ЕТИЛАЦЕТАТ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Етилацетат або етил етаноата (назва ІЮПАК) являє собою органічне з'єднання , хімічна формула якого СН ₃ Соос ₂ Н ₅ . Він складається з ефіру, де спиртовий компонент походить з етанолу, тоді як його компонент карбонової кислоти походить з оцтової кислоти.

Це рідина при нормальних умовах температури і тиску, що представляє приємний фруктовий аромат. Ця властивість ідеально гармонує з тим, що очікується від ефіру; що насправді є хімічною природою етилацетату. З цієї причини він знаходить застосування в харчових продуктах та алкогольних напоях.

Етилацетат. Джерело: Commons Wikimedia.

На верхньому зображенні показана скелетна структура етилацетату. Зверніть на ліворуч його карбонову кислоту, а праворуч алкогольний компонент. З структурної точки зору можна очікувати, що ця сполука поводиться як гібрид між оцтом та алкоголем; проте він виявляє власні властивості.

Саме тут такі гібриди, які називаються ефірами, виділяються різними. Етилацетат не може реагувати, як кислота, і не може бути зневоднений через відсутність групи OH. Натомість він піддається основного гідролізу в присутності сильної основи, такої як гідроксид натрію, NaOH.

Ця реакція гідролізу використовується в навчальних лабораторіях для хімічних кінетичних експериментів; де реакція також другого порядку. Коли відбувається гідроліз, етилатаноат практично повертається до своїх початкових компонентів: кислоти (депротонованої NaOH) та спирту.

У його структурному скелеті спостерігається, що атоми водню переважають над атомами кисню. Це впливає на їх здатність взаємодіяти з видами, які не такі полярні, як жири. Так само він використовується для розчинення таких сполук, як смоли, барвники та загалом органічні тверді речовини.

Незважаючи на приємний аромат, тривале потрапляння цієї рідини негативно впливає (як майже всі хімічні сполуки) на організм.

Структура етилацетату

Сферова і смугова модель етилацетату. Джерело: Benjah-bmm27

На верхньому зображенні показана структура етилацетату з моделлю сфери та бруска. У цій моделі атоми кисню виділені червоними сферами; ліворуч - фракція, що походить від кислоти, а праворуч - фракція, отримана від алкоголю (алкокси група, -OR).

Карбонільну групу бачать зв'язок С = О (подвійні бруски). Структура навколо цієї групи та сусіднього кисню є плоскою, через те, що відбувається делокалізація заряду шляхом резонансу між обома оксигенами; факт, що пояснює відносно низьку кислотність α-водню (кислоти групи –CH ₃ , пов'язаної з C = O).

Обертаючи два своїх зв’язки, молекула безпосередньо сприяє тому, як вона взаємодіє з іншими молекулами. Наявність двох атомів кисню та асиметрія в структурі дають йому постійний дипольний момент; що, в свою чергу, відповідає за їх дипольно-дипольні взаємодії.

Наприклад, щільність електронів вище двох атомів кисню, значно зменшуючись у групі –CH ₃ та поступово в групі OCH ₂ CH ₃ .

Внаслідок цих взаємодій молекули етилацетату утворюють рідину в нормальних умовах, яка має значно високу температуру кипіння (77ºC).

Відсутність донорів атомів водневої зв'язку

Якщо уважно придивитися до будови, то помітите відсутність атома, здатного подавати водневий зв’язок. Однак атоми кисню є такими акцепторами, і через етилацетат він дуже розчинний у воді і взаємодіє до оцінної міри з полярними сполуками та донорами водневих зв’язків (наприклад, цукрів).

Також це дозволяє йому чудово взаємодіяти з етанолом; причина, по якій його присутність в алкогольних напоях не дивна.

З іншого боку, його алкоксигрупа робить його здатним взаємодіяти з певними неполярними сполуками, такими як хлороформ, CH ₃ Cl.

Фізичні та хімічні властивості

Імена

-Етилацетат

-Етилэтаноат

-Етил оцтовий ефір

-Ацетоксиэтан

Молекулярна формула

C ₄ H ₈ O ₂ або CH ₃ COOC ₂ H ₅

Молекулярна маса

88,106 г / моль.

Фізичний опис

Прозора безбарвна рідина.

Колір

Безбарвна рідина.

Запах

Характерні ефіри, схожі на запах ананаса.

Смак

Приємний при розведенні, додає пиву фруктовий аромат.

Поріг запаху

3,9 проміле. 0,0196 мг / м ³ (слабкий запах); 665 мг / м ³ (сильний запах).

Запах виявляється при 7 - 50 проміле (середнє значення = 8 проміле).

Точка кипіння

Від 171 ° F до 760 мм рт.ст. (77,1 ° C).

Точка плавлення

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Розчинність у воді

80 г / л.

Розчинність в органічних розчинниках

Змішується з етанолом та етиловим ефіром. Дуже розчинний в ацетоні та бензолі. Також змішується з хлороформом, нерухомими та летючими маслами, а також з киснем та хлорованими розчинниками.

Щільність

0,9003 г / см ³ .

Щільність пари

3,04 (у повітрі: 1 співвідношення).

Стабільність

Воно розкладається повільно; несумісний з різними пластмасами та сильними окислювачами. Змішування з водою може бути вибухонебезпечним.

Тиск пари

93,2 мм рт.ст. при 25 ° С

В'язкість

0,423 м. Шум при температурі 25 ° C.

Теплота горіння

2,238,1 кДж / моль.

Тепло випаровування

35,60 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневе натягнення

24 дини / см при 20 ° С.

Показник заломлення

1,337 при 20 ° С / Д.

Температура зберігання

2-8 ° C.

pKa

16-18 при 25 ° С.

Синтез

Реакція Фішера

Етилацетат промислово синтезується реакцією Фішера, в якій етанол етерифікується оцтовою кислотою. Реакцію проводять при кімнатній температурі.

CH ₃ CH ₂ OH + CH ₃ COOH <=> CH ₃ COOCH ₂ CH ₃ + H ₂ O

Реакцію прискорюють за допомогою кислотного каталізу. Рівновага зміщується вправо, тобто в бік виробництва етилацетату, через відведення води; згідно із Законом про масові дії.

Реакція Тищенка

Етилацетат також промислово готують, використовуючи реакцію Тищенка, кон'югуючи два еквіваленти ацетальдегіду з використанням алкоксиду в якості каталізатора.

2 CH ₃ CHO => CH ₃ COOCH ₂ CH ₃

Інші методи

-Етилацетат синтезується як спільний продукт при окисленні бутану до оцтової кислоти, в реакції, проведеній при температурі 175 ºC і тиску 50 атм. Іони кобальту та хрому використовуються як каталізатор.

-Етилацетат є спільним продуктом етанолізу полівінілацетату до полівінілового спирту.

-Етилацетат також отримують у промисловості шляхом дегідрування етанолу, каталізуючи реакцію за допомогою міді при високій температурі, але менше 250 ºC.

Програми

Розчинник

Етилацетат використовується в якості розчинника і розчинника, використовуючи його в очисних платах. Застосовується як розчинник при виробництві модифікованого екстракту хмелю, а також у знезараженні кавових та чайних листя. Його використовують у фарбах, які використовуються для маркування фруктів та овочів.

Етилацетат використовується в текстильній промисловості як миючий засіб. Застосовується при калібруванні термометрів, застосовуваних при поділі цукрів. У лакофарбовій промисловості використовується як розчинник і розчинник для використовуваних матеріалів.

Штучні ароматизатори

Його використовують у виробництві фруктових ароматизаторів; наприклад: банан, груша, персик і ананас, а також аромат винограду тощо.

Аналітика

Його використовують для визначення вісмуту, бору, золота, молібдену та платини, а також як розчинник для талію. Етилацетат має здатність добувати багато сполук та елементів, присутніх у водному розчині, таких як: фосфор, кобальт, вольфрам та миш’як.

Органічні синтези

Етилацетат використовується в промисловості як зменшення в'язкості для смол, що використовуються у фоторезистентних рецептурах. Його використовують у виробництві ацетаміду, ацетилацетату та метилгептанону.

Хроматографія

Етилацетат використовується в лабораторіях як рухома фаза колонкової хроматографії та як розчинник для екстракції. Оскільки етилацетат має відносно низьку температуру кипіння, його легко випаровувати, що дозволяє концентрувати речовини, розчинені в розчиннику.

Ентомологія

Етилацетат застосовується в ентомології для задушення комах, поміщених у ємність, що дозволяє їх збирання та вивчення. Пари етилацетату вбивають комаху, не знищуючи її і не даючи їй затвердіти, полегшуючи її збірку для збору.

Ризики

-LD ₅₀ етилацетату у щурів вказує на низьку токсичність. Однак це може дратувати шкіру, очі, шкіру, ніс і горло.

-Визначення високого рівня може спричинити запаморочення та непритомність. Також тривалий вплив може впливати на печінку та нирки.

-Вдихання етилацетату в концентрації 20 000 - 43 000 проміле може призвести до набряку легенів та крововиливу.

- Межа професійного опромінення була встановлена ​​ОСГА в середньому 400 ppm в повітрі під час 8-годинної робочої зміни.

Список літератури

1. Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: етилацетат (EtOAc). Відновлено: chem.ucla.edu
2. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
3. Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (1990). Органічна хімія. (5 ^та видання). Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
4. Вікіпедія. (2019). Етилацетат. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Бавовна С. (го). Етилацетат. Відновлено: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Етилацетат. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Новоспечений хімічний. (2018). Застосування та використання етилацетату. Відновлено з: foodweeteners.com
8. Департамент охорони здоров'я старших служб штату Нью-Джерсі. (2002). Етилацетат. . Відновлено: nj.gov