звану метгемоглобінемією, що є зниженням здатності еритроцитів вивільняти кисень у тканини і призводить до втоми.

Крім того, нітробензол викликає задишку, запаморочення, порушення зору, задишку, колапс та смерть. Він також пошкоджує печінку, селезінку, нирки та центральну нервову систему.

Підраховано, що він може бути мутагеном і, можливо, причиною раку у людини, як це спричинило це у тварин.

Крім того, нітробензол не слід утилізувати у навколишнє середовище. Його токсичність для тварин, рослин та мікроорганізмів робить її дуже шкідливою для екосистем.

Токсичність по відношенню до мікроорганізмів знижує їх біорозкладаність.

Лікування для його виведення з навколишнього середовища

Забруднення нітробензолом навколишнього середовища може відбуватися через відходи різних галузей промисловості, які його використовують, наприклад, барвник або вибухотехнічна промисловість.

Нітробензол є високотоксичним забруднювачем, який важко розкладається в природних умовах, з цієї причини він може спричинити сильне забруднення питної води та зрошувальних систем врожаю.

Завдяки високій стійкості та токсичності до мікроорганізмів її часто вибирають як модель в дослідженнях очищення стічних вод.

Досліджуються різні способи виведення нітробензолу із забрудненої води. Один з них відбувається через фотокаталітичну деградацію, тобто використання сонячного світла як прискорювача реакції деградації в присутності діоксиду титану TiO ₂ .

За допомогою сонячного реактора можна усунути забруднення води нітробензолом. Михай-Космін Паскаріу. Джерело: Wikimedia Commons.

Методи мікроелектролізу з каталізатором заліза (Fe) та міді (Cu) також були успішно випробувані. Мікроелектроліз дозволяє розщеплювати нітробензол електричним струмом.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Нітробензол. Відновлено з pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (2002). Органічна хімія. 6-е видання. Prentice-Hall.
3. Moldoveanu, SC (2019). Піроліз інших сполук, що містять азот. У піролізі органічних молекул (друге видання). Відновлено з sciencedirect.com.
4. Smith, PWG та ін. (1969). Ароматичні сполуки нітрування-Нітро. Електрофільні заміни. В ароматичній хімії. Відновлено з sciencedirect.com.
5. Windholz, M. та ін. (редактори) (1983). Індекс Мерка. Енциклопедія хімічних речовин, лікарських засобів та біологічних препаратів. Десяте видання. Merck & CO., Inc.
6. Енциклопедія промислової хімії Уллмана. (1990). П'яте видання. Том А22. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
7. Whang, T.-J. та ін. (2012 р.). Фотокаталітична деградація нітробензолом ультрафіолетовим титанієм, що зв'язується на кварцовій трубці. Міжнародний журнал фотоенергетики, Том 2012, Номер статті 681941. Отримано з hindawi.com.
8. Шиката, Т. та ін. (2014). Утворення протипаралельного димеру нітробензолу в неполярних розчинниках. AIP Advances 4, 067130 (2014). Відновлено з doaj.org.
9. Крогул-Собчак, А. та ін. (2019). Зниження нітробензолу до аніліну СО / Н ₂ O в присутності наночастинок паладію. Каталізатори 2019, 9, 404. Відновлено з сайту mdpi.com.
10. Ян, Б. та ін. (2019). Пілотне виробництво, властивості та застосування каталітично-керамічного наповнювача Fe / Cu для очищення стічних вод нітробензолу. Каталізатори 2019, 9, 11. Відновлено з сайту mdpi.com.