АНТРАЦЕН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ТОКСИЧНІСТЬ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Антрацен є поліциклічний ароматичний вуглеводень (ПАВ) , який утворюється шляхом злиття трьох бензольних кілець. Це безбарвна сполука, але при опроміненні ультрафіолетом вона набуває флуоресцентного синього кольору. Антрацен легко сублімується.

Це біле тверде речовина (зображення внизу), але воно може виглядати і як безбарвні моноклінічні кристали, з м'яким ароматичним запахом. Твердий антрацен практично не розчиняється у воді і частково розчинний в органічних розчинниках, особливо сірководню, CS ₂ .

Кристали антрацена. Джерело: Лейем через Вікіпедію.

Його відкрили в 1832 році Август Лоран та Жан Дюма, використовуючи дьоготь як сировину. Цей матеріал продовжує використовуватися у виробництві антрацену, оскільки містить 1,5% ароматичної сполуки. Він також може бути синтезований з бензохінону.

Він зустрічається в навколишньому середовищі як продукт часткового згоряння викопних вуглеводнів. Він виявлений у питній воді, атмосферному повітрі, вихлопах автомобільних транспортних засобів та сигаретному димі. Вона занесена до EPA (Агентство охорони навколишнього середовища США) найважливіших забруднювачів навколишнього середовища.

Антрацен димеризується під дією ультрафіолету. Крім того, він гідрогенізується до 9,10-дигідроантрацену дією цинку, підтримуючи ароматичність решти бензольних кілець. Він окислюється до антрахінону реакцією з перекисом водню.

Втираючи, він може випромінювати світло і електрику, потемніючи від впливу сонячних променів.

Застосовується як проміжний при виробництві фарб і барвників, таких як алізарин. Застосовується при захисті деревини. Його також використовують як інсектицидний, міцицидний, гербіцидний та родентицидний засіб.

Будова антрацену

Три ароматичні кільця антрацену. Джерело: Jynto

На верхньому зображенні зображена структура антрацена, представлена ​​моделлю сфер і брусків. Як видно, є три шестивуглецеві ароматичні кільця; це бензольні кільця. Пунктирні лінії вказують на ароматичність, присутню в структурі.

Усі вуглецю мають гібридизацію sp ² , тому молекула знаходиться в одній площині. Тому антрацен можна розглядати як невеликий ароматний лист.

Зауважимо також, що атоми водню (білі сфери) з боків практично піддаються ряду хімічних реакцій.

Міжмолекулярні сили і структура кристалів

Молекули антрацена взаємодіють через лондонські сили розсіювання і укладають свої кільця один на одного. Наприклад, видно, що два з цих "аркушів" збираються разом, і коли електрони їх π хмари рухаються (ароматичні центри кілець), їм вдається залишатися разом.

Інша можлива взаємодія полягає в тому, що водень з деяким позитивним частковим зарядом притягується до негативних та ароматичних центрів сусідніх молекул антрацену. І тому ці атракціони чинять спрямовану дію, яка орієнтує молекули антрацену в просторі.

Таким чином, антрацен упорядкований таким чином, що він приймає структурну схему дальнього дії; і тому він може кристалізуватися в моноклінічній системі.

Імовірно, ці кристали виявляють жовтувате забарвлення внаслідок їх окислення до антрахінону; що є похідним антрацену, твердий колір якого жовтий.

Властивості

Хімічні назви

-Антрацен

-Паранафталін

-Антрацин

-Зелене масло

Молекулярна формула

C ₁₄ H ₁₀ або (C ₆ H ₄ CH) ₂ .

Молекулярна маса

178,234 г / моль.

Фізичний опис

Біле або блідо-жовте тверде тіло. Моноклінічні кристали - продукт перекристалізації в спирті.

Колір

Коли чистий антрацен безбарвний. При жовтому світлі жовті кристали флуоресцентно синього кольору. Він також може представити певні жовтуваті тони.

Запах

Легкий ароматний.

Точка кипіння

341,3 ° С.

Точка плавлення

216 ° С.

точка займання

250ºF (121ºC), закрита чашка.

Розчинність у воді

Практично нерозчинний у воді.

0,022 мг / л води при 0 ° С

0044 мг / л води при 25ºC.

Розчинність у етанолі

0,76 г / кг при 16 ° С

3,28 г / кг при 25 ° С. Зверніть увагу, наскільки він більше розчинний у етанолі, ніж у воді при тій же температурі.

Розчинність у гексані

3,7 г / кг.

Розчинність у бензолі

16,3 г / л. Його більша розчинність у бензолі свідчить про його високу спорідненість до нього, оскільки обидві речовини є ароматичними та циклічними.

Розчинність сірководню

32,25 г / л.

Щільність

1,24 г / см ³ при 68 ° F (1,25 г / см ³ при 23 ° C).

Щільність пари

6,15 (щодо повітря, прийнятого як еталон, рівний 1).

Тиск пари

1 мм рт.ст. при 293 ° F (піднесений). 6,56 х 10 ^-6 мм рт.ст. при 25 ° С.

Стабільність

Він стабільний, якщо зберігається в рекомендованих умовах. Це триболюмінесцентний і трибоелектричний; Це означає, що вона випромінює світло і електрику при натиранні. Антрацен темніє при впливі сонячних променів.

Автоматичне запалювання

(540 ° C) 1 004 ° F.

Розкладання

Небезпечні сполуки утворюються при спалюванні (оксиди вуглецю). Він розкладається при нагріванні під впливом сильних окислювачів, утворюючи гострий і токсичний дим.

Теплота горіння

40 110 кДж / кг.

Калорійність

210,5 Дж / моль · К.

Максимальна довжина хвилі поглинання (видимий і ультрафіолетове світло)

Максимальна λ 345,6 нм і 363,2 нм.

В'язкість

-0,60 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Як видно, його в'язкість зменшується зі збільшенням температури.

Номенклатура

Антрацен - це рівномірна поліциклічна молекула, і відповідно до номенклатури, встановленої для даного типу системи, її справжньою назвою має бути Трицен. Префікс tri полягає в тому, що є три бензольні кільця. Однак тривіальна назва антрацен поширилася і вкорінилася в популярній культурі та науці.

Номенклатура сполук, що виходять з неї, зазвичай дещо складна і залежить від вуглецю, де відбувається заміна. Далі показана відповідна нумерація вуглецю для антрацену:

Нумерація вуглецю в антрацені. Джерело: Edgar181

Порядок нумерації обумовлений пріоритетом у реакційній здатності або сприйнятливості зазначених вуглецю.

Кінцеві вуглеці (1-4 та 8-5) є найбільш реактивними, тоді як ті, що знаходяться в середині (9-10), реагують за інших умов; наприклад, окислювальний, утворюючи антрахінон (9, 10-діоксоантрацен).

Токсичність

При контакті зі шкірою це може викликати подразнення, свербіж та печіння, які посилюються сонячним світлом. Антрацен - це фотосенсибілізатор, який посилює пошкодження шкіри, спричинене УФ-випромінюванням. Може викликати гострий дерматит, телеангіектазії та алергію.

При контакті з очима це може викликати роздратування і опіки. Дихаючий антрацен може дратувати ніс, горло та легені, викликаючи кашель та хрипи.

Споживання антрацену асоціюється у людини з головним болем, нудотою, втратою апетиту, запаленням шлунково-кишкового тракту, повільними реакціями та слабкістю.

Були припущення про канцерогенну дію антрацену. Однак ця презумпція не підтверджується, навіть деякі антраценові похідні були використані при лікуванні деяких видів раку.

Програми

Технологічна

-Антрацен - це органічний напівпровідник, який використовується як сцинтилятор в детекторах фотонів високої енергії, електронів і альфа-частинок.

-Ви також використовується для нанесення покриттів на пластики, такі як полівініл толуол. Це для того, щоб виготовити пластикові сцинтилятори з характеристиками, подібними до води, які будуть використовуватися в дозиметрії променевої терапії.

-Антрацен зазвичай використовується як відстежувач УФ-випромінювання, застосовується в покриттях на друкованих платах. Це дозволяє оглядати покриття в УФ-світлі.

Молекула двоноги

У 2005 році хіміки з Каліфорнійського університету, Ріверсайд, синтезували першу двоногі молекули: 9,10-дитиоантратрацен. Він рухається по прямій лінії при нагріванні на плоскій мідній поверхні, і він може рухатися так, ніби на дві ноги.

Дослідники вважали, що молекула потенційно може бути використана в молекулярних обчисленнях.

П'єзохроматичність

Деякі похідні антрацена мають п'єзохроматичні властивості, тобто вони мають здатність змінювати колір залежно від тиску, який на них чиниться. Тому їх можна використовувати як детектори тиску.

Антрацен використовується також у виготовленні так званих димових екранів.

Екологічні

Поліциклічні ароматичні вуглеводні (ПАВ) - це забруднювачі навколишнього середовища, переважно води, тому докладаються зусилля для зменшення токсичної присутності цих сполук.

Антрацен є матеріалом (ПАВ) і використовується як модель для вивчення застосування методу водного піролізу при деградації сполук ПАУ.

Водний піроліз використовується в промисловій очищенні води. Його дія на антрацен спричинило утворення окислювальних сполук: антрону, антрохінону та ксантону, а також похідних гідроантрацену.

Ці продукти менш стійкі, ніж антрацен і тому менш стійкі в навколишньому середовищі і можуть бути легше усунені, ніж сполуки ПАУ.

Інші

-Антрацен окислюється, щоб викликати антрохінон, який використовується в синтезі барвників і барвників

-Антрацен використовується для захисту деревини. Він також використовується як інсектицид, мітицид, гербіцид та родентицид.

-Антрациклін антибіотика застосовували в хіміотерапії, оскільки він пригнічує синтез ДНК та РНК. Молекула антрацикліну просочується між базами ДНК / РНК, пригнічуючи реплікацію швидко зростаючих ракових клітин.

Список літератури

1. Fernández Palacios S. et al. (2017). П'єзохромні властивості похідних піридил-дивінілантрацену: спільне дослідження Рамана та DFT. Університет Малага
2. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
3. Вікіпедія. (2018). Антрацен. Відновлено з: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Антрацен. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Сомашекар М.М. та Четана ПР (2016). Огляд антрацену та його похідних: застосування. Дослідження та огляди: Журнал хімії.