ПЕНТОЗИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, БІОСИНТЕЗ, ФУНКЦІЇ - БІОЛОГІЯ - 2025

У пентози є моносахариди , які мають п'ять атомів вуглецю і по емпіричної формулою З ₅ Н ₁₀ O ₅ . Як і інші моносахариди, пентози - це багатоатомні цукру, які можуть бути альдозами (якщо вони мають альдегідну групу) або кетозами (якщо вони мають кетонову групу).

Одне з метаболічних напрямків глюкози у судинних тварин і рослин - це окислення за допомогою пентозофосфату для отримання 5-фосфату рибози, пентози, яка буде частиною ДНК.

Джерело: NEUROtiker

Інші шляхи перетворюють глюкозу (завдяки дії ізомераз, кіназ та епімераз) у пентозу ксилулозу та арабінозу, які мають структурні функції. Його бродіння мікроорганізмами має важливе значення в біотехнології.

характеристики

У всіх моносахаридах, включаючи пентози, абсолютна конфігурація хірального центру, найбільш віддаленого від карбонільного вуглецю пентоз (С-4), може бути такою як D-гліцеральдегід або L-гліцеральдегід. Це визначає, є пентоза D або L енантіомером.

Альдопентози мають три хіральні центри (C-2, C-3, C-4), а кетози мають два хіральні центри (C-3, C-4).

У природі пентози з конфігурацією D рясніші, ніж пентози з конфігурацією L. Альдопентозами з конфігурацією D є: арабіноза, ліксоза, рибоза та ксилоза. Кетопентозами з D-конфігурацією є: рибулоза та ксилулоза.

Пентози можуть бути циклізовані реакціями карбонільного вуглецю альдегідної або кетонової функції з вторинною гідроксильною групою у внутрішньомолекулярній реакції з утворенням циклічних геміацеталів або гемікеталів. Пентози можуть утворювати піранові або фуранози.

Альдегідна група альдопентозів, як і у всіх альдозах, може бути окислена і перетворена в карбоксильну групу. Утворений продукт називається альдонова кислота. Ця монокарбонова кислота може піддатися другому окисленню, яке відбувається у вуглеці 6, первинному спирті, перетворюючись у дикарбонову кислоту, звану альдаровою кислотою.

Пентози як структурні компоненти

Аналіз складу целюлози та лігніну виявляє, що обидві речовини складаються з гексоз та пентоз, гексози однакові чи більш рясні (до двох разів більше), ніж пентози.

Целюлоза та геміцелюлоза знаходяться в клітинній стінці рослинних клітин. Мікрофібрили з кристалічної целюлози оточують аморфну ​​геміцелюлозу, вбудовуючись у лігнінову матрицю. Клітковина в основному складається з глюкози та інших цукрів, таких як целобіоза, цілоріоза та целотетраоза.

Геміцелюлоза - це гетерополісахариди з коротким розгалуженням, що складаються з гексоз, D-глюкози, D-галактози та D-маннози та пентози, головним чином D-ксилози та D-арабінози.

У лігноцелюлозних залишках частка ксилози більша, ніж у арабінози. Пентози становлять 40% загального вмісту цукрів (гексози + пентози). Види деревини диференціюються замінами, які мають ксилани.

Геміцелюлозу класифікують відповідно до залишків цукру. Тип і кількість геміцелюлози сильно змінюється залежно від рослини, типу тканини, стадії росту та фізіологічних умов. D-ксилан - найпоширеніша пентоза у листяних деревах та хвойних деревах.

Біосинтез пентози

У природі найпоширенішими пентоза є D-ксилоза, L-арабіноза та D-рибоза, а пентитоли D-арабінол та рибітол. Інші пентози дуже рідкісні або не існують.

У рослинах цикл Кальвіна є джерелом фосфорильованих цукрів, таких як D-фруктоза-6-фосфат, який може трансформуватися в D-глюкозо-6-фосфат. Фосфоглюкомутаза каталізує взаємоперетворення D-глюкозо-6-фосфату в D-глюкозу-1-фосфат.

Фермент UDP-глюкоза фосфорилаза каталізує утворення UDP-глюкози з уридин-трифосфату (UTP) та D-глюкози-1-фосфату. Далі реакція складається з відновлення оксиду, де NAD ⁺ приймає електрони з UDP-глюкози, яка перетворюється на UDP-глюкуронат. Останній зазнає декарбоксилювання та перетворюється на UDP-ксилозу.

4-епімераза UDP-арабінози каталізує конверсію UDP-ксилози до UDP-арабінози, є оборотною реакцією. Обидва цукру UDP (UDP-ксилоза та UDP-арабіноза) можуть використовуватися для біосинтезу геміцелюлози.

Цикл Кальвіна також виробляє фосфат-пентозу, таку як 5-фосфат рибози, альдоза, 5-фосфат рибулози або кетоз, які служать для зв'язування вуглекислого газу.

У Escherichia coli L-арабіноза перетворюється в L-рибулозу L-арабінозною ізомеразою. Потім L-рибулоза перетворюється спочатку в L-рибулозу 5-фосфат, а потім у D-ксилулозу 5-фосфат дією L-рибулокінази та L-рибулози 5-фосфатної епімерази.

Ферментація пентоз для отримання етанолу

Етанол отримують на комерційній ферментації та хімічному синтезі. Виробництво етанолу шляхом ферментації вимагає, щоб мікроорганізми використовували гексози та пентози як джерело енергії. Отримання етанолу з пентоз більше, якщо обидва цукру присутні у великих кількостях.

Багато організми, такі як дріжджі, нитчасті гриби та бактерії, можуть ферментувати ксилозу та арабінозу при температурі від 28 ° C до 65 ° C та з рН між 2 і 8, утворюючи спирт.

Деякі штами Candida sp. вони мають здатність вирощуватись лише з D-ксилози, основним продуктом бродіння є етанол. Дріжджі, які найкраще ферментують ксилозою до етанолу, - це Brettanomyces sp., Candida sp., Hansenula sp., Kluyveromyces sp., Pachysolen sp. і Saccharomices sp.

Нитчастий грибок Fusarium oxysporum ферментує глюкозу в етанолі, утворюючи вуглекислий газ. Цей гриб також здатний перетворювати D-ксилозу в етанол. Однак є й інші гриби, здатність яких ферментувати D-ксилозу більша. До них відносяться Mucor sp. та Neurospora crassa.

Багато бактерій можуть використовувати геміцелюлозу як джерело енергії, але ферментація цукрів утворює інші речовини, крім етанолу, такі як органічні кислоти, кетони та гази.

Найбільш поширені пентози: будова та функція

Рибоза

Символ ребер. Це альдопентоза, і енантіомер D-рибози є більш рясним, ніж L-рибоза. Розчинний у воді. Це метаболіт шляху пентозофосфату. Рибоза входить до складу РНК. Деоксирибоза є частиною ДНК.

Арабіноза

Ара символ. Це альдопентоза, енантіомер L-арабінози є більш рясним, ніж D-арабіноза. Арабіноза є частиною клітинної стінки рослин.

Ксилоза

Символ Xyl. Це альдопентоза, енантіомер D-ксилози є більш рясним, ніж L-ксилоза. Він присутній у клітинній стінці рослин і рясний у багатьох видах деревини. Він також присутній у лушпинні насіння бавовни та шкаралупі пекан.

Рибулоза

Руб символ. Це кетоз, енантіомер D-рибулози є більш рясним, ніж L-рибулоза. Він є метаболітом пентозофосфатного шляху і присутній у рослин і тварин.

Список літератури

1. Cui, SW 2005. Харчові вуглеводи: хімія, фізичні властивості та застосування. CRC Press, Бока Ратон.
2. Heldt, HW 2005. Біохімія рослин. Elsevier, Амстердам.
3. Нельсон, DL, Cox, MM 2017. Принципи біохімії Ленінгера. WH Freeman, Нью-Йорк.
4. Прейсс, Дж. 1980. Біохімія рослин всебічний трактат, т. 3 - вуглеводи: будова і функція. Academic Press, Нью-Йорк.
5. Сінгх, А., Мішра, П. 1995. Утилізація мікробної пентози: сучасні застосування в біотехнології. Elsevier, Амстердам.
6. Сіннотт, ML 2007. Структура та механізм вуглеводної хімії та біохімії. Королівське хімічне товариство, Кембридж.
7. Stick, RV, Williams, SJ 2009. Вуглеводи: основні молекули життя. Elsevier, Амстердам.
8. Voet, D., Voet, JG, Pratt, CW 2008. Основи біохімії - життя на молекулярному рівні. Вілі, Хобокен.