АМІДИ: ВИДИ, ВЛАСТИВОСТІ, НОМЕНКЛАТУРА, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Ці аміди , звані також аміни, кислоти представляють собою органічні сполуки , що містять молекули , отримані з амінів або аміаку. Ці молекули пов'язані з ацильною групою, перетворюючи аміди у похідне карбонових кислот шляхом заміни ОН-групи на NH ₂ , NHR або NRR групу.

Іншими словами, аміди утворюються тоді, коли карбонова кислота вступає в реакцію з молекулою аміаку або аміна в процесі, який називається амідування; Молекула води видаляється і утворюється амід з рештою частинами карбонової кислоти та аміна.

Саме завдяки цій реакції амінокислоти в організмі людини об'єднуються в полімер і утворюють білки. Всі аміди, крім одного, тверді при кімнатній температурі і їх температури кипіння вище, ніж відповідні кислоти.

Вони є слабкими основами (хоча і сильніші за карбонові кислоти, ефіри, альдегіди та кетони), мають високу потужність розчинника і дуже поширені в природі та фармацевтичній промисловості.

Вони також можуть зв'язувати та утворювати полімери, які називаються поліамідами, жорсткими матеріалами, які містяться в нейлоні та кевларі в бронежилетах.

Загальна формула

Амід може бути синтезований в його найпростішому вигляді з молекули аміаку, в якій атом водню був замінений ацильною групою (RCO-).

Ця одна молекула аміду представлена ​​як RC (O) NH ₂ і класифікується як первинний амід.

Цей синтез може проходити різними способами, але найпростіший спосіб полягає в поєднанні карбонової кислоти з аміном при високих температурах, щоб задовольнити його вимоги до високої енергії активації та уникнути реакції. зворотне повернення аміду до його вихідних реагентів.

Існують альтернативні методи синтезу амідів, які використовують «активацію» карбонової кислоти, яка полягає в першому перетворенні її в одну з ефірних груп, ацилхлоридів і ангідридів.

З іншого боку, інші методи починаються з різних функціональних груп, які включають кетони, альдегіди, карбонові кислоти і навіть спирти та алкени у присутності каталізаторів та інших допоміжних речовин.

Вторинні аміди, які в природі більш численні, - це ті, які були отримані з первинних амінів, а третинні аміди починаються з вторинних амінів. Поліаміди - це ті полімери, які мають одиниці, пов'язані амідними зв’язками.

Типи

Аміди, схожі на аміни, можна розділити на аліфатичні та ароматичні. Ароматичні речовини - це ті, які відповідають правилам ароматичності (циклічна і плоска молекула з резонансними зв’язками, що демонструють умови стійкості) та з правилом Гюкеля.

На відміну від цього, аліфатичні аміди поділяються на первинні, вторинні та третинні, крім поліамідів, які є іншим типом цих речовин.

Первинні аміди

Первинні аміди - це всі ті, у яких аміногрупа (-NH ₂ ) безпосередньо приєднана лише до атома вуглецю, який сам по собі являє собою карбонільну групу.

Аміногрупа цього аміду має лише одну ступінь заміщення, тому він має вільні електрони і може утворювати водневі зв’язки з іншими речовинами (або іншими амідами). Вони мають структуру RC (O) NH ₂ .

Вторинні аміди

Вторинні аміди - це ті аміди, в яких азот аміногрупи (-NH ₂ ) спочатку приєднується до карбонільної групи, а також до іншого заступника R.

Ці аміди є більш поширеними і мають формулу RC (O) NHR '. Вони також можуть утворювати водневі зв’язки з іншими амідами, а також з іншими речовинами.

Третинні аміди

Це аміди, в яких їхні гідрогени були повністю заміщені карбонільною групою та двома ланцюгами-заступниками або функціональними групами R.

Ці аміди, оскільки не мають парних електронів, не можуть утворювати водневі зв’язки з іншими речовинами. Все-таки всі аміди (первинний, вторинний та третинний) можуть зв’язуватися з водою.

Поліаміди

Поліаміди - це полімери, які використовують аміди як зв’язки для їх повторюваних одиниць; тобто одиниці цих полімерів мають зв’язки з кожної сторони хімічної формули –CONH ₂ , використовуючи їх як мости.

Деякі аміди є синтетичними, але інші зустрічаються в природі, наприклад, амінокислоти. Вживання цих речовин пояснюється в подальшому розділі.

Аміди також можна поділити за їх типом зв’язку на іонні або ковалентні. Іонні (або сольові) аміди - це високощелочні сполуки, які утворюються, коли молекула аміаку, аміну або ковалентного аміду обробляється реакційноздатним металом, таким як натрій.

З іншого боку, ковалентні аміди є твердими (за винятком формаміду, який є рідким), вони не проводять електрику, а у випадку розчинних у воді вони служать розчинниками для органічних та неорганічних речовин. Цей тип аміду має високу температуру кипіння.

Фізичні та хімічні властивості

Фізичні властивості амідів включають температури кипіння та розчинність, а хімічні властивості включають кислотно-лужну природу та її здатність до розкладання шляхом відновлення, зневоднення та гідролізу.

Крім того, важливо відзначити, що аміди в звичайних умовах не мають кольору та запаху.

Температури плавлення і кипіння

Аміди мають високу температуру плавлення та кипіння за розмірами своїх молекул завдяки їх здатності утворювати водневі зв’язки.

Атоми водню групи –NH ₂ досить позитивні, щоб утворити водневий зв’язок із вільною парою електронів в іншій молекулі.

Ці зв'язки, що утворилися, потребують розумної кількості енергії, щоб розірватися, тому температура плавлення амідів висока.

Етанамід, наприклад, утворює безбарвні кристали при 82 ° С, незважаючи на те, що він є первинним амідом і коротким ланцюгом (CH ₃ CONH ₂ ).

Розчинність

Розчинність амідів досить подібна до ефірів, але в той же час вони, як правило, менш розчинні, ніж порівнянні аміни та карбонові кислоти, оскільки ці сполуки можуть дарувати та приймати водневі зв’язки.

Менші аміди (первинні та вторинні) розчинні у воді, оскільки мають здатність утворювати водневі зв’язки з молекулами води; Третинники не мають такої здатності.

Основність

Порівняно з амінами, аміди мають невелику основну міцність; все-таки вони міцніші за основу, ніж карбонові кислоти, ефіри, альдегіди та кетони.

Завдяки резонансним ефектам і, отже, розвиткові позитивного заряду, аміни можуть полегшити передачу протона: це змушує їх вести себе як слабку кислоту.

Така поведінка свідчить у реакції етанаміду та оксиду ртуті з утворенням солі ртуті та води.

Здатність до розкладання шляхом відновлення, зневоднення та гідролізу

Хоча вони зазвичай не знижуються, аміди можуть розкладатися (до амінів) шляхом каталітичного відновлення при високій температурі та тиску; їх також можна зводити до альдегідів без необхідності каталітичних шляхів.

Вони можуть бути зневоднені в присутності дегідратаційних агентів (таких як тіонілхлорид або фосфорний пентоксид) з утворенням нітрилу (-C≡N).

Нарешті, їх можна гідролізувати для перетворення їх у кислоти та аміни; Ця реакція вимагатиме, щоб сильна кислота або луг проходили швидше. Без цього реакція відбуватиметься з дуже низькою швидкістю.

Номенклатура

Аміди повинні бути названі суфіксом "-амід" або "-карбоксамід", якщо вуглець, що входить до групи амідів, не може бути включений в основний ланцюг. Префікс, що використовується в цих молекулах, - "амідо-", а далі назва сполуки.

Ті аміди, які мають додаткові заступники на атомі азоту, будуть розглядатися, як і у випадку з амінами: впорядковані в алфавітному порядку і з префіксом "N-", як це стосується NN-диметилметанаміду.

Промислове використання і в повсякденному житті

Аміди, крім інших застосувань, які вони можуть представити, є частиною людського організму, і з цієї причини вони мають вирішальне значення в житті.

Вони складають амінокислоти і об'єднуються в полімерній формі для створення білкових ланцюгів. Також вони містяться в ДНК, РНК, гормонах та вітамінах.

Вони зазвичай зустрічаються у промисловості у вигляді сечовини (відходів тварин), у фармацевтичній промисловості (наприклад, як основний компонент парацетамолу, пеніциліну та ЛСД) та як поліамід у разі нейлону та кевлара .

Приклади

- Формамід (CH ₃ NO) - змішується з водою рідина, яка може входити до складу гербіцидів та пестицидів.

- етанамід (C ₂ H ₅ NO), проміжний продукт між ацетоном і сечовиною.

- Етандіамід (CONH ₂ ) ₂ , замінник сечовини в добривах.

- N-метилетамінамід (C ₃ H ₇ NO), агресивна і легкозаймиста речовина.

Список літератури

1. Вікіпедія. (sf). Амід. Отримано з en.wikipedia.org
2. Призначення, C. (sf). Приготування та властивості амідів. Отримано з chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (nd). Амід. Отримано з britannica.com
4. ChemGuide. (sf). Аміди. Отримано з chemguide.co.ukFarmer, PS (sf). Фізичні властивості амідів. Отримано з chem.libretexts.org