ІЗОАМІЛАЦЕТАТ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Ацетат ізоаміловий являє собою складний ефір, молекулярна формула являє собою СН ₃ СОО (СН ₂ ) ₂ СН (СН ₃ ) ₂ . При кімнатній температурі він складається з жирної, прозорої, безбарвної, легкозаймистої і летючої рідини. Насправді це занадто летючий і ароматний ефір.

Основна його характеристика - видавати запах, який сприяє аромату багатьох фруктів, особливо банану чи подорожника. Так само цей останній плід є одним із природних джерел на відмінності.

Банани, характерний аромат яких обумовлений ізоамілацетатом. Джерело: Pixabay.

Звідси назва бананової олії, яку дають розчину ізоамілацетату, або суміші ізомілацетату з нітроцелюлозою. Цей склад широко використовується як ароматизатор для їжі, морозива та цукерок.

Крім того, його використовують у виробництві ароматів різного призначення. Це також розчинник, який використовується при екстрагуванні металів та органічних сполук, таких як оцтова кислота.

Ізоамілацетат - результат етерифікації ізоамілового спирту оцтовою кислотою. У навчальних лабораторіях з органічної хімії цей синтез представляє цікавий досвід впровадження етерифікації, одночасно заливаючи лабораторію ароматом бананів.

Структура ізоамілацетату

Структура ізоамілацетату. Джерело: Ben Mills

На верхньому зображенні показана молекулярна структура ізоамілацетату, використовуючи модель сфер і брусків. Червоні сфери відповідають атомам кисню, зокрема тим, які ідентифікують цю сполуку як ефір; його ефірна частина, ROR і карбонільна група, C = O, то має структурну формулу R ^' COOR.

Зліва, R ^' , є ізопентил-алкільних радикал, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ ; і праворуч, R, до метильної групи, якій зобов'язаний "ацетат" назви цього ефіру. Це порівняно невеликий ефір, здатний взаємодіяти з хімічними рецепторами запаху в наших носиках, викликаючи сигнали, які мозок інтерпретує як аромат.

Міжмолекулярні взаємодії

Сама молекула ізоамілацетату гнучка; Однак ізопентиловий радикал не сприятливий для міжмолекулярних взаємодій, оскільки він розгалужений, стерично заважаючи атомам кисню ефективно взаємодіяти за допомогою дипольно-дипольних сил.

Крім того, ці два кисню не можуть приймати водневі зв’язки; структурно молекула не має можливості їх пожертвувати. Порівняно з перерваними диполями, ізоамілацетат може взаємодіяти міжмолекулярно за допомогою лондонських дисперсійних сил; які прямо пропорційні його молекулярній масі.

У цьому випадку саме молекулярна маса ефіру відповідає за його молекули, що утворюють рідину з високою температурою кипіння (141 ° C). Так само він відповідає за його тверде плавлення при температурі -78 ° C.

Банановий аромат

Її міжмолекулярні сили настільки слабкі, що рідина є досить летючою, щоб пронизати її оточення банановими запахами. Цікаво, що солодкий запах цього ефіру може змінитися, якщо кількість вуглецю зменшиться або збільшиться.

Тобто, якби замість того, щоб мати шість аліфатичних вуглець, у нього було п’ять (із ізобутиловим радикалом), його запах нагадував би малину; якби радикал був секбутилом, запах був би завантажений слідами органічних розчинників; і якби в ньому було більше шести вуглецю, запах почав би перетворюватися на мильний і металевий.

Властивості

Хімічні назви

-Ізоамілацетат

-Ізопентилэтаноат

-3-метилбутилацетат

-Ізопентілацетат

-Бананове або подорожнє масло.

Молекулярна формула

C ₇ H ₁₄ O ₂ або CH ₃ COO (CH ₂ ) ₂ CH (CH ₃ ) ₂

Молекулярна маса

130,187 г / моль.

Фізичний опис

Це жирна, прозора і безбарвна рідина.

Запах

При кімнатній температурі він має інтенсивний і приємний банановий запах.

Смак

Він має аромат, схожий на грушу та яблуко.

Точка кипіння

124,5 ° С.

Точка плавлення

-78,5 ° С.

точка займання

Чашка із закритим покриттям 92ºF (33ºC); відкрита чашка 100 ° F (38 ° C).

Розчинність у воді

2000 мг / л при 25 ° С.

Розчинність в органічних розчинниках

Змішується зі спиртом, ефіром, етилацетатом та аміловим спиртом.

Щільність

0,876 г / см ³ .

Щільність пари

4,59 (по відношенню до повітря = 1).

Тиск пари

5,6 мм рт.ст. при 25 ° С.

Температура автоматичного займання

(360 ° C) 680 ° F.

В'язкість

-1,03 cPoise при 8,97 ºC

-0,872 cPoise при 19,91 ° C.

Теплота горіння

8000 кал / г.

Поріг запаху

Повітря = 0,025 мкл / л

Вода = 0,017 мг / л.

Показник заломлення

1400 при 20 ° С.

Відносна швидкість випаровування

0,42 (відносно бутилацетату = 1).

Діелектрична константа

4,72 при 20 ° С.

Зберігання

Ізоамілацетат є горючим і летючим з'єднанням. Тому його слід зберігати в холоді в повністю герметичній тарі, подалі від горючих речовин.

Синтез

Він отримується шляхом етерифікації ізоамілового спирту з льодовиковою оцтовою кислотою в процесі, відомому як етерифікація Фішера. Сірчана кислота зазвичай використовується в якості каталізатора, але також р-толуолсульфонова кислота каталізує реакцію:

(CH ₃ ) ₂ CH-CH ₂ -CH ₂ CH ₂ OH + CH ₃ COOH => CH ₃ COOCH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH (CH ₃ ) ₂

Програми

Ароматизатор їжі та напоїв

Застосовується для додання грушевого аромату у воді та сиропах. Він використовується в Китаї для приготування фруктових ароматів, таких як полуниця, ожина, ананас, груша, яблуко, виноград та банан. Використовувані дози: 190 мг / кг в кондитерських виробах; 120 мг / кг у випічці; 56 мг / кг морозива; і 28 мг / кг безалкогольних напоїв.

Розчинник і розріджувач

Він є розчинником для:

-Нітроцелюлоза та целюлоїд

-Водостійкі лаки

-Естер гумки

-Винілова смола

-Кумаронова смола та касторове масло.

Застосовується як розчинник для визначення хрому і використовується як екстрагент для заліза, кобальту та нікелю. Його також використовують як розріджувач для масляних фарб та старих лаків. Крім того, його використовують при виготовленні лаку для нігтів.

Цей ефір використовується як розчинник при виробництві оцтової кислоти. Нафта використовується як сировина в процесі окислення, при якому утворюється водний розчин оцтової кислоти та інших сполук, таких як мурашина кислота та пропіонова кислота.

Як розчинник і носій для інших речовин його застосовували в перші дні авіаційної промисловості для захисту тканин крил літаків.

Ароматизатори

-Використовується як освіжувач повітря для приховування неприємних запахів.

-Використовується як парфум в лаку взуття.

-Тестувати ефективність протигазів, оскільки ізоамілацетат має дуже низький поріг запаху і не дуже токсичний.

-Використовується при розробці ароматів, таких як Кіпр; османтус з м'яким запахом; гіацинт; і сильний східний аромат, який використовується в низьких дозах, менше 1%.

Інші

Застосовується при виготовленні шовку та штучних перлів, фотоплівках, водостійких лаках і бронзаторах. Він також використовується в текстильній промисловості при фарбуванні та оздобленні. Застосовується при хімчистці предметів одягу та тканинних меблів.

Крім того, ізоамілацетат використовується у виробництві району, синтетичної тканини; при екстракції пеніциліну і як стандартна речовина в хроматографії.

Ризики

Ізоамілацетат може подразнювати шкіру та очі при фізичному контакті. Вдихання може викликати подразнення носа, горла та легенів. Тим часом вплив високих концентрацій може викликати головний біль, сонливість, запаморочення, запаморочення, втому та непритомність.

Тривалий контакт зі шкірою може призвести до її висихання та розтріскування.

Список літератури

1. Білбрей Дженна. (30 липня 2014 р.). Ізоамілацетат. Світ хімії Королівським хімічним товариством. Відновлено з: chemistryworld.com
2. Національний центр інформації про біотехнології. (2019). Ізоамілацетат. PubChem База даних. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Вікіпедія. (2019). Ізоамілацетат. Відновлено з: en.wikipedia.org
4. Королівське хімічне товариство. (2015). Ізоамілацетат. Chemspider. Відновлено з: chemspider.com
5. Департамент охорони здоров’я та служб старого штату Нью-Джерсі. (2005). Ізоамілацетат. . Відновлено: nj.gov
6. Хімічна книга. (2017). Ізоамілацетат. Відновлено з: chemicalbook.com