ЕРИТРОЗА: ХАРАКТЕРИСТИКИ, БУДОВА, ФУНКЦІЇ - БІОЛОГІЯ - 2025

Еритроза є моносахаридом, що володіє чотири атома вуглецю, з по емпіричну формулі З ₄ Н ₈ Про ₄ . Існує два чотиривуглецевих цукру (тетрози), отримані з гліцеральдегіду: еритроза та треоз, обидва - полігідрокси-альдегід (альдози). Еритрулоза - єдиний тетроза, який є полігідрокси-кетоном (кетоз). Він отримується з дигідроксіацетону.

З трьох тетроз (еритроза, треоза, еритрулоза) найпоширенішим є еритроза, яка знаходиться в метаболічних шляхах, таких як шлях пентозофосфату, цикл Кальвіна, або важливі та ароматичні шляхи біосинтезу амінокислоти.

Джерело: Ед (Edgar181)

Будова

Атом вуглецю один (C-1) еритрози - це карбонільний вуглець альдегідної групи (-CHO). Атоми вуглецю 2 і 3 (С-2 і С-3) - це дві гідроксиметиленові групи (-CHOH), які є вторинними спиртами. Атом вуглецю 4 (C-4) є первинним спиртом (-CH ₂ OH).

Цукри з конфігурацією D, такі як еритроза, більш рясні, ніж цукри з конфігурацією L. Еритроза має два хіральних вуглецю C-2 і C-3, які є асиметричними центрами.

У проекції Фішера еритрози асиметричний вуглець, найбільш віддалений із карбонільної групи альдегіду, має D-гліцеральдегідну конфігурацію. Тому гідроксильна група (-OH) C-3 зображена праворуч.

D-еритроза відрізняється від D-триозу конфігурацією навколо асиметричного вуглецю С-2: на графіку Фішера гідроксильна група (-OH) D-еритрози знаходиться праворуч. Навпаки, на D-treosa це зліва.

Додавання гідроксиметиленової групи до D-еритрози створює новий хіральний центр. Утворюються два п'ятивуглецеві цукру (пентози) D-конфігурації, а саме: D-рибоза та D-арабіноза, які відрізняються конфігурацією С-2.

характеристики

У клітинах еритроза знаходиться у формі 4-фосфату еритрози і виробляється з інших фосфорильованих цукрів. Фосфорилювання цукрів має функцію підвищення їх енергетичного потенціалу гідролізу (або коливання енергії Гіббса, ΔG).

Хімічна функція, яка фосфорилюється в цукрах, є первинним спиртом (-CH ₂ OH). Вуглець 4-фосфату еритрози надходить з глюкози.

Під час гліколізу (або розпаду молекули глюкози за енергією) первинна гідроксильна група С-6 у глюкозі фосфорилюється шляхом перенесення фосфатної групи з аденозинтрифосфату (АТФ). Ця реакція каталізується ферментом гексокіназа.

З іншого боку, хімічний синтез коротких цукрів, таких як D-еритроза, відбувається шляхом окислення періодату 4,6-0-етиліден-О-глюкози, за яким слідує гідроліз ацетального кільця.

Альтернативно, хоча він не може бути виконаний у водному розчині, може бути використаний тетраацетат, який розрізає a-діоли і також є більш стереоспецифічним, ніж іон періодату. О-глюкоза окислюється в присутності оцтової кислоти, утворюючи 2,3-ді-О-формил-D-еритрозу, при гідролізі якої утворюється D-еритроза.

За винятком еритрози, моносахариди знаходяться в циклічній формі при їх кристалізації або в розчині.

Функція

4-фосфат еритрози відіграє важливу роль у таких метаболічних шляхах: шлях пентозофосфату, цикл Кальвіна, а також основні та ароматичні шляхи біосинтезу амінокислоти. Роль 4-фосфату еритрози в кожному з цих шляхів описана нижче.

Пентозофосфатний шлях

Метою пентозофосфатного шляху є отримання НАДФН, що є відновлювальною силою клітин, та рибозою 5-фосфатом, необхідним для біосинтезу нуклеїнових кислот за допомогою окислювальних реакцій. Вихідним метаболітом цього шляху є 6-фосфат глюкози.

Надлишок рибози 5-фосфатом перетворюється на гліколітичні проміжні продукти. Для цього необхідні два оборотні етапи: 1) реакції ізомеризації та епімеризації; 2) реакції розрізання та утворення СС-зв'язків, які перетворюють пентозу, 5-фосфат ксилулози та 5-фосфат рибози, у 6-фосфат фруктози (F6P) та 3-фосфат гліцеральдегіду (GAP).

Другий крок здійснюється трансальдолазами та транкетолазами. Трансальдолаза каталізує перенесення трьох атомів вуглецю (одиниця C ₃ ) з седогептулози 7-фосфату в GAP, утворюючи 4-фосфат еритрози (E4P).

Транскетолаза каталізує перенесення двох атомів вуглецю (одиниця C ₂ ) від 5-фосфату ксилулози до E4P і утворює GAP і F6P.

Цикл Кальвіна

У процесі фотосинтезу світло забезпечує енергію, необхідну для біосинтезу АТФ та НАДФГ. Реакції фіксації вуглецю використовують АТФ і НАДФН для зменшення вуглекислого газу (СО ₂ ) та утворення триозного фосфату через цикл Кальвіна. Потім триози, що утворюються в циклі Кальвіна, перетворюються на сахарозу та крохмаль.

Цикл Кальвіна поділяється на наступні три стадії: 1) фіксація CO ₂ в 3-фосфогліцераті; 2) перетворення 3-фосфогліцерату в GAP; 3) регенерація рибулози 1,5-бісфосфату з триози фосфату.

На третій стадії циклу Кальвіна формується Е4П. Транскетолаза, яка містить тіамінпірофосфат (TPP) і вимагає Mg ⁺² , каталізуючи перенесення одиниці С ₂ від F6P до GAP та утворюючи 5-фосфат ксилулози пентози (Xu5P) та тетрозу E4P.

Альдолаза поєднується за допомогою альдолової конденсації Xu5P і E4P для утворення гептози седогептулози 1,7-бісфосфату. Потім слід дві ферментативні реакції, які нарешті продукують триози та пентози.

Шляхи біосинтезу незамінних та ароматичних амінокислот

4-фосфат і фосфоенолпіруват еритрози є попередниками метаболізму для біосинтезу триптофану, фенілаланіну та тирозину. У рослин і бактерій спочатку відбувається біосинтез хоризма, який є проміжною ланкою в біосинтезі ароматичних амінокислот.

Біосинтез хоризма відбувається через сім реакцій, усі каталізуються ферментами. Наприклад, на етапі 6 каталізується фермент 5-енолпірувілшікімат-3-фосфат, який конкурентно інгібується гліфосатом ( ^- COO-CH ₂ -NH-CH ₂ -PO ₃ ^-2 ). Останній є діючою речовиною спірного гербіциду Bayer-Monsanto RoundUp.

Хоризмат є попередником біосинтезу триптофану по метаболічному шляху, який включає шість етапів, каталізованих ферментами. По іншому шляху хоризмат подає біосинтез тирозину та фенілаланіну.

Список літератури

1. Belitz, HD, Grosch, W., Schieberle, P. 2009. Хімія харчування, Спрингер, Нью-Йорк.
2. Collins, PM 1995. Моносахариди. Їх хімія та їх роль у природних продуктах. Джон Вілі та сини. Чичестер.
3. Miesfeld, RL, McEvoy, MM 2017. Біохімія. Нортон, Нью-Йорк.
4. Нельсон, DL, Cox, MM 2017. Принципи біохімії Ленінгера. WH Freeman, Нью-Йорк.
5. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи біохімії: життя на молекулярному рівні. Вілі, Хобокен.