- Структура вторинного спирту
- Властивості
- Точки кипіння
- Кислотність
- Реакції
- Зневоднення
- Реакція з активними металами
- Етерифікація
- Окислення
- Номенклатура
- Програми
- Приклади
- 2-октанол
- Естрадіол або 17β-Естрадіол
- 20-Гідрокси-лейкотрієн
- 2-Гептанол
- Список літератури
Вторинний спирт має вуглець - носій для гідроксильної групи (ОН), прикріпленою до двох атомів вуглецю. Тим часом у первинному спирті вуглець, що містить гідроксильну групу, приєднаний до одного атома вуглецю, а в третинному спирті приєднаний до трьох атомів вуглецю.
Спирти трохи слабкіші кислоти, ніж вода, з наступними рКа: вода (15,7); метиловий (15,2), етиловий (16), ізопропіловий (вторинний спирт, 17) та трет-бутиловий (18) спирти. Як видно, ізопропіловий спирт менш кислий, ніж метиловий та етиловий спирти.
Структурна формула вторинного алкоголю. Джерело: Jü, з Wikimedia Commons
На верхньому зображенні показана структурна формула вторинного алкоголю. Вуглець червоного кольору є носієм ОН і пов'язаний з двома алкільними (або арильними) R групами та з одним атомом водню.
Всі спирти мають загальну формулу ROH; але якщо вуглець-носій спостерігається докладно, то отримують первинний (RCH 2 OH), вторинний (R 2 CHOH, тут підвищений) та третинний (R 3 COH) спирти . Цей факт змінює його фізичні властивості та реакційну здатність.
Структура вторинного спирту
Структури спиртів залежать від природи R-груп, однак для вторинних спиртів можна зробити деяке приклад, враховуючи, що можуть бути лише лінійні структури з гілками або без них, або циклічні структури. Наприклад, у вас є таке зображення:
Циклічний вторинний спирт і вторинний спирт з розгалуженою ланцюгом. Джерело: Габріель Болівар
Зауважте, що для обох структур є щось спільне: OH пов'язане з "V". Кожен кінець V являє собою рівну R групу (верхня частина зображення, циклічна структура) або різні (нижня частина, розгалужений ланцюг).
Таким чином будь-який вторинний алкоголь дуже легко ідентифікується, навіть якщо його номенклатура взагалі невідома.
Властивості
Точки кипіння
Властивості вторинних спиртів фізично не сильно відрізняються від інших спиртів. Вони, як правило, прозорі рідини, і щоб бути твердим при кімнатній температурі, йому необхідно утворити кілька водневих зв’язків і мати високу молекулярну масу.
Однак однакова структурна формула R 2 CHOH пропонує певні загально унікальні властивості для цих спиртів. Наприклад, група ОН менш піддається впливу і доступна для взаємодій, що зв'язують водень, R 2 CH-OH-OHCHR 2 .
Це пояснюється тим, що R-групи, прилеглі до вуглецю, що містить ОН, можуть перешкоджати утворенню водневих зв’язків. В результаті вторинні спирти мають нижчі температури кипіння, ніж первинні (RCH 2 OH).
Кислотність
Відповідно до визначення Бронстеда-Лоурі, кислота - це та, яка дарує протони або іони водню, H + . Коли це відбувається із вторинним алкоголем, у вас є:
R 2 CHOH + B - => R 2 CHO - + HB
Кон'югатна основа R 2 CHO - , аніон алкоксиду, повинна стабілізувати свій негативний заряд. Для вторинного спирту стабілізація менша, оскільки дві групи R мають електронну щільність, яка певною мірою відбиває негативний заряд на атомі кисню.
Тим часом, для аніону алкоксиду первинного спирту, RCH 2 O - , є менше електронного відштовхування, оскільки існує лише одна R група, а не дві. Крім того, атоми водню не чинять значного відштовхування, а навпаки, сприяють стабілізації негативного заряду.
Тому вторинні спирти менш кислі, ніж первинні спирти. Якщо це так, то вони є більш основними, і саме з тих же причин:
R 2 CHOH + H 2 B + => R 2 CHOH 2 + + HB
Тепер групи R стабілізують позитивний заряд кисню, віддаючи частину його електронної щільності.
Реакції
Галогенід водню та тригалогенід фосфору
Вторинний спирт може вступати в реакцію з галогенідом водню. Показано хімічне рівняння реакції між ізопропіловим спиртом та бромистою бромистою кислотою у сірчанокислому середовищі та одержанням ізопропілброміду:
CH 3 CHOHCH 3 + HBr => CH 3 CHBrCH 3 + H 2 O
І він також може реагувати з фосфорним тригалогеном, PX 3 (X = Br, I):
CH 3 -CHOH-CH 2 -CH 2 -CH 3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH 2 -CH 2 -CH 3 + H 3 PO 3
Наведене вище хімічне рівняння відповідає реакції між Sec-пентанолом і фосфорним трибромідом, в результаті чого утворюється sec-пентилбромід.
Зауважимо, що в обох реакціях утворюється вторинний алкільний галогенід (R 2 CHX).
Зневоднення
У цій реакції втрачаються Н і ОН із сусідніх вуглеців, утворюючи подвійну зв’язок між цими двома атомами вуглецю. Тому відбувається утворення алкену. Для реакції потрібен кислотний каталізатор і подача тепла.
Алкоголь => Алкен + H 2 O
Наприклад, у нас є така реакція:
Циклогексанол => Циклогексен + H 2 O
Реакція з активними металами
Вторинні спирти можуть реагувати з металами:
CH 3 -CHOH-CH 3 + K => CH 3 CHO - K + CH 3 + ½ H +
Тут ізопропіловий спирт вступає в реакцію з калієм, утворюючи ізопроксидну сіль іонів калію та водню.
Етерифікація
Вторинний спирт реагує з карбоновою кислотою з утворенням ефіру. Наприклад, показано хімічне рівняння реакції сек-бутилового спирту з оцтовою кислотою для отримання сек-бутилацетату:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Окислення
Первинні спирти окислюються до альдегідів, а вони, в свою чергу, окислюються до карбонових кислот. Але вторинні спирти окислюються до ацетону. Реакції зазвичай каталізуються дихроматом калію (K 2 CrO 7 ) та хромовою кислотою (H 2 CrO 4 ).
Загальна реакція:
R 2 CHOH => R 2 C = O
Номенклатура
Вторинні спирти називаються вказівкою положення групи ОН у головному (найдовшому) ланцюзі. Це число передує назві, або воно може ставати після назви відповідного алкану для цього ланцюга.
Наприклад, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 є 2-гексанолом або гексаном-2-олом.
Якщо структура є циклічною, не потрібно ставити числівник; якщо немає інших заступників. Ось чому циклічний спирт на другому зображенні називається циклогексанолом (кільце гексагональне).
А для іншого спирту такого ж зображення (розгалуженого) його назва: 6-етил-гептан-2-ол.
Програми
-Сек-бутанол використовується як розчинник та хімічний проміжний продукт. Він присутній у гідравлічних рідинах для гальм, промислових очищувачах, полірувачах, засобах для зняття фарби, мінеральних флотаційних агентах, фруктових есенціях та парфумах.
-Ізопропаноловий спирт використовується як промисловий розчинник і як антикоагулянт. Застосовується в оліях і швидко висихаючих фарбах, як антисептик і замінник етанолу в косметиці (наприклад, лосьйони для шкіри, тонери для волосся та спирт для втирання).
-Ізопропанол - інгредієнт рідкого мила, очищувачів скла, синтетичних ароматизаторів у безалкогольних напоях та продуктах харчування. Також це хімічний проміжний продукт.
-Ціклогексанол використовується як розчинник, для обробки тканин, для обробки шкіри та як емульгатор для мила та синтетичних миючих засобів.
-Метилциклогексанол - компонент для видалення плям на основі мила та спеціальних миючих засобів для тканини.
Приклади
2-октанол
2-октанолова молекула. Джерело: Jü, з Wikimedia Commons
Це жирний спирт. Це безбарвна рідина, слабо розчинна у воді, але розчинна у більшості неполярних розчинників. Він використовується, серед іншого, у виробництві ароматизаторів та ароматів, фарб та покриттів, фарб, клеїв, домашнього догляду та мастильних матеріалів.
Естрадіол або 17β-Естрадіол
Молекула естрадіолу. Джерело: NEUROtiker, з Wikimedia Commons
Це стероїдний статевий гормон. У його структурі є дві гідроксильні групи. Це переважаючий естроген протягом репродуктивних років.
20-Гідрокси-лейкотрієн
Це метаболіт, який, ймовірно, походить від окислення ліпідів лейкотрієну. Він класифікується як цистиніловий лейкотрієн. Ці сполуки є медіаторами запального процесу, що сприяє патофізіологічній характеристиці алергічного риніту.
2-Гептанол
Це алкоголь, який міститься у фруктах. Також він міститься в імбирному маслі та полуниці. Він прозорий, безбарвний і нерозчинний у воді. Застосовується як розчинник для різних смол і бере участь у фазі флотації при переробці мінералів.
Список літератури
- Джеймс. (17 вересня 2014 р.). Спирти (1) - Номенклатура та властивості. Відновлено з: masterorganicchemistry.com
- Енциклопедія охорони праці та техніки безпеки на виробництві. (sf). Спирти. . Відновлено: insht.es
- Кларк Дж. (16 липня 2015 р.). Будова та класифікація спиртів. Хімічні лібретексти. Відновлено з: chem.libretexts.org
- PubChem. (2019). 20-гідрокси-лейкотрієн Е4. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5 та видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- е видання.) Wiley Plus.
- Вікіпедія. (2018). 2-октанол. Відновлено з: en.wikipedia.org