АНІЗОЛ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, НОМЕНКЛАТУРА, РИЗИКИ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Анізол або метоксібензол є органічна сполука , що складається з ароматичного ефіру , має в хімічну формулу С ₆ Н ₅ ОСН ₃ . Його фізичний стан - це безбарвна рідина, яка може мати жовтувате забарвлення. Це легко впізнати за характерним запахом анісу.

Тоді це летюча сполука і не дуже високі сили згущення; типові характеристики світлових ефірів, які зберігаються в невеликих герметичних ємностях. Зокрема, анізол є найпростішим з алкільних арилових ефірів; тобто ті, що мають ароматичний компонент (Ar) та інший алкільний компонент (R), Ar-OR.

Молекула анізолу. Джерело: Бен Міллз через Вікіпедію.

Група C ₆ H ₅ - позначає Ar, а -CH ₃ - R, маючи, таким чином, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ . Ароматичне кільце і присутність -OCH ₃ як групи-заступника, званої метокси, надає анізолу нуклеофільність, що перевершує бензол та нітробензол. Тому він служить проміжною молекулою для синтезу сполук з фармакологічною активністю.

Його характерний запах анісу використовували для додавання анізолу до косметичних та гігієнічних засобів, які вимагають приємного аромату.

Будова анізолу

На верхньому зображенні показана молекулярна структура анізолу за допомогою моделі сфер і брусків. Видно ароматне кільце, вуглецю якого є sp ^2, і тому воно плоске, як шестикутний лист; і приєднаною до неї є метоксигрупа, вуглець якої sp ³ , а її водень знаходиться над або нижче площини кільця.

Важливість групи -OCH ₃ у структурі виходить за рамки порушення площинної геометрії молекули: вона надає їй полярності, а отже, неполярна молекула бензолу набуває постійний дипольний момент.

Дипольний момент

Цей дипольний момент обумовлений атомом кисню, який притягує електронну щільність як ароматичного, так і метильного кілець. Завдяки цьому молекули анізолу можуть взаємодіяти через диполь-дипольні сили; хоча у нього відсутня будь-яка можливість утворення водневих зв’язків, оскільки це ефір (ROR не має Н, пов'язаного з киснем).

Його висока температура кипіння (154ºC) експериментально підтверджує сильну міжмолекулярну взаємодію, яка регулює його рідину. Так само є дисперсійні сили Лондона, що залежать від молекулярної маси та π-π взаємодії між самими кільцями.

Кристали

Однак структура анізолу не дозволяє йому взаємодіяти досить сильно, щоб прийняти тверду речовину при кімнатній температурі (mp = -37ºC). Це також може бути пов’язано з тим, що при зменшенні міжмолекулярних відстаней електростатичні відштовхування між електронами сусідніх ароматичних кілець починають набирати велику силу.

Отже, і за даними кристалографічних досліджень, молекули анізолу в кристалах при температурі -173 ° С не можуть бути розташовані таким чином, щоб їх кільця були звернені один до одного; тобто їх ароматичні центри не розташовані одна над одною, а навпаки, -OCH ₃ група знаходиться вище або нижче сусіднього кільця.

Властивості

Зовнішність

Безбарвна рідина, але вона може мати незначні відтінки солом'яного кольору.

Запах

Запах трохи схожий на насіння анісу.

Смак

Солодке; однак він помірно токсичний, тому цей тест небезпечний.

Молекулярна маса

108,140 г / моль.

Щільність

0,995 г / мл

Щільність пари

3,72 (щодо повітря = 1).

Точка плавлення

-37 ° С.

Точка кипіння

154 ° С.

точка займання

125ºC (відкрита чашка).

Температура автозапуску

475 ° С.

В'язкість

0,778 cP при 30 ° C.

Поверхневе натягнення

34,15 дин / см при 30 ° С.

Показник заломлення

1,5179 при 20 ° С.

Розчинність

Мало розчинний у воді (близько 1 мг / мл). Однак в інших розчинниках, таких як ацетон, ефіри та спирти, він дуже розчинний.

Нуклеофільність

Ароматичне кільце анізолу багате електронами. Це тому, що кисень, незважаючи на те, що є дуже електронегативним атомом, вносить вклад електронів зі своєї π-хмари для їхньої декаркалізації через кільце в численних резонансних структурах. Отже, через ароматичну систему протікає більше електронів, і тому її нуклеофільність збільшується.

Підвищення нуклеофільності було експериментально продемонстровано, порівнявши його реакційну здатність проти ароматичних електрофільних заміщень та підвищення рівня бензолу. Таким чином, засвідчується чудовий вплив групи -OCH ₃ на хімічні властивості сполуки.

Аналогічно слід зазначити, що електрофільні заміни відбуваються у положеннях, що примикають (-орто) та навпроти (-пара) до метоксигрупи; тобто це орто-пара-директор.

Реактивність

Нуклеофільність ароматичного кільця анізолу вже дозволяє простежити його реакційну здатність. Заміни можуть відбуватися або в кільці (прихильне його нуклеофільність), або в самій метоксигрупі; в останньому зв'язок O-CH ₃ розривається, щоб замінити -CH ₃ на іншу алкільних груп: O-алкілування.

Тому в процесі алкілування анізол може прийняти R-групу (фрагмент іншої молекули), замінивши H свого кільця (C-алкілування) або замінивши СН ₃ його метоксигрупою. Наведене нижче зображення ілюструє щойно сказане:

Алкилирование анізолу. Джерело: Габріель Болівар.

У зображенні група R розташована у положенні -орто, але вона також може знаходитись у положенні -пара, навпаки -OCH ₃ . Коли відбувається О-алкілування, отримують новий ефір з іншою групою -OR.

Номенклатура

Назва «анізол» - найвідоміша та найприйнятніша, найімовірніше, походить від її анісоподібного запаху. Однак назва «метоксибензол» є досить специфічною, оскільки вона відразу встановлює, яка структура та ідентичність цього ароматичного ефіру; це назва, якою керується систематична номенклатура.

Ще одна менш вживана, але не менш достовірна назва - феніловий метиловий ефір, яким керується традиційна номенклатура. Це, мабуть, найбільш конкретна назва з усіх, оскільки вона прямо вказує, які є дві структурні частини ефіру: феніл-О-метил, C ₆ H ₅ -O-CH ₃ .

Ризики

Медичні дослідження досі не змогли продемонструвати можливий смертельний вплив анізолу в організмі при малих дозах. Однак, як і більшість хімічних речовин, він надто довго і в помірних концентраціях дратує шкіру, горло, легені та очі.

Також, завдяки нуклеофільності його кільця, частина його метаболізується і тому є біологічно розкладається. Насправді в результаті цього властивості симуляції показали, що він не може концентруватися на водних екосистемах, оскільки його організми спочатку деградують; і тому річки, озера або моря можуть накопичувати анізоль.

У ґрунтах, враховуючи свою летючість, вона швидко випаровується і захоплюється повітряними течіями; Будучи таким, це не впливає суттєво на рослинні маси чи насадження.

З іншого боку, в атмосфері він реагує із вільними радикалами, а тому не становить небезпеки забруднення повітря, яким ми дихаємо.

Програми

Органічні синтези

З анізолу можна отримати інші похідні ароматичної електрофільної заміни. Це дає можливість використовувати його як проміжний продукт для синтезу лікарських засобів, пестицидів та розчинників, до яких бажано додати його характеристики. Синтетичні шляхи можуть складатися здебільшого С-алкілування або О-алкілування.

Ароматизатори

Крім використання для органічного синтезу, його можна використовувати безпосередньо як добавку для кремів, мазей та парфумів, включаючи в такі продукти аромати анісу.

Список літератури

1. Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
2. Кері Ф.А. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
4. Національний центр інформації про біотехнології. (2019). Анізол. PubChem База даних, CID = 7519. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Вікіпедія. (2019). Анізол. Відновлено з: en.wikipedia.org
6. Перейра, Сінтія КМ, де-ла-Крус, Маркус ХК та Лахтер, Елізабет Р. (2010). Алкилирование рідкої фази анізолу та фенолу, каталізується фосфатом ніобію. Журнал Бразильського хімічного товариства, 21 (2), 367-370. dx.doi.org/10.1590/S0103-50532010000200025
7. Seidel RW та Goddard R. (2015). Анізол при 100 К: перше визначення кристалічної структури. Acta Crystallogr C Struct Chem. Серп .; 71 (Pt 8): 664-6. doi: 10.1107 / S2053229615012553
8. Хімічна рецептура. (2018). Метоксибензол Відновлено з: formulacionquimica.com