СПИРТИ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Ці спирти представляють собою органічні сполуки , які характеризуються наявністю гідроксильної групи (ОН) , пов'язаний з насиченим вуглецем; тобто вуглець, який пов'язаний чотирма атомами одинарними зв’язками (без подвійних чи потрійних зв’язків).

Загальною формулою для цього величезного та універсального сімейства сполук є ROH. Щоб вважатись алкоголем у строго хімічному сенсі, група ОН повинна бути найбільш реакційноздатною у молекулярній структурі. Це важливо, щоб можна було сказати серед кількох молекул з групами ОН, яка з них є алкоголем.

Джерело: Алкогольні напої. Піксабай

Один з квінтесенціальних спиртів і найвідоміший у популярній культурі - етиловий спирт або етанол, CH ₃ CH ₂ OH. Залежно від природного походження, а відтак і від хімічного середовища, їх суміші можуть породжуватись необмеженим спектром ароматизаторів; Деякі, які навіть демонструють позитивні зміни піднебіння з плином років.

Вони являють собою суміші органічних та неорганічних сполук з етиловим спиртом, що спричиняє його споживання в соціальних та релігійних заходах ще з часів Христа; наприклад, з виноградним вином, або з келихами, які подаються на святкування, крім ударів, цукерок, панеттонів тощо.

Задоволення цими напоями, помірковано, є результатом синергії між етиловим спиртом та його обволікаючою хімічною матрицею; Без нього він, як чиста речовина, стає надзвичайно небезпечним і викликає низку негативних наслідків для здоров'я.

Саме з цієї причини споживання водних сумішей CH ₃ CH ₂ OH, таких як ті, що купуються в аптеках для антисептичних цілей, становить великий ризик для організму.

Іншими спиртами, які також дуже популярні, є ментол та гліцерин. Останній, як і еритрол, міститься як добавка у багатьох продуктах харчування, щоб підсолодити їх та зберегти під час зберігання. Є урядові установи, які диктують, які спирти можна вживати або вживати без побічних ефектів.

Залишаючи позаду щоденне вживання спиртів, хімічно вони є дуже універсальними речовинами, оскільки, починаючи з них, можна синтезувати інші органічні сполуки; настільки, що деякі автори думають, що з десятка з них можуть бути створені всі необхідні сполуки для проживання на безлюдному острові.

Будова спиртів

Спирти мають загальну формулу ROH. ОН-група пов'язана з алкільною групою R, структура якої змінюється від одного спирту до іншого. Зв'язок між R і OH здійснюється через єдиний ковалентний зв'язок, R-OH.

Наступне зображення показує три загальні структури для спиртів, маючи на увазі, що атом вуглецю насичений; тобто утворює чотири прості ланки.

Джерело: Родова структура спиртів. Secalinum, від Wikimedia Commons

Як видно, R може бути будь-яким карбоновим скелетом до тих пір, поки він не має замінників, більш реакційноздатних, ніж група OH.

Що стосується первинного спирту, 1-а група ОН пов'язана з первинним вуглецем. Це легко перевірити, зазначивши, що атом у центрі лівого тетраедра зв’язаний з одним R і двома H.

Вторинний спирт, 2º, перевіряється вуглецем тетраедра в центрі, який тепер пов'язаний з двома R-групами і однією H.

І нарешті, є третій спирт, 3-й, з вуглецем, пов'язаним з трьома R-групами.

Амфіфічний характер

Залежно від типу вуглецю, пов'язаного з ОН, існує класифікація первинних, вторинних та третинних спиртів. У тетраедрах структурні відмінності між ними вже детально розказані. Але всі спирти, незалежно від їх будови, мають щось спільне: амфіфільний характер.

Вам не потрібно звертатися до структури, щоб помітити її, лише її хімічна формула ROH. Алкильная група майже повністю складається з атомів вуглецю, "складаючи" гідрофобний скелет; тобто він дуже слабо взаємодіє з водою.

З іншого боку, група ОН може утворювати водневі зв’язки з молекулами води, тому є гідрофільною; тобто любить або має спорідненість до води. Так, спирти мають гідрофобну основу, приєднану до гідрофільної групи. Вони одночасно є полярними і полярними, що означає те, що вони є амфіфільними речовинами.

R-OH

(Гідрофобний) - (гідрофільний)

Як буде пояснено в наступному розділі, амфіфільний характер спиртів визначає деякі їх хімічні властивості.

Структура R

Алкильная група R може мати будь-яку структуру, і все ж вона важлива, оскільки вона дозволяє каталізувати спирти.

Наприклад, R може бути відкритим ланцюгом, як це стосується етанолу або пропанолу; розгалужене, таке як т-бутиловий спирт, (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH; він може бути циклічним, як у випадку з циклогексанолом; або воно може мати ароматичне кільце, як у бензиловому спирті, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ OH, або в 3-фенілпропанолі, (C ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH.

R ланцюг може навіть мати заступники, такі як галогени або подвійні зв'язки, такі як спирти 2-хлоретанол і 2-бутен-1-ол (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH).

Враховуючи тоді структуру R, класифікація спиртів стає складною. З цієї причини класифікація за їх структурою (1-й, 2-й і 3-й спирти) є більш простою, але менш специфічною, хоча достатньо для пояснення реакційної здатності спиртів.

Фізичні та хімічні властивості

Точка кипіння

Джерело: Водневі мости в спиртах. Yikrazuul, із Вікісховища

Однією з головних властивостей спиртів є те, що вони асоціюються через водневі зв’язки.

На зображенні вище ви бачите, як дві молекули ROH утворюють водневі зв’язки між собою. Завдяки цьому спирти зазвичай є рідиною з високою температурою кипіння.

Наприклад, етиловий спирт має температуру кипіння 78,5 ° C. Ця величина зростає, коли алкоголь стає важчим; тобто група R має більшу масу або кількість атомів. Таким чином, n-бутиловий спирт CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH має температуру кипіння 97ºC, трохи нижчу, ніж у води.

Гліцерин - один із спиртів із найвищою температурою кипіння: 290 ° C.

Чому? Тому що впливає не тільки маса чи структура R, а й кількість ОН-груп. Гліцерин має у своєму складі три ОН: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH). Це робить його здатним утворювати багато водневих зв’язків і утримувати молекули разом.

З іншого боку, деякі спирти тверді при кімнатній температурі; як той самий гліцерин при температурі нижче 18 ° С. Тому твердження, що всі спирти є рідкими речовинами, є невірним.

Ємність розчинника

У будинках дуже часто застосовують ізопропіловий спирт для видалення плями, яке важко видалити на поверхні. Ця ємність розчинника, дуже корисна для хімічного синтезу, обумовлена ​​його амфіфільним характером, раніше поясненим.

Жири характеризуються гідрофобністю: тому їх важко видалити водою. Однак, на відміну від води, спирти мають у своїй структурі гідрофобну частину.

Таким чином, його алкільна група R взаємодіє з жирами, тоді як група ОН утворює водневі зв’язки з водою, допомагаючи їх витіснити.

Амфотеризм

Спирти можуть реагувати як кислоти та основи; тобто вони є амфотерними речовинами. Це представлено наступними двома хімічними рівняннями:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

РО ^- це загальна формула того, що відомо як алкоксид.

Номенклатура

Існує два способи називання спиртів, складність яких буде залежати від їх структури.

Звичайне ім'я

Спирти можна назвати їх загальними назвами. Які є? Для цього має бути відома назва групи R, до якої додається закінчення -ico, а перед цим передує слово "алкоголь". Наприклад, CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH - це пропіловий спирт.

Інші приклади:

-CH ₃ OH: метиловий спирт

- (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH: ізобутиловий спирт

- (CH ₃ ) ₃ COH: трет-бутиловий спирт

Система IUPAC

Що стосується загальних імен, то для початку слід визначити R. Перевага цієї системи в тому, що вона набагато точніша за іншу.

R, будучи вуглецевим скелетом, може мати гілки або кілька ланцюгів; найдовший ланцюг, тобто з більшою кількістю атомів вуглецю, - це той, хто отримає назву алкоголю.

До назви алкану найдовшого ланцюга додається закінчення 'l'. Ось чому CH ₃ CH ₂ OH називається етанолом (CH ₃ CH ₂ - + OH).

Як правило, ОН повинна мати мінімально можливе перерахування. Наприклад, BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃ називається 4-бром-2-бутанолом, а не 1-бромо-3-бутанолом.

Синтез

Гідратація алкенів

Процес крекінгу нафти утворює суміш алкенів з чотирма або п’ятьма атомами вуглецю, яку можна легко відокремити.

Ці алкени можуть бути перетворені в спирти шляхом прямого додавання води або реакцією алкену з сірчаною кислотою з подальшим додаванням води, яка розщеплює кислоту, походження спирту.

Оксо процес

У присутності відповідного каталізатора алкени реагують з оксидом вуглецю та воднем з утворенням альдегідів. Альдегіди можуть бути легко відновлені до спиртів шляхом каталітичної реакції гідрування.

Часто спостерігається така синхронізація оксо-процесу, що відновлення альдегідів відбувається майже одночасно з їх утворенням.

Найбільш широко використовуваний каталізатор - дикобальт октокарбоніл, отриманий реакцією між кобальтом і оксидом вуглецю.

Бродіння вуглеводів

Заквашування вуглеводів дріжджами все ще має велике значення у виробництві етанолу та інших спиртів. Цукри виходять із цукрової тростини або крохмалю, отриманого з різних зерен. З цієї причини етанол ще називають "зерновим спиртом"

Програми

Напої

Хоча це не головна функція спиртів, наявність етанолу в деяких напоях - одне з найпопулярніших знань. Так, етанол, продукт бродіння цукрової тростини, винограду, яблук тощо, присутній у численних напоях для соціального споживання.

Хімічна сировина

-Метанол використовується у виробництві формальдегіду шляхом його каталітичного окислення. Формальдегід використовується у виробництві пластмас, фарб, текстилю, вибухових речовин тощо.

-Бутанол використовується у виробництві бутанового етаноату, складного ефіру, який використовується як ароматизатор у харчовій промисловості та в кондитерських виробах.

-Аліловий спирт використовується у виробництві складних ефірів, включаючи діалілфталат та діаліл изофталат, які виконують роль мономерів.

-Фенол використовується у виробництві смол, виробництві нейлону, дезодорантів, косметики тощо.

-Спирти з прямим ланцюгом з 11-16 атомів вуглецю використовуються як проміжні речовини для отримання пластифікаторів; наприклад, полівінілхлорид.

-Таки звані жирні спирти використовуються як проміжні продукти при синтезі миючих засобів.

Розчинники

-Метанол використовують як розчинник фарби, як і 1-бутанол та ізобутиловий спирт.

-Етиловий спирт використовується як розчинники для багатьох нерозчинних у воді сполук, використовуючи їх як розчинник у фарбах, косметиці тощо.

-Жисті спирти використовуються як розчинники в текстильній промисловості, барвники, миючі та фарби. Ізобутанол використовується як розчинник у покривних матеріалах, фарбах та клеях.

Паливо

-Метанол використовується як паливо в двигунах внутрішнього згоряння і бензинова добавка для поліпшення згоряння.

-Етиловий спирт використовується в поєднанні з викопними паливом в автотранспортних засобах. З цією метою великі регіони Бразилії призначені для вирощування цукрової тростини для виробництва етилового спирту. Цей алкоголь має перевагу при виробництві лише вуглекислого газу при його згорянні.

Коли етиловий спирт спалюється, він утворює чисте і бездимне полум'я, саме тому його використовують як паливо на польових кухнях.

-Геліфікований спирт виробляється поєднанням метанолу або етанолу з ацетатом кальцію. Цей спирт використовується як джерело тепла в польових печах, і оскільки він розливається, він безпечніший, ніж рідкі спирти.

-Той званий біобутанол використовується як паливо при транспортуванні, а також ізопропіловий спирт, який може використовуватися як паливо; хоча його використання не рекомендується.

Антисептики

Ізопропіловий спирт у 70% -ній концентрації використовується як зовнішній антисептик для усунення мікробів та уповільнення їх росту. Так само для цього використовують етиловий спирт.

Інші види використання

Циклогексанол і метилциклогексанол застосовуються при обробці текстилю, обробці меблів та видаленні плям.

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Моррісон і Бойд. (1987). Органічна хімія. (П’яте видання). Аддісон-Уеслі Ібероамерикана.
4. Доктор Дж. А. Колапрет. (sf). Спирти. Відновлено з: colapret.cm.utexas.edu
5. Освітнє партнерство з алкогольної фармакології. (sf). Що таке алкоголь? Університет герцога. Відновлено з: sites.duke.edu
6. Віттмор Ф. (другий). Види та вживання алкоголю. Відновлено з: livestrong.com
7. Вікіпедія. (2018). Алкоголь. Відновлено з: en.wikipedia.org