МАННОЗА: ХАРАКТЕРИСТИКИ, БУДОВА, ФУНКЦІЇ - БІОЛОГІЯ - 2025

Манноза є моносахаридами або моноглюкозіда група альдогексозов , що відбувається природним чином в організмі рослинних і знайдено в деяких тварин глікозильованих білків.

Манноза може бути отримана синтетично як похідне арабінози, використовуючи метод синтезу Кіліяні-Фішера, в якому моносахариди отримують гідролізом циангідричних сполук, одержуваних із цукру альдози.

Хімічна структура альфа-D-маннопіранози (Paginazero через Wikimedia Commons)

Бергманн і Шотт в 1921 році першими виділили моногідрат 4-глюкозид-маннози шляхом окислення целобіальної сполуки. Пізніше хімік Юлій фон Браун отримав ту саму сполуку завдяки дії безводного фтористого водню на целобіозу.

Манноза є одним з найбільш часто використовуваних цукрів у харчовій промисловості для «блокування» або «приховування» ароматизаторів, оскільки він встановлює внутрішньомолекулярні зв’язки між його мономерами і це зменшує взаємодію з активними рецепторами смакових рецепторів.

Вчені виявили, що D-манноза діє як сильний інгібітор патогенних бактерій в шлунково-кишковій слизовій ссавців. Проведено навіть дослідження постачання D-маннози для різних видів птиці для запобігання зараження збудником тифмуріума Salmonella typhimurium.

Манноза в різних її формах є важливою частиною їстівних емульгаторів, які використовуються в харчовій промисловості для виготовлення морозива, йогурту, тортів, а також у виробництві паперу.

Рослини є основним джерелом природного маннози, однак, мало видів переробляють цей вуглевод, щоб використовувати його як джерело енергії, і ця особливість дозволила використовувати його як механізм відбору в трансгенних середовищах.

Характеристика та структура

Манноза складається з шести атомів вуглецю, які можуть бути пов'язані між собою у формі кільця, де беруть участь усі 6 атомів (піраноза) або лише 5 з них (фураноза). Оскільки вуглець у положенні 1 містить альдегідну групу (CHO), манноза класифікується як цукор альдози.

Цей моносахарид має ту саму формулу і молекулярну масу, що і глюкоза (C6H12O6 = 180,156 г / моль), тому манноза є епімером глюкози. Епімери - це стереоізомери, які відрізняються один від одного щодо конфігурації їх "ахірального" або "стереогенного" центру.

Глюкоза має гідроксильну групу (ОН), приєднану до вуглецю в положенні 2, орієнтованому праворуч, тоді як та ж група ОН маннози орієнтована зліва, що видно при порівнянні обох сполук, представлених проекціями Фішер.

Про номенклатуру

Вуглець 1 маннози, де приєднана альдегідна група, класифікується як хіральний, оскільки на чотирьох його зв'язках є чотири різних заступника. Маннозу можна знайти в двох різних структурних конфігураціях: D-манноза і L-манноза, які є енантіомерами один одного.

У D-маннозі гідроксильні групи, приєднані до вуглецю 2 і 3, орієнтовані ліворуч (проекція Фішера), тоді як у L-маннозі гідроксильні групи в тих же вуглецях орієнтовані праворуч.

Маннозу, як правило, класифікують як піранозу, оскільки вона може утворювати кільця з 6 атомів вуглецю і, згідно з проекцією Гаворта, вона може бути структурно представлена ​​як два енантіомери:

- α-манноза, коли гідроксильна група вуглецю 1 орієнтована "вниз" і

- β-манноза, коли гідроксильна група вуглецю 1 орієнтована "вгору"

До різних дисахаридів і змішаних олігосахаридів, які мають залишки маннози, зазвичай додають термінацію "маннан". Наприклад, галактоманнан - це олігосахарид, що складається в основному з галактози та маннози.

Особливості

Манноза - це один із залишків вуглеводів, який бере участь у взаємодії між яйцеклітиною та спермою тварин.

Численні дослідження встановили, що інкубація сперми з маннозою та фукозою робить їх нездатними зв’язуватися з zona pellucida (внутрішнім шаром ооцита ссавців), оскільки їхні рецептори манози блокуються залишками фукози.

Рецептори маннози в спермі опосередковують синтез між гаметами під час запліднення яйцеклітини у людини. Вони активізують "акросомальну" реакцію, коли клітинні оболонки кожної гамети деградують, так що відбувається їх подальше злиття.

Цей моносахарид бере участь у формуванні численних видів мембранних глікопротеїнів у клітинах тварин.

Він також входить до складу одного з найважливіших глікопротеїнів в яйці: кональбумін або овотрансферин містить маннозу та глюкозамін, і характеризується зв'язуванням або «хелатуванням» іонів заліза та інших металів, що гальмує ріст вірусів та інших мікроорганізмів.

Зв'язування та прихильність бактерій кишкової палички до епітеліальних клітин слизової оболонки кишечника залежить від конкретної речовини, в основному складається з маннози.

Інші промислові програми та функції

Підсолоджуючі властивості вуглеводів залежать від стереохімії їх гідроксильних груп, наприклад, β-D-глюкоза є сильним підсолоджувачем, тоді як епімер β-D-манноза використовується для додання гіркоти продуктам.

Манноза, як правило, входить до складу геміцелюлози у формі "глюкоманнану" (глюкоза, манноза та галактоза). Геміцелюлоза - один із типових структурних полісахаридів, що зустрічається в рослинах, і пов’язаний він переважно з пектинами, целюлозою та іншими полімерами клітинної стінки.

Β-D-маннопіраноза є частиною структури гуарової камеді, одним із гелеутворюючих речовин, найбільш використовуваних у харчовій промисловості. Ця сполука має моносахаридне співвідношення 2: 1, тобто на кожну молекулу D-маннози припадає дві молекули D-галактози.

Гумка бобового саранча має структуру гетерополісахариду, що складається з D-маннози, пов'язаної з декількома гілками D-галактози. Ця сполука є одним з найбільш використовуваних гідроколоїдів у харчовій промисловості для додання консистенції та текстури таким продуктам, як морозиво та йогурт.

В даний час різні публікації припускають, що манозу можна вживати як замінник звичайного цукру (сахарози), який в основному складається з глюкози.

Крім того, манноза накопичується в клітинах як манноза-6-фосфат - форма, яка погано засвоюється пухлинними клітинами, тому пропонується її використання в боротьбі з раком.

Список літератури

1. Acharya, AS, Sussman, LG (1984). Оборотність кетоамінових зв'язків альдоз з білками. Журнал біологічної хімії, 259 (7), 4372-4378.
2. Anderson, JW, & Chen, WL (1979). Рослинна клітковина. Вуглеводний і ліпідний обмін. Американський журнал клінічного харчування, 32 (2), 346-363.
3. Балагопалан, C. (2018). Кассава в харчовій, кормовій промисловості. Преса CRC
4. Fuhrmann, U., Bause, E., Legler, G., & Ploegh, H. (1984). Новий інгібітор маннозидази блокує перетворення високої маннози в складні олігосахариди. Природа, 307 (5953), 755.
5. IUPAC, C., & Comm, II (1971). Орієнтовні правила номенклатури вуглеводів. Частина 1, 1969. Біохімія, 10 (21), 3983-4004.
6. Joersbo, M., Donaldson, I., Kreiberg, J., Petersen, SG, Brunstedt, J., & Okkels, FT (1998). Аналіз селекції маннози для трансформації цукрових буряків. Молекулярне розведення, 4 (2), 111-117.
7. Oyofo, BA, DeLoach, JR, Corrier, DE, Norman, JO, Ziprin, RL, & Mollenhauer, HH (1989). Профілактика колонізації сальмонельозного тифімурію бройлерів з D-маннозою. Птахівництво, 68 (10), 1357-1360.
8. Patrat, C., Serres, C., and Jouannet, P. (2000). Акросомна реакція у сперматозоїдах людини. Біологія клітини, 92 (3-4), 255-266
9. Варкі, А., Корнфельд, С. (1980). Структурні дослідження фосфорильованих олігосахаридів високого маннози. Журнал біологічної хімії, 255 (22), 10847-10858.