- Характеристика та структура сапоніфікуючих ліпідів
- Фосфоліпіди
- Тригліцериди
- Сфінголіпіди
- Фосфоесфінголіпіди або сфінгомієліни
- Глюкосфінголіпіди
- Воски
- Особливості
- Економічне та промислове значення
- Приклади омилення ліпідів
- Список літератури
У обмиленню ліпіди є ті ліпіди , що мають функціональну групу складного ефіру , може бути гідролізований в лужних умовах. Сапоніфікуючі ліпіди - це воски, фосфоліпіди, тригліцериди та сфінголіпіди.
Хімічний процес лужного гідролізу складних ефірів у присутності основи у водному розчині (NaOH або KOH) відомий як омилення. Ця реакція складається з розриву вуглекислого зв'язку, який "утримує" кислу частину та спиртову частину складного ефіру.
Зображення Жаклін Маку з www.pixabay.com
Омилення - це процес, за допомогою якого отримують карбоксильовані солі, які є сировиною для виготовлення мила, яке ми щодня використовуємо для особистої та домашньої гігієни.
Омилення ліпідів призводить до вивільнення молекул гліцерину та солей їх жирних кислот.
Омилення або гідроліз ліпідів (Джерело: версія SVG: Версія WhiteTimberwolfPNG: Брайан Дерксен, H Падлекас / Громадське надбання, через Wikimedia Commons)
Зважаючи на той факт, що ліпіди, що складають тканини як тварин, так і рослин, здебільшого є омиляючими ліпідами, впродовж історії людина використовувала різні природні джерела для отримання мильних речовин з різними побутові та промислові комунальні послуги.
Традиційно використовувались бичачий жир (яловичий жир) та хлорний вапно (зола, нечисте джерело КОН), однак нині використовуються тваринні та рослинні жири різних типів, а лугом зазвичай є карбонат натрію.
Характеристика та структура сапоніфікуючих ліпідів
Сапоніфікуючі ліпіди, як уже було сказано, - це воски, фосфоліпіди, тригліцериди та сфінголіпіди. Як і всі відомі в природі ліпіди, це молекули амфіпати, тобто це молекули з полярним (гідрофільним) кінцем і аполярним (гідрофобним) кінцем.
Структурно кажучи, тополярна частина сапоніфікуючих ліпідів складається з одного або двох ланцюгів жирних кислот різної довжини та різного ступеня насичення, які можуть бути, а можуть і не розгалужуватися.
Структурне зображення жирної кислоти (Зображення з WikimediaImages на www.pixabay.com)
Жирна кислота також має амфіпатичні характеристики, оскільки це карбонова кислота, що складається з аполярної аліфатичної (вуглеводневої) ланцюга. Ці сполуки не є вільними в біологічному контексті, але завжди хімічно пов'язані з іншими молекулами.
Таким чином, основна характеристика всіх омиляючих ліпідів полягає в тому, що вони є молекулами, що складаються з жирних кислот, стерифікованих для різних типів "скелетів" або "каркасів".
Фосфоліпіди
Фосфоліпіди етерифіковані до молекули гліцерину, яка також має фосфатну групу, приєднану до одного з її атомів вуглецю, здатного взаємодіяти з різними групами, утворюючи через фосфодіефірний зв'язок різні типи фосфоліпідів, відомі як фосфатидилхолін та фосфатидилетаноламін, наприклад.
Загальна структура фосфоліпіду (Джерело: Rupertsciamenna. Іспанська версія Алехандро Порто. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) через Wikimedia Commons)
Тригліцериди
Тригліцериди, схожі на фосфоліпіди, є молекулами ліпідів, зібраними на скелеті гліцерину, але вони відрізняються від попередніх тим, що замість фосфатної групи вони етерифікуються до третьої жирної кислоти.
Утворення триацилгліцериду (Джерело: Іакопо Леардіні. Іспанська версія Алехандро Порто. / CC0, через Wikimedia Commons)
Сфінголіпіди
Сфінголіпіди складаються з молекули сфінгозину (аміноалкоголю з 18 атомів вуглецю), який пов'язаний з жирною кислотою за допомогою амідного зв’язку.
Фосфоесфінголіпіди або сфінгомієліни
Існують фосфоесфінголіпіди або сфінгомієліни, які є фосфатною групою, приєднаною до однієї з груп сфінгозину ОН і до якої молекули холіну або етаноламіну можуть бути стерилізовані, що складають полярну "головку" молекули.
Структура сфінголіпіда (Джерело: Хав'єр Веласко / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) через Wikimedia Commons)
Глюкосфінголіпіди
Існують також глікосфінголіпіди, які замість фосфатної групи мають вуглевод (моносахарид або олігосахарид), зв’язаний через глікозидну зв’язок із однією з ОН-груп сфінгозину.
Воски
Нарешті, воски - це також дуже довголанцюгові складні ефіри жирних кислот, основою яких є спирт з високою молекулярною масою (з ланцюжками до 30 атомів вуглецю).
Особливості
Біологічно кажучи, сапоніфікуючі ліпіди мають першорядне значення для функціонування всіх живих істот, оскільки більшість із них, особливо фосфоліпіди та сфінголіпіди, виконують структурну, метаболічну та навіть внутрішньоклітинні сигнальні функції.
Клітинні мембрани еукаріотичних та прокаріотичних організмів складаються з ліпідних шарів.
Ці двошарові в основному складаються з фосфоліпідів, які організовані таким чином, що їхні неполярні кінці «захищені» від водної середовища всередині них, тоді як їх полярні «голівки» знаходяться в постійній взаємодії з навколишнім середовищем.
З вищесказаного розуміється важливість цих молекул для існування клітин, як ми їх знаємо сьогодні.
Сфінголіпіди також збагачують мембрани багатьох типів клітин і, крім цієї структурної функції, їх широко вивчають на предмет участі у явищах клітинної сигналізації, оскільки вони були залучені до таких процесів, як апоптоз, мітоз та проліферація клітин. інші.
Ці молекули особливо важливі для клітин нервової системи багатьох тварин, оскільки вони містять, наприклад, більше 5% сірої речовини людського мозку.
Економічне та промислове значення
Сапоніфікуючі ліпіди промислово експлуатуються людиною десятки років для виготовлення мила шляхом омилення.
Наприклад, використання тваринних жирів і останнім часом рослинних жирів, таких як пальмова олія та кокосове масло, мало велике значення для розробки мила з різними властивостями та характеристиками.
Здатність виводити жир та «очищувати» сили миючих засобів або мила, які в даний час використовуються для особистої, побутової та промислової гігієни, пов'язана зі структурою іонів, що містяться в солях жирних кислот, що утворюються. шляхом омилення ліпідів.
Це пов’язано зі здатністю цих іонів брати участь у формуванні міцел, що представляють собою сферичні структури, утворені цими амфіпатичними молекулами, в яких жирні кислоти стикаються один з одним в центрі, а іони стикаються з гідрофільною поверхнею.
Приклади омилення ліпідів
Через їх велику кількість найбільш визнаними прикладами омилення ліпідів є фосфоліпіди. Фосфатидилхолін, фосфатидилсерин, фосфатидилетаноламін та фосфатиділінозитол - це фосфоліпіди, наприклад.
Бджолиний віск і пальмовий віск є хорошими прикладами омилення ліпідів типу воску, тим часом жир тваринного тіла, а також багато рослинних жирів є хорошими прикладами омилення ліпідів типу тригліцеридів.
Список літератури
- Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Органічна хімія.
- Law, SQ, Halim, R., Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). Перетворення та відновлення сапоніфікованих ліпідів з мікроводоростей з використанням неполярного розчинника шляхом екстракції, підтримуваної ліпазою. Біоресурсні технології, 260, 338-347.
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Принципи біохімії Ленінгера. Макміллан.
- Стокер, HS (2012). Загальна, органічна та біологічна хімія. Нельсон Освіта.
- Vance, DE та Vance, JE (ред.). (дев'ятнадцять дев'яносто шість). Біохімія ліпідів, ліпопротеїнів і мембран. Ельзев'є.