МОНОСАХАРИДИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФУНКЦІЇ ТА ПРИКЛАДИ - БІОЛОГІЯ - 2025

Ці моносахариди являють собою відносно невеликих молекул , які утворюють структурну основу для більш складних вуглеводів. Вони відрізняються за структурою та стереохімічною конфігурацією.

Найбільш відомим прикладом моносахариду, а також найбільш поширеного в природі, є d-глюкоза, що складається з шести атомів вуглецю. Глюкоза є незамінним джерелом енергії і є основним компонентом певних полімерів, таких як крохмаль і целюлоза.

Автор Алехандро Порто, через Wikimedia Commons

Моносахариди - це сполуки, отримані з альдегідів або кетонів і містять у своїй структурі щонайменше три атоми вуглецю. Вони не можуть пройти процеси гідролізу для розкладання на більш прості одиниці.

Взагалі моносахариди - це тверді речовини, білого кольору та кристалічного вигляду із солодким смаком. Оскільки вони є полярними речовинами, вони добре розчиняються у воді та нерозчинні у неполярних розчинниках.

Вони можуть бути пов'язані з іншими моносахаридами через глікозидні зв’язки та утворювати різноманітні сполуки, що мають велике біологічне значення та структурно дуже різноманітні.

Велика кількість молекул, які можуть утворювати моносахариди, дозволяє їм бути багатими як інформацією, так і функціями. Насправді вуглеводи є найпоширенішими біомолекулами в організмах.

Об'єднання моносахаридів спричиняє дисахариди - такі як сахароза, лактоза та мальтоза - та більш великі полімери, такі як глікоген, крохмаль та целюлоза, які, крім структурних функцій, виконують функції накопичення енергії.

Загальна характеристика

Моносахариди - найпростіші вуглеводи. Структурно вони є вуглеводами, і багато з них можуть бути представлені емпіричною формулою (CH ₂ O) _n . Вони представляють важливе джерело енергії для клітин і входять до складу різних молекул, необхідних для життя, таких як ДНК.

Моносахариди складаються з атомів вуглецю, кисню та водню. Перебуваючи в розчині, переважаюча форма цукрів (таких як рибоза, глюкоза або фруктоза) - це не відкритий ланцюг, а енергетично стабільніші кільця.

Найменші моносахариди складаються з трьох вуглецю і є дигідроксіацетоном та d- та l-гліцеральдегідом.

Вуглецевий скелет моносахаридів не має гілок, і всі атоми вуглецю, крім одного, мають гідроксильну групу (-OH). На решті атома вуглецю знаходиться карбонільний кисень, який може бути об'єднаний в ацетальний або кетальний зв’язок.

Будова

Хімічна структура глюкози, моносахариду.

Стереоізомерія

Моносахариди - за винятком дигідроксіацетону - мають асиметричні атоми вуглецю, тобто пов'язані з чотирма різними елементами або заступниками. Ці вуглеці відповідають за появу хіральних молекул і, отже, оптичних ізомерів.

Наприклад, гліцеральдегід має один асиметричний атом вуглецю, тому існують дві форми стереоізомерів, позначені як літери d- та l-гліцеральдегід. У разі альдотетросів вони мають два асиметричні атоми вуглецю, тоді як альдопентози мають три.

Альдогексози, як і глюкоза, мають чотири асиметричні атоми вуглецю, тому вони можуть існувати у вигляді 16 різних стереоізомерів.

Ці асиметричні вуглеці виявляють оптичну активність, і форми моносахаридів змінюються за своєю природою залежно від цієї властивості. Найпоширеніша форма глюкози - декстроротаторна, а звичайна форма фруктози - леворотаторна.

Коли з'являється більше двох асиметричних атомів вуглецю, префікси d- і l- відносяться до асиметричного атома, найбільш віддаленому від карбонільного вуглецю.

Геміацелес і гемицеталес

Моносахариди мають здатність утворювати кільця завдяки наявності альдегідної групи, яка реагує з алкоголем і генерує геміацеталь. Так само кетони можуть реагувати з алкоголем і, як правило, гемікеталом.

Наприклад, у разі глюкози вуглець у положенні 1 (у лінійній формі) вступає в реакцію з вуглецем у положенні 5 тієї ж структури, утворюючи внутрішньомолекулярний геміацеталь.

Залежно від конфігурації заступників, присутніх на кожному атомі вуглецю, цукри в їх циклічній формі можуть бути представлені за формулами проекції Гаворта. На цих діаграмах край кільця, який є найближчим до читача, і ця частина представлена ​​товстими лініями (див. Головне зображення).

Таким чином, цукор, який має шість членів, є піранозою, а кільце з п'ятьма членами називається фуранозою.

Таким чином, циклічні форми глюкози та фруктози називаються глюкопіранозою та фруктофуранозою. Як обговорювалося вище, d-глюкопіраноза може існувати у двох стереоізомерних формах, позначених літерами α і β.

Конформації: стілець і корабель

Діаграми Гаворта говорять про те, що структура моносахаридів має плоску структуру, однак ця думка не відповідає дійсності.

Кільця не плоскі через тетраедричну геометрію, яка присутня в їхніх атомах вуглецю, тому вони можуть прийняти два типи конформацій, які називаються кріслом і кораблем або кораблем.

Конструкція сідлоподібної форми порівняно з корабельною більш жорстка і стійка, тому вона є переважаючою конформацією в розчинах, що містять гексози.

У формі крісла можна виділити два класи заступників, які називаються осьовими та екваторіальними. У піранозах екваторіальні гідроксильні групи проходять процес естерифікації легше, ніж осьові.

Автор Алехандро Порто, через Wikimedia Commons

Властивості моносахаридів

Мутаротація та аномерні форми d-глюкози

Коли знаходяться у водних розчинах, деякі цукру поводяться так, ніби мають додатковий асиметричний центр. Наприклад, d-глюкоза існує у двох ізомерних формах, що відрізняються специфічним обертанням: α-d-глюкоза β-d-глюкоза.

Хоча стихійний склад ідентичний, обидва види відрізняються за своїми фізико-хімічними властивостями. Коли ці ізомери потрапляють у водний розчин, зміна оптичного обертання виявляється з плином часу, досягаючи кінцевого значення при рівновазі.

Це явище називається мутаротацією і виникає, коли третина альфа-ізомеру змішується з двома третинами бета-ізомеру, при середній температурі 20 ° С.

Модифікація моносахаридів

Моносахариди можуть утворювати глікозидні зв’язки зі спиртами та амінами для утворення модифікованих молекул.

Аналогічно, вони можуть бути фосфорильованими, тобто до моносахариду може бути додана фосфатна група. Це явище має велике значення в різних метаболічних шляхах, наприклад, перша стадія гліколітичного шляху включає фосфорилювання глюкози для отримання проміжного 6-фосфату глюкози.

У міру прогресування гліколізу утворюються інші метаболічні проміжні продукти, такі як дигідроксіацетонфосфат та 3-фосфат гліцеральдегіду, які є фосфорильованими цукрами.

Процес фосфорилювання дає негативний заряд цукрам, заважаючи цим молекулам легко виходити з клітини. Крім того, це дає їм реактивність, щоб вони могли утворювати зв’язки з іншими молекулами.

Дія pH на моносахариди

Моносахариди стійкі в умовах навколишнього середовища при високій температурі та з розведеними мінеральними кислотами. Навпаки, піддаючись впливу висококонцентрованих кислот, цукри піддаються процесу дегідратації, який виробляє альдегідні похідні фурану, які називаються фурфуралами.

Наприклад, нагрівання d-глюкози разом із концентрованою соляною кислотою утворює з'єднання, яке називається 5-гідроксиметилфурфурал.

Коли фурфурали конденсуються з фенолами, вони виробляють кольорові речовини, які можна використовувати як маркери при аналізі цукрів.

З іншого боку, м'які лужні середовища виробляють перестановки навколо аномерного вуглецю та суміжного вуглецю. При обробці d-глюкози основними речовинами створюється суміш d-глюкози, d-фрукта та d-маннози. Ці продукти трапляються при кімнатній температурі.

Коли відбувається підвищення температури або концентрації лужних речовин, моносахариди зазнають процеси фрагментації, полімеризації або перебудови.

Особливості

Джерело живлення

Моносахариди та вуглеводи загалом - найважливіші елементи раціону як джерела енергії. Крім функціонування клітинного накопичення палива та енергії, вони функціонують як проміжні метаболіти в ферментативних реакціях.

Взаємодія клітин

Вони також можуть бути пов'язані з іншими біомолекулами - такими як білки та ліпіди - і виконувати ключові функції, пов'язані з взаємодією клітин.

Нуклеїнові кислоти - ДНК і РНК - це молекули, що відповідають за спадковість і мають у своїй структурі цукри, зокрема пентози. D-рибоза - моносахарид, який знаходиться в кінці РНК. Моносахариди також є важливими компонентами складних ліпідів.

Компоненти олігосахаридів

Моносахариди - це основні структурні компоненти олігосахаридів (від грецького оліго, значить мало) та полісахаридів, які містять багато моносахаридних одиниць, як одного класу, так і різного роду.

Ці дві складні структури функціонують як запаси біологічного палива, наприклад крохмаль. Вони також є важливими структурними компонентами, такими як целюлоза, яка знаходиться в жорстких клітинних стінках рослин і в деревних і волокнистих тканинах різних рослинних органів.

Класифікація

Моносахариди класифікуються двома різними способами. Перший залежить від хімічної природи карбонільної групи, оскільки це може бути кетон або альдегід. Друга класифікація фокусується на кількості атомів вуглецю, присутніх у цукрі.

Наприклад, дигідроксиацетон містить кетонову групу і тому називається "кетозою", на відміну від гліцеральдегідів, який містить альдегідну групу і вважається "альдозою".

Моносахаридам присвоюється конкретна назва залежно від кількості вуглецю, яку містить їх структура. Таким чином, цукор з чотирма, п’ятьма, шістьма та семи атомами вуглецю називають відповідно тетрозами, пентозами, гексозами та гептозами.

З усіх згаданих класів моносахаридів гексози - це найпоширеніша група.

Обидві класифікації можна комбінувати, і назва молекули - це суміш кількості вуглецю та типу карбонільної групи.

Що стосується глюкози (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), то вона вважається гексозою, оскільки вона має шість атомів вуглецю, а також є альдозою. Відповідно до двох класифікацій ця молекула є альдогексозою. Аналогічно, рибулоза є кетопентозою.

Важливі похідні моносахаридів

Глікозиди

У присутності мінеральної кислоти альдопіранози можуть вступати в реакцію зі спиртами з утворенням глікозидів. Це асиметричні змішані ацетали, утворені реакцією аномерного атома вуглецю з геміацеталу з гідроксильною групою спирту.

Сформований зв'язок називається глікозидною зв'язком, і він також може утворюватися реакцією між аномерним вуглецем моносахариду з гідроксильною групою іншого моносахариду з утворенням дисахариду. Таким чином утворюються олігосахаридні та полісахаридні ланцюги.

Їх можна гідролізувати певними ферментами, такими як глюкозидази, або коли вони піддаються кислотності та високій температурі.

N-глікозиламіни або N-глюкозиди

Альдози і кетози здатні вступати в реакцію з амінами і внаслідок цього утворюються N-глюкозиди.

Ці молекули відіграють важливу роль у нуклеїнових кислотах та нуклеотидах, де атоми азоту основ виявляються, утворюючи N-глюкозиламінові зв’язки з атомом вуглецю в положенні 1 d-рибози (в РНК) або 2-дезокси-d-рибози (у ДНК).

Мурамінова кислота і нейрамінова кислота

Ці два похідні аміно-цукрів мають у своїй структурі дев'ять атомів вуглецю і є важливими структурними компонентами бактеріальної архітектури та відповідно в оболонці клітин тварин.

Структурною основою клітинної стінки бактерій є N-ацетилмурамінова кислота і вона утворюється аміно-цукром N-ацетил-d-глюкозамін, пов'язаним з молочною кислотою.

Що стосується N-ацетил-нейрамінової кислоти, то це похідне N-ацетил-d-маннозаміну та піровиноградної кислоти. З'єднання міститься в глікопротеїнах та в гліколіпідах клітин тварин.

Цукри-спирти

У моносахаридах карбонільна група здатна знижуватися та утворювати цукрові спирти. Ця реакція відбувається за наявності газоподібного водню та металевих каталізаторів.

У разі d-глюкози реакція спричиняє цукро-спиртовий d-глюцитол. Аналогічно, реакція d-маннози дає d-манітол.

Природно, є два дуже рясних цукру, гліцерин та інозит, обидва мають видатне біологічне значення. Перший є компонентом певних ліпідів, а другий міститься у фосфатил-інозитолі та фітиновій кислоті.

Сіль фітинової кислоти - фітин, необхідний підтримуючий матеріал у тканинах рослин.

Приклади моносахаридів

Глюкоза

Він є найважливішим моносахаридом і присутній у всіх живих істот. Цей карбонатний ланцюг необхідний для існування клітин, оскільки він забезпечує їм енергію.

Він складається з карбонатної ланцюга з шести атомів вуглецю і доповнений дванадцятьма атомами водню та шістьма атомами кисню.

-Відведений

Ця група утворена карбонілом на одному кінці карбонатного ланцюга.

Богині

Глікоалдегід

Тріо

Гліцеральдегід

Цей моносахарид - єдиний з альдоз, який складається з трьох атомів вуглецю. За що воно відоме як тріоза.

Це перший моносахарид, отриманий при фотосинтезі. Крім того, що є частиною метаболічних шляхів, таких як гліколіз.

Тетроза

Еритроза і Треоза

Ці моносахариди мають чотири атоми вуглецю та одну альдегідну групу. Еритроза і тріоз відрізняються конформацією хіральних вуглеців.

У триосі вони виявляються у DL або LD-конформаціях, тоді як в еритрозі конформації обох вуглецю DD або LL

Пентосас

У межах цієї групи ми знаходимо карбонатні ланцюги, які мають п’ять атомів вуглецю. За положенням карбонілу ми диференціюємо моносахариди рибозу, дезоксирибозу, арабінозу, ксилозу та ліксозу.

Рибоза є одним з основних компонентів РНК і допомагає утворювати нуклеотиди, такі як АТФ, які забезпечують енергією клітини живого.

Дезоксирибоза отримує з моносахарида deoxysugar п'яти атомів вуглецю (пентози формули C5H10O4 емпіричного)

Арабіноза - один із моносахаридів, які з’являються в пектині та геміцелюлозі. Цей моносахарид використовується в бактеріальних культурах як джерело вуглецю.

Ксилоза також широко відома як деревний цукор. Його основна функція пов'язана з харчуванням людини, і це один з восьми необхідних для людського організму цукрів.

Ліксоза - рідкісний моносахарид у природі і зустрічається на бактеріальних стінках деяких видів.

Гексози

У цій групі моносахаридів є шість атомів вуглецю. Вони також класифікуються залежно від того, де знаходиться ваш карбоніл:

Аллоза - рідкісний моносахарид, який одержують лише з листя африканського дерева.

Альтроза - моносахарид, який міститься в деяких штамах бактерії Butyrivibrio fibrisolvens.

Глюкоза складається з карбонатного ланцюга з шести атомів вуглецю, доповненого дванадцятьма атомами водню та шістьма атомами кисню.

Манноза має склад, схожий на глюкозу, і її основна функція - виробляти енергію для клітин.

Гулоза - це штучний моносахарид солодкого смаку, який не ферментується дріжджами.

Ідоза є епімером глюкози і використовується як джерело енергії для позаклітинного матриксу клітин живих істот.

Галактоза - моносахарид, що входить до складу гліколіпідів та глікопротеїнів і міститься переважно в нейронах мозку.

Талоза - ще один штучний моносахарид, розчинний у воді і має солодкий смак.

-Кетс

Залежно від кількості атомів вуглецю можна виділити дигідроксиацетон, що складається з трьох атомів вуглецю, та еритрулозу, що складається з чотирьох.

Так само, якщо вони мають п’ять атомів вуглецю і, враховуючи положення карбонілу, ми знаходимо рибулозу та ксилулозу. У складі шести атомів вуглецю ми маємо сикозу, фруктозу, сорбозу та тагатозу.

Список літератури

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Біологія: Життя на Землі. Пірсонова освіта.
2. Berg, JM, Tymoczko, JL, & Gatto Jr, GJ (2002). Stryer: Біохімія. WH Freeman and Company.
3. Кертіс, Х., Шнек, А. (2008). Кертіс. Біологія. Panamerican Medical Ed.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008). Принципи біохімії Ленінгера. Макміллан.
5. Voet, D., Voet, JG, & Pratt, CW (2013). Основи біохімії: життя на молекулярному рівні. Вілі.
6. КОЛЛІНС, Пітер М .; ФЕРРІЕР, Роберт Дж. Моносахариди: їх хімія та їх роль у природних продуктах.
7. CHAPLIN, MFI Моносахариди. МАСОВА СПЕКТРОМЕТРІЯ, 1986, т. 1 с. 7.
8. AKSELROD, SOLANGE та ін. Глюкоза / _ / -. J. Physiol, 1975, том. 228, с. 775.
9. DARNELL, James E. та ін. Молекулярна клітинна біологія. Нью-Йорк: Наукові американські книги, 1990.
10. ВАЛЕНЗУЕЛА, А. Будова та функція моносахаридів. 2003 рік.
11. ЗАХА, Арнальдо; FERREIRA, Анріке Бунсельмейер; ПАСАГЛІЯ, Лучан М.П. Основна молекулярна біологія-5. Artmed редактор, 2014 рік.
12. КАРП, Джеральд. Клітинна та молекулярна біологія: концепції та експерименти (6th McGraw Hill Mexico, 2011).