ІЗОАМІЛОВИЙ СПИРТ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СПОСОБИ ВИКОРИСТАННЯ ТА РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Ізоаміловий спирт являє собою органічне з'єднання з по формулі (СН ₃ ) ₂ СНСН ₂ СН ₂ ОН. Хімічно кажучи, це первинний розгалужений спирт, і він є одним із ізомерів пентанолу, званим аміловими спиртами (C ₅ H ₁₂ O).

Як і багато спиртів з низькою молекулярною масою, це безбарвна рідина при кімнатній температурі. Це дозволяє та полегшує його використання в якості розчинника для різних застосувань; тим більше, коли вона не чинить занадто багато негативних впливів на екосистему після їх утилізації.

Молекула ізоамілового спирту. Джерело: Клаудіо Пістіллі з Вікіпедії.

Хоча це проміжний матеріал у синтезі амілацетату для отримання штучних ароматів банану, його власний запах неприємний і схожий на груші.

Окрім того, що служить розчинником для безлічі біологічних речовин і як проміжний продукт у синтезі інших ацетатів, він знижує поверхневий натяг певних промислових рецептур, не даючи піні утворюватися. Тому його використовують у мікроемульгованих системах.

Що стосується природного походження, ізоаміловий спирт виявлений у феромонах шершнів, а також у чорних трюфелях - типі грибів, розташованих на південному сході Європи.

Структура ізоамілового спирту

На верхньому зображенні зображена молекула ізоамілового спирту, представлена ​​моделлю сфери та бруска. Праворуч від неї червонувата сфера відповідає атомові кисню групи ОН, характерному для всіх спиртів; а зліва - вуглецевий скелет з метильною групою CH ₃ , що розгалужує структуру.

З молекулярної точки зору, ця сполука є динамічною, оскільки має атоми з sp ³ гібридизаціями , полегшуючи обертання своїх зв'язків; до тих пір, поки це не призведе _до затемнення ОН і СН ₃ .

Варто також згадати його амфіфільну характеристику: він має аполярний або гідрофобний кінець, утворений ланцюгом (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ - і полярною або гідрофільною головкою, групою ОН. Це визначення двох конкретних областей різної полярності робить цей алкоголь ПАР; а отже, і його застосування для мікроемульсій.

Міжмолекулярні взаємодії

Зважаючи на наявність групи ОН, молекула ізоамілового спирту демонструє постійний дипольний момент. Отже, диполь-дипольним силам вдається зв’язати свої молекули, відповідальні за фізичні та вимірювані властивості рідини, а також її запах.

Хоча розгалуження основних ланцюгів зменшує ефективні взаємодії між молекулами, водневі зв’язки в цьому спирті компенсують це зменшення, викликаючи киплячу рідину при температурі 131 ° С, температурі вище температури кипіння води.

Не те ж саме відбувається з його твердим або «льодом», який плавиться при -117 ° C, що вказує на те, що його міжмолекулярні взаємодії недостатньо сильні, щоб підтримувати його молекули в порядку; особливо якщо група CH _3, яка відгалужується від основного ланцюга, перешкоджає кращому контакту між молекулами.

Властивості

Зовнішність

Безбарвна рідина.

Запах і смак

Він має неприємний грушоподібний запах і має гострий смак.

Молярна маса

88,148 г / моль.

Щільність

0,8104 г / мл при 20 ° С. Тому він менш щільний, ніж вода.

Щільність пари

Він у 3,04 рази щільніше повітря.

Тиск пари

2,37 мм рт.ст. при 25 ° С.

Точка кипіння

131,1 ° С.

Точка плавлення

-117,2 ° С.

точка займання

43 ° C (закрита чашка).

Температура автозапуску

340 ° С.

Розчинність

Він відносно розчинний у воді: 28 г / л. Це тому, що високополярні молекули у воді не мають особливої ​​спорідненості до вуглецевого ланцюга ізоамілового спирту. Якби вони були змішаними, спостерігали б дві фази: нижчу, відповідну воді, і більш високу - ізоаміловий спирт.

Навпаки, він набагато більше розчинний у менш полярних розчинниках, таких як: ацетон, діетиловий ефір, хлороформ, етанол або льодовикова оцтова кислота; і навіть у нафтовому ефірі.

В'язкість

3,738 cP при 25 ° C.

Поверхневе натягнення

24,77 барв / см при 15 ° С.

Показник заломлення

1,4075 при 20 ° С.

Теплоємність

2,382 кДж / г · К.

Програми

Сирий матеріал

Інші складні ефіри, тіофен та такі препарати, як аміл нітрит, валідол (ментилізовалерат), бромісовал (бромовалерілсечовина), карвалол (транквілізатор валеріани) та барбаміл (амобарбітал) можуть бути синтезовані з ізоамілового спирту.

Ароматизатори

Крім того, що використовується для синтезу амілацетату, який має банановий аромат, з нього також отримують інші аромати фруктів, такі як абрикос, апельсини, слива, вишня та солод. Тому це необхідний алкоголь при виробництві багатьох їстівних або косметичних засобів.

Пінопласт

Зменшуючи поверхневий натяг, він сприяє його використанню в мікроемульгованих системах. Практично це дозволяє уникнути прискореного утворення бульбашок, зменшуючи їх в розмірах, поки вони не розірвуться.

Це також допомагає краще визначити межу між водною та органічною фазами під час екстракції; наприклад, фенол-хлороформ додають до суміші екстрактора у співвідношенні 25: 24: 1. Ця методика призначена для вилучення ДНК.

Видобутки

Ізоаміловий спирт також дозволяє отримувати жири або олії з різних проб, наприклад з молока. Він також розчиняє парафіновий віск, фарби, камеді, лаки та складні ефіри целюлози.

Продовжуючи видобуток, з його допомогою фосфорну кислоту можна отримати з нітратних розчинів фосфатних мінералів заліза.

Ризики

Зберігання та реактивність

Як і будь-яка рідина, яка виділяє запахи, вона може становити небезпеку пожежі, якщо місце, де вона зберігається, підвищує свою температуру занадто високо, навіть більше, якщо вже є джерело тепла.

За цих умов він просто діє як паливо, розпалюючи полум’я і навіть вибухаючи свій контейнер. При горінні він виділяє пари, які можуть вплинути на здоров’я і спричинити задуху.

Інші причини загоряння ізоамілового спирту - це змішування або реакція з такими речовинами, як: перхлорати, пероксиди, бром, фтор, гідриди металів, сильні кислоти, аліфатичні аміни тощо.

Здоров'я

При контакті зі шкірою це може подразнювати і висушувати її. Симптоми, однак, є більш серйозними, якщо вдихати їх занадто довго (кашель, опік в ніс, горло та легені) або при ковтанні (головний біль, нудота, діарея, блювання, запаморочення та втрата свідомості).

І нарешті, потрапляючи в очі, це їх дратує і навіть може безповоротно пошкодити. На щастя, його «алкогольний грушевий» запах дозволяє виявити його в разі протікання або розливу; на додаток до цього, це з'єднання, з яким слід поводитися з повагою.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2019). Ізоаміловий спирт. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Національний центр інформації про біотехнології. (2019). Ізоаміловий спирт. PubChem База даних. CID = 31260. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Чжан Ю і Мухаммед Мамун. (17 вересня 2008 р.). Екстракція фосфорної кислоти з розчинів нітратів ізоаміловим спиртом. Видобуток розчинника та іонообмін Том 6, 1988 - Випуск 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
7. Департамент охорони здоров'я Нью-Джерсі. (2008). Ізоаміловий спирт. . Відновлено: nj.gov
8. Kat Chem. (2019). Ізоаміловий спирт. Відновлено: kat-chem.hu
9. Chemoxy International Ltd. (sf). Ізоаміловий спирт. Відновлено: chemoxy.com