ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГІДРОФЕНАНТРЕН: СТРУКТУРА ТА ЗНАЧЕННЯ - БІОЛОГІЯ

Cyclopentanoperhydrophenanthrene , естрана, стеран або gonane є вуглеводень , що складається з декількох циклічних кілець, що утворюють центральний скелет холестерину і гормонів похідних; крім деяких лікарських засобів та їх похідних. Рослини та тварини містять різні сполуки із скелетами циклопентанпергідрофенантрену, які мають важливі функції у життєвих процесах.

Фармакологічна галузь десятиліттями присвячується дослідженню природних сполук різних організмів у пошуках діючих та ефективних інгредієнтів для розробки лікарських засобів, пестицидів та інших хімічних сполук.

Схема чотирикільцевої поліциклічної структури циклопентанпергідрофенантрену (Джерело: NEUROtiker via Wikimedia Commons) У цих дослідженнях деякі ефіри або кислоти циклопентанпергідрофенантрену виявилися корисними як активні принципи терапевтичних засобів, які використовуються в поєднанні з іншими речовинами для лікування певних види патологій та захворювань.

Будова

Циклопентанпергідрофенантрен - це чотирикільцевий поліциклічний вуглеводень, який виникає в результаті конденсації ядра циклопентану з фенантреном. Це вважається продуктом загального насичення гідруванням фенантрену.

Він складається з 17 атомів вуглецю, а деякі природні похідні завжди мають дві метильні групи на вуглецях 10 і 13, які відомі як кутові метили.

Молекула циклопентанпергідрофенантрену разом з кутовими метилами містить шість асиметричних вуглеців (5.10; 8.9; 13.14), тому сполука має щонайменше 64 ізомерів.

Однак більшість похідних стероїдів, що зустрічаються в природі, відрізняються лише стереоізомерією вуглецю 5 і 10.

Сполуки, отримані з циклопентанпергідрофенантрену, мають високо гідрофобну поведінку, оскільки мають центральне ядро чотирьох взаємопов'язаних циклічних кілець, які можуть функціонувати, щоб відштовхувати воду навколо них у водних середовищах.

Виникнення в природі

Стероли: холестерин

Циклічну структуру циклопентанпергідрофенантрену можна знайти у кількох сполуках у природі.

Стерини - це вторинні алкогольні сполуки, основним скелетом яких є поліциклічне кільце циклопентанпергідрофенантрену. Серед найкраще вивчених стеролів - холестерин.

Структура холестерину (Джерело: Chem Sim 2001 через Wikimedia Commons) Холестерин - це твердий спирт з 27 атомів вуглецю, який міститься лише у тварин. Він походить від молекули, відомої як холестена, яка походить з холестану, утвореної подвійною зв'язкою між вуглецем 5 і 6 холестену.

Ця сполука має бічний ланцюг у 17-позиційному вуглеці та OH-групу на 3-положенні вуглецю.

Стероїди, вітаміни та стероїдні гормони, такі як прогестерон, альдостерон, кортизол та тестостерон, отримують із холестерину. Ці гормони, незважаючи на великі відмінності між їхніми структурами, зберігають молекулу циклопентанпергідрофенантрену як свого центрального скелета.

Стероїди

В основі стероїдної структури лежить чотирикільцеве ядро молекули циклопентанпергідрофенантрену. Природні стероїди у ссавців синтезуються насамперед у статевих органах, надниркових залозах та плаценті, і всі вони отримують з холестерину.

Стероїди - це різноманітна група сполук, яка, як правило, має гормональний характер або є вітамінами, які є заступниками груп циклопентанпергідрофенантренового скелета до карбонільних груп, гідроксильних груп або вуглеводневих ланцюгів.

До стероїдів належать вітамін D та його похідні. Деякі вчені класифікують холестерин як стероїд.

У мозку гліальні клітини володіють усією клітинною технікою для синтезу багатьох нейростероїдів, необхідних для їх функціонування in situ.

Стероїдні гормони

Стероїдні гормони - це великий клас дрібних ліпофільних молекул, які синтезуються в стероїдогенних тканинах і діють на їх цільових ділянках для регулювання безлічі фізіологічних функцій ендокринної системи, включаючи статевий та репродуктивний розвиток.

Деякі стероїдні гормони виробляються клітинами кори надниркових залоз, клітинами "текальних" яєчників та клітинами Лейдіга. У плаценті трофобластичні клітини синтезують велику кількість прогестерону та естрогену, обох стероїдних гормонів.

Структура тестостерону пропіонату (Джерело: Claudio Pistilli via Wikimedia Commons) Прогестерон - це природний гормон, який належить до сімейства гормонів прогестину. Вони сприяють розвитку яєчників у тварин, тому кажуть, що прогестерон - гормон, відповідальний за вторинний статевий розвиток у жіночій статі.

Естрогени - це гормони, отримані з естрано. Ці гормони характерні для першої половини жіночого статевого циклу і викликають утворення таких органів, як груди та яєчники.

Будучи стероїдними гормонами, структура прогестерону та естрогену складається з центрального скелета циклопентанпергідрофенантрену, який змінюється лише у кетонових та оксигенованих функціональних групах.

Присутність у галузі

У фармацевтичній промисловості були розроблені численні препарати, що використовують основний склад циклічного скелета циклопентанпергідрофенантрену або похідних холестерину.

Такий випадок левоноргестрелу, прогестину, який використовується в контрацептивних препаратах і який має активність у 80 разів сильніше, ніж природні прогестерони в організмі. Цей препарат має андрогенну дію, оскільки конкурує з тестостероном для активації білка транспортера прогестерону.

Структура левоноргестрелу (Джерело: Не надано машиночитаного автора. Ayacop передбачається (на основі претензій щодо авторських прав). Через Wikimedia Commons) Багато кортикостероїдів, таких як кортизон, гідрокортизон та преднізон, в даний час використовуються для лікування різних запальних станів, шкірних висипань, лікування астми та вовчака. Ці сполуки є синтетичними стероїдами, що імітують дію багатьох гормонів, що виробляються наднирниками.

Дегідроепіандростерон - синтетичний попередник стероїдних гормонів тестостерону, продається як харчова добавка до гормональних гормонів, широко відома як андрос. Як цікавий факт, у 1998 р. Продажі цього препарату зросли після допінгу Марка Макгвайра, який на той час був володарем рекорду на домашні змагання з бейсболу вищої ліги.

Важливість

Важливість скелета циклопентанпергідрофенантрену полягає в його наявності як основної частини різних молекул у природі.

Холестерин є важливою складовою біологічних мембран та ліпопротеїнів амфіпатичного характеру. Це попередник синтезу вітаміну D, стероїдних гормонів та жовчних кислот.

Вітамін D відіграє важливу роль у зниженні ризику хронічних захворювань, включаючи різні види раку, аутоімунні захворювання та серцево-судинні захворювання. Люди набувають цю сполуку через потрапляння світла або через їжу, з'їдену в раціоні.

Структура вітаміну D (Джерело: Nwanneka123 через Wikimedia Commons) Переробка вітаміну D пов’язана з рівнями гормону паращитовидної залози, тому він тісно пов'язаний з метаболізмом організму людини.

Фітостероли - біоактивні рослинні сполуки, аналогічні холестерину у тварин, які мають чотирикільцеву молекулярну структуру, отриману з циклопентанпергідрофенантрену.

Ці сполуки присутні в рослинах і відрізняються одна від одної кількістю атомів вуглецю та характером їх бічного ланцюга.Багата сировина пальмової олії, яка широко використовується в різних галузях промисловості і серед них у харчовій промисловості у цього типу стеролів.

Список літератури

Х'юз, Р., Ньюсом-Девіс, Дж., Перкін, Г. та Пірс, Дж. (1978). Контрольоване дослідження преднізолону при гострій полінейропатії. Ланцет, 750–753.
Paul, S., & Purdy, R. (1992). Нейроактивні стероїди. Журнал FASEB, 6, 2311–2322.
Холік, MF (2007). Дефіцит вітаміну D. Журнал медицини Нової Англії, 357, 266–281.
Рассел, Д. (1992). Біосинтез холестерину та метаболізм. Серцево-судинні препарати та терапія, 6, 103–110.
Grummer, R., & Carroll, J. (1988). Огляд обміну холестерину ліпопротеїну: важливість функції яєчників. Дж. Аніма. Sci., 66, 3160-3173.
Кумар, В., І Гілл, КД (2018). Основні поняття з клінічної біохімії: практичний посібник. Чандігарх, Індія: Спрінгер.
Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
Хуан, В. (2017). 0190733A1.
Guedes-Alonso, R., Montesdeoca-Esponda, S., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, JJ (2014). Методи рідинної хроматографії для визначення стероїдних гормонів у водних системах навколишнього середовища. Тенденції аналітичної хімії навколишнього середовища, 3, 14–27.
Гідобоно, ВНЗ (1955). Порівняння методів оцінки холестерину в біологічних рідинах. Буенос-Айресський університет.
Перес-Кастаньо, Е., Руїз-Самблаш, С., Медіна-Родрігес, С., Кірос-Родрігес, В., Хіменес-Карвело, А., Вальверде-Сом, Л.,… Куадрос-Родрігес, Л. ( 2015). Аналітичні методи Порівняння різних сценаріїв аналітичної класифікації: застосування географічного походження їстівної пальмової олії методом відбитків пальців стеролевою (NP) ВЕРХ. Анальний. Методи, 7, 4192-4201.
Ви, Л. (2004). Біотрансформація стероїдних гормонів та ксенобіотична індукція метаболізуючих печінкових стероїдів ферментів. Хіміко-біологічні взаємодії, 147, 233–246.

ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГІДРОФЕНАНТРЕН: СТРУКТУРА ТА ЗНАЧЕННЯ - БІОЛОГІЯ - 2025