ОЛІГОСАХАРИДИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СКЛАД, ФУНКЦІЇ, ВИДИ - БІОЛОГІЯ - 2025

У олігосахариди (від грецького, олиго = мало, Sachar = цукор) представляють собою молекули , що складаються з двох до десяти залишків моносахаридів , з'єднаних разом глікозіднимі зв'язками. Олігосахариди надходять із найрізноманітніших харчових джерел, таких як молоко, помідори, банани, коричневий цукор, цибуля, ячмінь, соя, жито та часник.

У харчовій промисловості та сільському господарстві велика увага приділяється олігосахаридам для їх застосування як пребіотиків, неперетравних речовин, корисних завдяки селективному стимулюванню росту та активності видів бактерій у товстій кишці.

Джерело: pixabay.com

Ці пребіотики отримують з природних джерел або гідролізом полісахаридів. Олігосахариди в рослинах - це олігосахариди глюкози, олігосахариди галактози та олігосахариди сахарози, останні з яких є найбільш поширеними з усіх.

Олігосахариди можна також приєднати до білків, утворюючи глікопротеїни, вміст яких за масою становить від 1% до 90%. Глікопротеїни відіграють важливу роль у розпізнаванні клітин, зв'язуванні лектину, утворенні позаклітинного матриксу, вірусних інфекціях, розпізнаванні рецепторів-субстратів та антигенних детермінантах.

Глікопротеїни мають змінний вуглеводний склад, який відомий як мікрогетерогенність. Характеристика будови вуглеводів є однією з цілей глікоміків.

характеристики

Олігосахариди, як і інші вуглеводи, складаються з моносахаридів, які можуть бути кетозами (з кетогрупою) та альдозами (з альдегідною групою). Обидва типи цукрів мають численні гідроксильні групи, тобто це полігідроксильовані речовини, алкогольні групи яких можуть бути первинними або вторинними.

Структура моносахаридів, що складають олігосахариди, є циклічною, і вони можуть бути типу піранози або фуранози. Наприклад, глюкоза - це альдоза, циклічна структура якої є піранозою. У той час як фруктоза - це кетоза, циклічна структура якої є фуранозою.

Усі моносахариди, що складають олігосахариди, мають D-конфігурацію гліцеральдегіду. Через це глюкоза - D-глюкопіраноза, а фруктоза - D-фруктопіраноза. Конфігурація навколо аномерного вуглецю, С1 у глюкозі та С2 у фруктозі, визначає альфа- чи бета-конфігурацію.

Аномерна група цукру може конденсуватися із спиртом, утворюючи α- та β-глюкозидні зв’язки.

Неперетравлювані олігосахариди (OND) мають β-конфігурацію, яку не можна гідролізувати травними ферментами в кишечнику та слині. Однак вони чутливі до гідролізу ферментами бактерій в товстій кишці.

Склад

Більшість олігосахаридів мають від 3 до 10 залишків моносахариду. Виняток становить інулін, який є ОНД, який має набагато більше 10 моносахаридних залишків. Слово залишок означає те, що коли утворюється глюкозидна зв’язок, між моносахаридами відбувається виведення молекули води.

Склад олігосахаридів описаний пізніше в розділі про основні типи олігосахаридів.

Особливості

Найпоширеніші дисахариди, такі як сахароза та лактоза, є джерелом енергії у вигляді аденозитового трифосфату (АТФ).

Постійно збільшується опублікована наукова стаття про здоров'я властивості ОНД як пребіотиків.

Деякі з функцій ОНД, які є пребіотиком, полягають у сприянні росту бактерій роду Bifidobacteria та зниженню холестерину. ОНД служать штучними підсолоджувачами, виконують роль при остеопорозі та в боротьбі з цукровим діабетом 2, сприяють зростанню мікрофлори кишечника.

Крім того, ОНД були віднесені до таких властивостей, як зменшення ризику інфікування та діареї за рахунок зменшення патогенної флори та посилення реакції імунної системи.

Типи

Олігосахариди можна розділити на звичайні та рідкісні олігосахариди. Перші - це дисахариди, такі як сахароза та лактоза. Останні мають три або більше моносахаридних залишків і переважно знаходяться в рослинах.

Олігосахариди, знайдені в природі, відрізняються від моносахаридів, що їх складають.

Таким чином виявляються такі олігосахариди: фруктоолігосахариди (FOS), галактоолігосахариди (GOS); лактулоолігосахариди, отримані з галактоолігосахаридів (LDGOS); ксилоолігосахариди (XOS); арабіноолігосахариди (ОСА); походить з водоростей (ADMO).

Інші олігосахариди включають пектинові кислоти (pAOS), металоолігосахариди (MOS), циклодекстрини (CD), ізомальто-олігосахариди (ІМО) та олігосахариди молока людини (HMO).

Інший спосіб класифікації олігосахаридів - це розділення їх на дві групи: 1) первинні олігосахариди, які містяться в рослинах, і підрозділяються на два типи на основі глюкози та сахарози; 2) вторинні олігосахариди, які утворюються з первинних олігосахаридів.

Первинні олігосахариди - це ті, які синтезуються з моно- або олігосахариду та донора глікозилу через глікозилтрансферазу. Приклад, сахароза.

Вторинні олігосахариди - це ті, що утворюються in vivo або in vitro гідролізом великих олігосахаридів, полісахаридів, глікопротеїдів та гліколіпідів.

Дисахариди

Найбільш поширений дисахарид у рослинах - сахароза, що складається з глюкози та фруктози. Систематична його назва - O - α -D-глюкопіранозил- (1-2) - β -D- фруктофуранозид. Оскільки С1 у глюкозі та С2 у фруктозі беруть участь у глікозидному зв’язку, сахароза не є цукром, що знижує.

Лактоза складається з галактози та глюкози і міститься лише в молоці. Його концентрація коливається від 0 до 7% залежно від виду ссавця. Систематична назва лактози O - β -D-галактопіранозил- (1-4) -D-глюкопіраноза.

Основні олігосахариди

Фруктоолігосахариди (FOS)

Термін фруктоолігосахарид часто використовується для 1 ^F (1-β-Dfructofuranosyl) _n- сахарози, де n становить від 2 до 10 фруктозних одиниць. Наприклад, дві фруктозні одиниці утворюють 1-корсозу; три одиниці утворюють 1-нистозу; і чотири одиниці утворюють 1-фруктофуранозил-ністозу.

FOS - це розчинні і злегка солодкі волокна, утворюють гелі, виявляють стійкість до ферментів, що беруть участь у травленні, таких як альфа-амілаза, сакраза та мальтаза. Вони присутні в злаках, фруктах та овочах. Вони також можуть бути вилучені з різних джерел ферментативними реакціями.

Серед переваг для здоров’я - профілактика кишкових та дихальних шляхів, посилення реакції імунної системи, стимулювання росту видів лактобактерій та біфідобактерій та підвищення засвоєння мінералів.

Галактоолігосахариди (GOS)

Галактоолігосахариди також називають трансгалактоолігосахаридами. Як правило, молекули GOS можуть бути представлені у вигляді: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Де Gal - галактоза і n - зв'язок β -1,4, який приєднується до залишків галактози. Крім того, формула вказує, що β-галактозидази також синтезують інші зв’язки: β - (1-3) та β - (1-6).

ГОС виробляються з лактози шляхом трангалактозилювання, каталізується β-галактозидазами. Молоко ссавців є природним джерелом ГЗС. GOS сприяють зростанню біфідобактерій.

ГЗС комерційно виробляється під назвою Oligomate 55, що є препаратом на основі β-галактозидаз Aspergillus oryzae та Streptoccoccus thermophilus. Він містить 36% три, тетра-, пента- та гекса-галакто-олігосахаридів, 16% дисахаридів галактозил-глюкози та галактозил-галактози, 38% моносахаридів та 10% лактози.

Хоча склад ГОС, що випускається комерційно, може змінюватися залежно від походження β-галактозидази, яку вони використовують. Компанії FrieslandCampina та Nissin Sugar використовують ферменти Bacillus cirulans та Cryptococcus laurentii відповідно.

Серед переваг споживання ГЗС є перебудова кишкової флори, регуляція кишкової імунної системи та посилення кишкового бар'єру.

Олігосахариди лактулоза, тагатоза та лактобіонова кислота також можуть бути отримані з лактози, використовуючи оксидоредуктази.

Ксилоолігосахариди (XOS)

XOS складаються з одиниць ксилози, пов'язаних β - (1-4) зв’язками. Полімеризується між двома та десятьма моносахаридами. Деякі XOS можуть мати арабінозильні, ацетильні або глюкуронільні мотиви.

XOS виробляється ферментативно шляхом гідролізу ксилану з берези, вівса, ядра або неїстівної частини кукурудзи. XOS використовуються в основному в Японії за погодженням FOSHU (Foods for Specific Health Health).

Ферулоїлові ксилоолігосахариди або олігосахариди присутні у пшеничному хлібі, ячмінному лушпинні, мигдальних оболонках, бамбуку та ядрах, неїстівній частині кукурудзи. XOS можна екстрагувати ферментативною деградацією ксилану.

Ці олігосахариди мають властивість знижувати загальний холестерин у хворих на цукровий діабет 2 типу, рак товстої кишки. Вони є біфідогенними.

Арабіноолігосахариди (OSA)

ОСА отримують гідролізом полісахариду арабіну, який має α - (1-3) та α- (1-5) зв'язки L-арабінофуранози. Арабіноза присутня в арабінових, арабіногалактанах або арабіно ксиланах, які є компонентами клітинної стінки рослини. Тип посилання AOS залежить від джерела.

ОСА зменшує запалення у пацієнтів з виразковим колітом, також стимулює ріст біфідобактерій та лактобактерій.

Ізомалто-олігосахариди (ІМО)

Структура ІМО складається з залишків глікозилу, пов'язаних з мальтозою або ізомальтозою через α - (1-6) зв’язки, найбільш поширеними є рафіноза та стахіоза.

ІМО виробляється в галузі під назвою Ізомалто-900, яка складається з інкубації α -амілази, пулаланази та α -глюкозидази з кукурудзяним крохмалем. Основними олігосахаридами в отриманій суміші є ізомальтоза (Glu α -1-6 Glu), ізомалтотріоза (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) і паноза (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Глю).

Серед переваг для здоров'я - зменшення азотистих продуктів. Вони мають протидіабетичну дію. Вони покращують обмін ліпідів.

Застосування пребіотиків при раку товстої кишки

За оцінками, 15% факторів, що впливають на появу цього захворювання, стосуються способу життя. Одним із таких факторів є дієта, відомо, що м’ясо та алкоголь збільшують ризик появи цього захворювання, тоді як дієта, багата клітковиною та молоком, зменшує його.

Було показано, що існує тісний взаємозв'язок між метаболічною діяльністю кишкових бактерій та пухлинним утворенням. Раціональне використання пребіотиків засноване на спостереженні, що біфідобактерії та лактобактерії не виробляють канцерогенних сполук.

Проведено багато досліджень на тваринних моделях і дуже мало людей. У людей, подібно до тваринних моделей, було показано, що споживання пребіотиків призводить до значного зниження клітин товстої кишки та генотоксичності та підвищує функцію кишкового бар'єру.

Застосування пребіотиків при запальних захворюваннях кишечника

Запальне захворювання кишечника характеризується неконтрольованим запаленням шлунково-кишкового тракту. Є два супутні стани, а саме: хвороба Крона та виразковий коліт.

На тваринних моделях виразкового колітиту було показано використання антибіотиків широкого спектру дії, щоб запобігти розвитку захворювання. Важливо підкреслити, що мікробіота здорових людей відрізняється від тих, що мають запальні захворювання кишечника.

Завдяки цьому існує особливий інтерес до використання пребіотиків для зменшення запального стану. Дослідження, проведені на тваринних моделях, показали, що споживання FOS та інуліну значно знижує прозапальні імунні маркери тварин.

Олігосахариди в глікопротеїнах

Білки плазми крові, багато молочних і яєчних білків, муцини, компоненти сполучної тканини, деякі гормони, цілісні білки мембрани плазми та багато ферментів - це глікопротеїни (ГП). Як правило, олігосахарид у терапевтичних групах має в середньому 15 моносахаридних одиниць.

Олігосахариди приєднуються до білків N-глюкозидними або O-глікозидними зв’язками. N-глюкозидна зв'язка складається з утворення ковалентної зв'язку між N-ацетил-глюкозаміном (GlcNAc) та азотом амідної групи залишку амінокислоти аспарагіну (Asn), який зазвичай зустрічається як Asn-X- Сер або Asn-X-Thr.

Глікозилювання білків, зв’язування олігосахаридів з білком, відбувається одночасно з біосинтезом білка. Точні етапи цього процесу залежать від ідентичності глікопротеїдів, але всі N-пов'язані олігосахариди мають спільний пентапептид зі структурою: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

О -глікозидний союз складається з об'єднання дисахариду β -галактозил- (1-3) - α - N -ацетилгалактозаміна до групи ОН серину (Ser) або треоніну (Thr). Олігосахариди, пов'язані з О, відрізняються за розміром, наприклад, вони можуть досягати до 1000 дисахаридних одиниць у протеогліканах.

Роль олігосахаридів у глікопротеїнах

Вуглеводний компонент в терапевтичних групах регулює численні процеси. Наприклад, при взаємодії сперми і яйцеклітини під час запліднення. Зріла яйцеклітина оточена позаклітинним шаром, який називається zona pellucida (ZP). Рецептор на поверхні сперми розпізнає олігосахариди, приєднані до ZP, що представляє собою терапевт.

Взаємодія рецептора сперми з олігосахаридами ZP призводить до вивільнення протеаз та гіалуронідаз. Ці ферменти розчиняють ZP. Таким чином сперма може проникнути в яйцеклітину.

Другий приклад - олігосахариди як антигенні детермінанти. Антигени групи АВО - це олігосахариди глікопротеїну та гліколіпіди на поверхні клітин людини. Особи з клітинами типу А мають на своїй клітинній поверхні антигени А, і вони несуть антитіла до В в крові.

Особи, що мають клітини типу В, несуть антигени В і несуть антитіла до А. Індивіди з клітинами типу АВ мають антигени А і В і не мають анти-А або анти-В антитіл.

Індивіди типу O мають клітини, які не володіють антигеном, і мають анти-А та анти-В антитіла. Ця інформація є ключовою для проведення переливання крові.

Список літератури

1. Belorkar, SA, Gupta, AK 2016. Олігосахариди: благом від природного столу. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
2. Eggleston, G., Côté, GL 2003. Олігосахариди в харчовій промисловості та сільському господарстві. Американське хімічне товариство, Вашингтон.
3. Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Метаболізм олігосахаридів і крохмалю в лактобактеріях: огляд. Межі з мікробіології, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
4. Kim, SK 2011. Хітинові, хітозанові, олігосахариди та їх похідні біологічної активності та застосування. CRC Press, Бока Ратон.
5. Ліптак, А., Шурмай, З., Фюгеді, П., Харангі, Дж. 1991. Довідник КРС олігосахаридів: том III: вищі олігосахариди. CRC Press, Бока Ратон.
6. Морено, Ф.Й., Санц, М. Л. Харчові олігосахариди: виробництво, аналіз та біоактивність. Вілі, Чичестер.
7. Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Неперетравні олігосахариди: огляд. Вуглеводні полімери, 68, 587–597.
8. Нельсон, DL, Cox, MM 2017. Принципи біохімії Ленінгера. WH Freeman, Нью-Йорк.
9. Олівейра, Д. Л., Вілбі, А., Грандісон. AS, Росейро, Л. Б. Олігосахариди молока: огляд. Міжнародний журнал молочних технологій, 68, 305–321.
10. Rastall, RA 2010. Функціональні олігосахариди: застосування та виготовлення. Щорічний огляд харчових наук та технологій, 1, 305–339.
11. Сіннотт, ML 2007. Структура та механізм вуглеводної хімії та біохімії. Королівське хімічне товариство, Кембридж.
12. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Вуглеводи: основні молекули життя. Elsevier, Амстердам.
13. Томасик, П. 2004. Хімічні та функціональні властивості харчових сахаридів. CRC Press, Бока Ратон.
14. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи біохімії - життя на молекулярному рівні. Вілі, Хобокен.