ТРИЕТИЛАМІН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Триетиламін є органічна сполука, більш конкретно , алифатический амін, хімічна формула якого N (СН ₂ СН ₃ ) ₃ або NEt ₃ . Як і інші рідкі аміни, він має запах, подібний до аміаку, змішаного з рибою; його пари роблять невтомним і небезпечним поводження з цією речовиною без витяжки або відповідного одягу.

Окрім відповідних формул, ця сполука часто скорочується як TEA; однак це може призвести до плутанини з іншими амінами, такими як триетаноламін, N (EtOH) ₃ , або тетраетиламмоній, четвертинний амін, NEt ₄ ⁺ .

Триетиламіновий скелет. Джерело: Суміші

З його скелета (верхнє зображення) можна сказати, що триетиламін досить схожий на аміак; в той час як другий має три водень, NH ₃ , перша має три етилові групи, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Його синтез починається з обробки рідкого аміаку етанолом, що відбувається алкілування.

NEt ₃ може утворювати гігроскопічну сіль з HCl: триетиламін гідрохлорид, NEt ₃ · HCl. Крім цього, він бере участь як однорідний каталізатор у синтезі ефірів та амідів, роблячи його необхідним розчинником в органічних лабораторіях.

Також разом з іншими реагентами він дозволяє окислювати первинний та вторинний спирти до альдегідів та кетонів відповідно. Як і аміак, він є основою, і тому він може утворювати органічні солі за допомогою реакцій нейтралізації.

Структура триетиламіну

Структура триетиламіну. Джерело: Benjah-bmm27.

На верхньому зображенні показана структура триетиламіну з моделлю сфер і брусків. У центрі молекули - атом азоту, представлений синюшною сферою; і пов'язані з нею, три етилові групи, як маленькі гілки чорно-білої сфери.

Хоча не видно неозброєним оком, на атомі азоту є пара нерозділених електронів. Ці два електрони і три -CH ₂ CH _{3 групи} зазнають електронних відштовхувань; але з іншого боку, вони сприяють визначенню дипольного моменту молекули.

Однак такий дипольний момент менший, ніж у, наприклад, діетиламіну, NHEt ₂ ; і так само не вистачає можливості утворення водневих зв’язків.

Це відбувається тому, що в триетиламіні немає зв’язку NH, а отже, спостерігаються нижчі температури плавлення та кипіння порівняно з іншими амінами, які взаємодіють таким чином.

Незважаючи на незначний дипольний момент, дисперсійні сили між етиловими групами сусідніх молекул NEt ₃ не можна виключити . Додаючи цей ефект, виправдано, чому, хоча триетиламін є летючим, він кипить при температурі близько 89 ° C, завдяки відносно великій молекулярній масі.

Властивості

Зовнішність

Безбарвна рідина з неприємним запахом аміаку та риби.

Молярна маса

101,193 г / моль.

Точка кипіння

89 ° С.

Точка плавлення

-115 ° С. Зауважте, наскільки слабкими є міжмолекулярні сили, які зв’язують молекули триетиламіну у своєму твердому тілі.

Щільність

0,7255 г / мл

Розчинність

Він відносно розчинний у воді, 5,5 г / 100 г при 20 ° С. За даними Pubchem, нижче 18,7 ° C, це навіть змішується.

Крім того, що «ладнає» з водою, вона також розчинна в ацетоні, бензолі, етанолі, ефірі та парафіні.

Щільність пари

3,49 по відношенню до повітря.

Тиск пари

57,07 мм рт.ст. при 25 ° С.

Постійна Генрі

66 мкмоль / Па · кг.

точка займання

-15 ° С.

Температура автозапуску

312 ° С.

Теплоємність

216,43 кДж / моль.

Теплота горіння

10 248 кал / г.

Тепло випаровування

34,84 кДж / моль.

Поверхневе натягнення

20,22 Н / м при 25 ° С.

Показник заломлення

1400 при 20 ° С.

В'язкість

0,347 мПа · с при 25 ° С.

Постійна основності

Триетиламін має pKb, рівний 3,25.

Основність

Основність цього аміна може бути виражена наступним хімічним рівнянням:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Де НА є слабкокислим видом. NHEt ₃ ^{+ -} пара робить до того, що відбувається , щоб бути третинної аммониевой сіллю.

Кон'югована кислота NHEt ₃ ⁺ є більш стійкою, ніж амоній, NH ₄ ⁺ , завдяки тому, що три етилові групи передають частину своєї електронної щільності для зменшення позитивного заряду на атомі азоту; тому триетиламін є більш основним, ніж аміак (але менш основний, ніж ОН ^- ).

Програми

Реакції, що каталізуються триетиламіном. Джерело: Tachymètre.

Основність, у цьому випадку, нуклеофільність триетиламіну використовується для каталізації синтезу ефіру та амідів із загального субстрату: хлориду ацилу, RCOCl (верхнє зображення).

Тут вільна пара електронів від азоту атакує карбонільну групу, утворюючи проміжну; який послідовно атакується спиртом або аміном, утворюючи відповідно ефір або амід.

У першому рядку зображення візуалізується механізм, який супроводжується реакцією на отримання ефіру, а другий ряд відповідає аміду. Зверніть увагу, що в обох реакціях утворюється триетиламін гідрохлорид NEt ₃ · HCl, з якого каталізатор відновлюється для початку іншого циклу.

Полімери

Нуклеофільність триетиламіну також використовується для додавання до певних полімерів, затвердіння їх і надання їм більшої маси. Наприклад, це частина синтезу полікарбонатних смол, поліуретанових пін та епоксидних смол.

Хроматографія

Його віддалена амфіфільність і мінливість дозволяють похідним солей використовуватись як реагенти в іонообмінній хроматографії. Ще одне неявне використання триетиламіну полягає в тому, що з нього можна отримати різні солі третинного аміна, такі як бікарбонат триетиламіну, NHEt ₃ HCO ₃ (або TEAB).

Комерційна продукція

Його застосовували як добавку при формуванні сигарет та тютюну, харчових консервантів, очищувачів підлоги, ароматизаторів, пестицидів, барвників тощо.

Ризики

Пари триетиламіну не тільки неприємні, але й небезпечні, оскільки можуть подразнювати ніс, горло та легені, що призводить до набряку легенів або бронхіту. Крім того, будучи щільніше і важче повітря, вони залишаються на рівні землі, рухаючись до можливих джерел тепла, щоб згодом вибухнути.

Ємності з цією рідиною повинні бути якнайдалі від вогню, оскільки вони становлять небезпеку вибуху.

Крім того, слід уникати його контакту з видами або реагентами, такими як: лужні метали, трихлороцтова кислота, нітрати, азотна кислота (так як це утворює нітрозоаміни, канцерогенні сполуки), сильні кислоти, пероксиди та перманганати.

Він не повинен торкатися алюмінію, міді, цинку або їх сплавів, оскільки він має здатність їх кородувати.

Що стосується фізичного контакту, він може викликати алергію та шкірні висипання, якщо вплив гострий. Крім легенів, він може вражати печінку та нирки. Що стосується контакту з очима, він викликає роздратування, яке навіть може пошкодити очі, якщо їх не вчасно не обробити чи очистити.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2019). Триетиламін. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Мерк. (2019). Триетиламін. Відновлено з: sigmaaldrich.com
6. Національний центр інформації про біотехнології. (2019). Триетиламін. PubChem База даних. CID = 8471. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Токсикологічна мережа даних. (sf). Триетиламін. Відновлено з: toxnet.nlm.nih.gov
8. Департамент охорони здоров'я Нью-Джерсі. (2010). Триетиламін. Відновлено: nj.gov