ТИМІН: ХІМІЧНА СТРУКТУРА ТА ФУНКЦІЇ - БІОЛОГІЯ - 2025

Тимін є органічна сполука , що складається з гетероциклического кільця , отримане з пиримидина, бензольне кільце з двома атомами вуглецю замінені двома атомами азоту. Його конденсована формула - C ₅ H ₆ N ₂ O ₂ , є циклічним амідом і однією з азотистих основ, що складають ДНК.

Зокрема, тимін - це азотиста основа піримідину, поряд із цитозином та урацилом. Різниця між тиміном і урацилом полягає в тому, що перший присутній в структурі ДНК, а другий присутній в структурі РНК.

Дезоксирибонуклеїнова кислота (ДНК) складається з двох спіралей або смуг, зв'язаних разом. Зовнішність смуг утворена цукровим ланцюгом дезоксирибози, молекули якого з'єднані фосфодіефірним зв’язком між положеннями 3 'і 5' сусідніх молекул дезоксирибози.

Одне з азотистих основ: аденін, гуанін, цитозин і тимін, зв'язується з 1 'положенням дезоксирибози. Пуринові аденінові основи однієї спіралі пари або зв'язуються з піримідиновим підставою тиміну іншої спіралі через два водневі зв’язки.

Хімічна структура

Перше зображення являє собою хімічну структуру тиміну, в якій можна побачити дві карбонільні групи (С = О) та два атоми азоту, які завершують гетероциклічний амід, а у верхньому лівому куті - метильна група ( –CH ₃ ).

Кільце походить від піримідину (піримідинове кільце), воно плоске, але не ароматне. Відповідна кількість атомів у молекулі тиміну призначається, починаючи з азоту нижче.

Таким чином, C-5 пов'язаний з групою -CH ₃ , C-6 - лівий сусідній атом вуглецю N-1, а C-4 і C-2 відповідають карбонільним групам.

Для чого ця нумерація? Молекула тиміну має дві акцепторні групи водневих зв’язків, С-4 та С-2, та два атоми донора водневої зв'язку, N-1 та N-3.

Відповідно до вищезазначеного, карбонільні групи можуть приймати зв'язки типу С = OH, тоді як нітрогени забезпечують зв'язки типу NHX, причому X дорівнює O, N або F.

Завдяки групам атомів C-4 та N-3 тимінові пари з аденіном утворюють пару азотистих основ, що є одним із визначальних факторів ідеальної та гармонійної структури ДНК:

Тиумінові таутомери

На зображенні вище перелічено шість можливих таутомерів тиміну. Хто вони? Вони складаються з тієї ж хімічної структури, але з різним відносним положенням їх атомів; конкретно, H пов'язаний з двома нітрогенами.

Підтримуючи однакову нумерацію атомів від першого до другого, спостерігається, як Н атома N-3 мігрує до кисню С-2.

Третя також походить від першої, але цього разу Н мігрує до кисню С-3. Другий і четвертий схожі, але не рівнозначні, оскільки в четвертому Н виходить з N-1, а не з N-3.

З іншого боку, шостий схожий на третій, і як і при парі, утвореній четвертою та другою, Н емігрує з N-1, а не з N-3.

Нарешті, п'ята - чиста енолова форма (лактима), в якій обидві карбонільні групи гідрогенізовані в гідроксильних групах (-OH); Це суперечить першій, чистої кетонічної формі та тій, що переважає у фізіологічних умовах.

Чому? Ймовірно, завдяки великій енергетичній стійкості, яку це набуває при сполученні з аденіном водневими зв’язками та приналежністю до структури ДНК.

Якщо ні, форма енолу №5 повинна бути більш рясною та стійкою, завдяки вираженому ароматичному характеру на відміну від інших таутомерів.

Особливості

Основна функція тиміну така ж, як і інші азотисті основи в ДНК: брати участь у необхідному кодуванні ДНК для синтезу поліпептидів і білків.

Один з спіралей ДНК служить в якості матриці для синтезу молекули мРНК в процесі, відомому як транскрипція і каталізується ферментом РНК-полімеразою. При транскрипції смуги ДНК відокремлюються, як і їх розмотування.

Транскрипція

Транскрипція починається, коли РНК-полімераза зв'язується з областю ДНК, відомою як промотор, ініціюючи синтез мРНК.

Згодом полімераза РНК рухається вздовж молекули ДНК, виробляючи подовження зародженої мРНК, поки вона не досягне області ДНК з інформацією про припинення транскрипції.

Існує антипаралелізм транскрипції: хоча ДНК шаблону зчитується в орієнтації 3 'до 5', синтезована мРНК має орієнтацію 5 'до 3'.

Під час транскрипції відбувається взаємодоповнення базового зв’язку між шаблоном ДНК-ланцюга та молекулою мРНК. Після завершення транскрипції нитки ДНК та їх первісне згортання об'єднуються.

МРНК переміщується від ядра клітини до грубого ендоплазматичного ретикулума, щоб ініціювати синтез білка в процесі, відомому як трансляція. Тимін не втручається в це безпосередньо, оскільки мРНК його не вистачає, приймаючи на місце пірамідинову основу урацилу.

Генетичний код

Побічно бере участь тимін, оскільки послідовність основ мРНК є відображенням послідовності ядерної ДНК.

Послідовність підстав може бути згрупована в трійки основ, відомих як кодони. У кодонах є інформація про включення різних амінокислот до синтезованого білкового ланцюга; це становить генетичний код.

Генетичний код формується 64 трійками основ, що складають кодони; є щонайменше один кодон для кожної з амінокислот у білках. Так само існують кодони ініціації трансляції (AUG) та кодони для його припинення (UAA, UAG).

Підсумовуючи це, тимін відіграє визначальну роль у процесі, який закінчується синтезом білка.

Наслідки для здоров'я

Тимін є мішенню для дії 5-фторурацилу, структурного аналога цієї сполуки. Препарат, що використовується при лікуванні раку, включений замість тиміну в ракові клітини, блокуючи їх проліферацію.

Ультрафіолетове світло діє на ділянки смуг ДНК, які містять тимін у сусідніх ділянках, утворюючи тимінові димери. Ці димери створюють "вузли", які блокують роботу нуклеїнової кислоти.

Спочатку це не проблема через існування механізмів ремонту, але якщо вони виходять з ладу, вони можуть спричинити серйозні порушення. Це, мабуть, стосується ксеродермії пігментозу, рідкісного аутосомно-рецесивного захворювання.

Список літератури

1. Вебмайстер, кафедра хімії, університет Мен, Ороно. (2018). Структура та властивості пуринів та пріімідинів. Взято з: chemistry.umeche.maine.edu
2. Лоранс А. Моран. (17 липня 2007 р.). Таутомери аденіну, цитозину, гуаніну та тиміну. Взято з: sandwalk.blogspot.com
3. Даверян. (6 червня 2010 р.). Тимін скелетний. . Відновлено з: commons.wikimedia.org
4. Вікіпедія. (2018). Тимін. Взято з: en.wikipedia.org
5. Mathews, CK, Van Holde, K. E: and Ahern, KG Biochemistry. 2002. Третє видання. Редагувати. Пірсон Адіссон Веслі
6. O-Chem в реальному житті: циклічна роздача 2 + 2. Взято з: asu.edu