АКРИЛОНІТРИЛ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Акрилонітрилу є органічна сполука , яка конденсируют формулу CH ₂ CHCN. Це один з найпростіших нітрилів, який існує. Хімічно і структурно це не що інше, як продукт об'єднання між вініловою групою CH ₂ = CH- та нітрильною, ціано- або ціанідної групою C≡N. Це речовина з великим промисловим впливом у світі пластмас.

Фізично це безбарвна рідина, з певним запахом цибулі, а в нечистому стані має жовтуваті тони. Він є легкозаймистим, токсичним та, можливо, канцерогенним, через що його класифікують як надзвичайно небезпечну речовину. За іронією долі, вона виготовляє пластмаси та побутові іграшки, наприклад, посуд та блоки Lego.

Акрилонітрилові полімери присутні в пластиці посуду. Джерело: Стебулус через Вікіпедію.

На промислових масштабах акрилонітрил виробляється за допомогою процесу Сохіо, хоча існує багато інших менш вигідних методів, за допомогою яких він також може бути синтезований. Майже вся отримана кількість призначена для виготовлення пластмас на основі гомополімерів, таких як поліакрилонітрил, або кополімерів, таких як акрилонітрил-бутадієн-стирол.

Структура акрилонітрилу

Молекулярна структура акрилонітрилу. Джерело: Benjah-bmm27 / Public domain

На верхньому зображенні маємо молекулу акрилонітрилу, представлену моделлю сфер та брусків. Чорні сфери відповідають атомам вуглецю, тоді як білі та сині сфери відповідають атомам водню та азоту відповідно. Лівий кінець, CH ₂ = CH- відповідає вініловій групі, а правий - ціаногрупі, C ,N.

Вся молекула є плоскою, оскільки вуглеці вінільної групи мають гібридизацію sp ² . Тим часом, вуглець ціаногрупи має sp-гібридизацію, перебуваючи поруч з атомом азоту в лінії, що лежить в тій же площині, що й решта молекули.

Група CN забезпечує полярність молекули, тому молекула CH ₂ CHCN встановлює постійний диполь, де найвища щільність електронів спрямована до атома азоту. Тому діполь-дипольні взаємодії є, і вони відповідають за те, що акрилонітрил є рідиною, яка кипить при 77 ° С.

Молекули CH ₂ CHCN є плоскими, і можна очікувати, що в їх кристалах (затверділих при -84 ° C) вони розташовуються один над одним, як аркуші або аркуші паперу, таким чином, що їхні диполі не відштовхуються один від одного.

Властивості

Зовнішність

Безбарвна рідина, але з жовтуватими тонами, коли вона має деякі домішки. У такому випадку вони рекомендують відігнати його перед використанням. Він летючий, а також має інтенсивний запах, схожий на цибулю.

Молярна маса

53,064 г / моль

Точка плавлення

-84 ºC

Точка кипіння

77 ºC

Точка займання

-5 ºC (закрита чашка)

0 ºC (відкрита чашка)

Температура автозапуску

481 ºC

Щільність

0,81 г / см ³

Щільність пари

1,83 по відношенню до повітря.

Тиск пари

109 мм рт.ст. при 25 ° С

Розчинність

У воді має розчинність 74 г / л при 25ºС. Акрилонітрил також значно розчиняється в ацетоні, легкій нафті, етанолі, етилацетаті та бензолі.

Розкладання

При термічному розкладі він виділяє токсичні гази ціаніду водню, оксиди вуглецю та оксиди азоту.

Виробництво

Процес Сохіо

Акрилонітрил може утворюватися в масштабних масштабах за допомогою численних хімічних реакцій та процесів. З усіх них найбільше застосовується процес Сохіо, який складається з каталітичного амоксидування пропілену. У реакторі з псевдозрідженим шаром пропілен змішують з повітрям та аміаком при температурі від 400 до 510 ° С, де вони реагують на тверді каталізатори.

Реагенти надходять в реактор лише один раз, при цьому відбувається наступна реакція:

2CH ₃ -CH = CH ₂ + 2 NH ₃ + 3 O ₂ → 2 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O

Зауважте, що кисень знижується до води, тоді як пропілен окислюється до акрилонітрилу. Звідси і назва «аміак», оскільки це окислення, що передбачає участь аміаку.

Альтернативні процеси

Окрім процесу Сохіо, можна згадати й інші реакції, які дозволяють отримати акрилонітрил. Очевидно, не всі вони масштабовані, або принаймні досить економічно вигідні, а також не виробляють продукцію з високим урожаєм чи чистотою.

Акрилонітрил синтезується, починаючи, знову ж таки, з пропілену, але змушує його реагувати з оксидом азоту на каталізаторах PbO ₂ -ZrO ₂ у формі аерогелю. Реакція така:

4 CH ₃ −CH = CH ₂ + 6 NO → 4 CH ₂ = CH - C≡N + 6 H ₂ O + N ₂

Реакція, яка не передбачає пропілену, - це реакція, що починається з оксиду етилену, який реагує з ціаністим воднем і перетворюється на етилен-ціаногідрин; і згодом він зневоднюється при температурі 200 ºC в акрилонітрилі:

EtO + HCN → CH ₂ OHCH ₂ CN

CH ₂ OHCH ₂ CN + Q (200 ºC) → CH ₂ = CH - C≡N + H ₂ O

Ще одна набагато пряма реакція - це додавання ціаніду водню до ацетилену:

HC≡CH + HCN → CH ₂ = CH - C≡N

Однак утворюється багато побічних продуктів, тому якість акрилонітрилу поступається порівняно з процесом Сохіо.

Окрім згаданих речовин, лактонітрил, пропіонітрил та пропанал або пропальдегід також є вихідними матеріалами для синтезу акрилонітрилу.

Програми

Легос виготовлений в основному з АБС-пластику, сополімеру, в якому входить акрилонітрил. Джерело: Pxhere.

Акрилонітрил є важливою речовиною для промисловості пластмас. Кілька його похідних пластмас широко відомі. Такий випадок сополімеру акрилонітрил-бутадієн-стиролу (ABS), за допомогою якого виготовляються шматки Legos. У нас також є акрилові волокна, виготовлені з гомополімеру поліакрилонітрилу (PAN).

Серед інших пластмас, які містять акрилонітрил як мономер або залежать від його виготовлення, ми маємо: акрилонітрил стирол (SAN), акрилонітрил бутадієн (NBR), акрилонітрил стирол акрилат (ASA), поліакриламід та синтетичні каучуки. і нітрилові смоли.

Практично будь-який природний полімер, наприклад бавовна, може бути модифікований за рахунок включення акрилонітрилу в його молекулярні структури. Таким чином, отримуються похідні нітрилу, що робить хімію акрилонітрилу дуже широкою.

Одне з його застосувань за межами світу пластмас - це пестицид, змішаний з чотирихлористим вуглецем. Однак через їх жахливий вплив на морську екосистему такі пестициди були заборонені або підлягають жорстким обмеженням.

Ризики

Акрилонітрил - небезпечна речовина, з ним слід вживатися з особливою обережністю. Будь-яке неналежне або надмірно тривале вплив цієї сполуки може бути смертельним, як при вдиханні, прийомі всередину, так і при фізичному контакті.

Його слід тримати якомога далі від будь-якого джерела тепла, оскільки це легкозаймиста і летюча рідина. Він також не повинен контактувати з водою, оскільки він бурхливо реагує на неї.

На додаток до цього, можливо, є канцерогенною речовиною, яка була пов'язана з раком печінки та легенів. У тих, хто зазнав впливу цієї речовини, спостерігається підвищення рівня тіоціанату, що виводиться з сечею, і ціанідів у крові внаслідок метаболізації акрилонітрилу.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Вікіпедія. (2020). Акрилонітрил. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Національний центр інформації про біотехнології. (2020). Акрилонітрил. PubChem База даних., CID = 7855. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Elsevier BV (2020). Акрилонітрил. ScienceDirect. Відновлено з: sciencedirect.com
7. Коррі Барнс. (2020). Що таке акрилонітрил? - Використання та властивості. Вивчення. Відновлено з: study.com
8. Pajonk, GM, Manzalji, T. (1993). Синтез акрилонітрилу із сумішей пропілену та оксиду азоту на каталізаторах PbO ₂ -ZrO ₂ . Катал Лет 21, 361–369. doi.org/10.1007/BF00769488