ЦИКЛОПРОПАН (C3H6): СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025

Циклопропан є циклічною молекулою , що має молекулярну формулу С ₃ Н ₆ , і складається з трьох атомів вуглецю , з'єднаних разом з утворенням кільця. У хімії існує сімейство насичених вуглеводнів, які мають основу, що складається з атомів вуглецю, з'єднаних єдиними зв’язками у вигляді кільця.

Це сімейство складається з різноманітної кількості молекул (які відрізняються за довжиною їхнього основного вуглецевого ланцюга) і, як відомо, мають більш високі температури плавлення і кипіння, ніж у високих ланцюгів, а також більшу реакційну здатність, ніж ці.

Циклопропан був відкритий у 1881 році австрійським хіміком на ім’я Августом Фрейндом, який вирішив знати, що є токсичним елементом етилену, і подумав, що це той самий циклопропан.

Незважаючи на це, лише до 1930-х років його почали виробляти на промисловому рівні, коли вони виявили його застосування як наркоз, оскільки до цього часу вони не вважали це комерційно привабливим.

Хімічна структура

Циклопропан, молекулярна формула C ₃ H ₆ , складається з трьох малих атомів вуглецю, які об'єднуються в такій конфігурації, що утворюється кільце, залишаючи молекулярну симетрію D _3h на кожному вуглеці в ланцюзі.

Структура цієї молекули вимагає, щоб кути зв’язку, що утворюються, були приблизно 60º, набагато менше, ніж 109,5º, що спостерігається між sp ³ гібридними атомами , що є більш термодинамічно стійким кутом.

Це призводить до того, що кільце страждає від більш значного структурного напруження, ніж інші структури цього типу, крім природного крутильного напруження, яке воно має внаслідок затемненої конформації його атомів водню.

З цієї ж причини зв’язки, що утворюються між атомами вуглецю в цій молекулі, значно слабкіші, ніж у звичайних алканів.

Своєрідним чином, на відміну від інших зв'язків, де близькість між двома молекулами символізує більшу енергію зв’язку, зв’язки між вуглецями цієї молекули мають особливість, що мають меншу довжину, ніж інші алкани (завдяки їх геометрії), і в той же час вони слабкіші за союзи між ними.

Крім того, циклопропан володіє стійкістю за рахунок циклічної делокалізації шести електронів у вуглець-вуглецевих зв’язках, будучи дещо більш нестабільним, ніж циклобутан і значно більше, ніж циклогексан.

Властивості

Точка кипіння

Порівняно з іншими більш поширеними циклоалканами, циклопропан має найнижчу температуру кипіння серед цих типів молекул, вольталізується при мінус 33 градуси (жодні інші циклоалкани не летуть при температурі нижче нуля).

З іншого боку, порівняно з лінійним пропаном, циклопропан має більш високу температуру кипіння: він випаровується при мінус 42 ° C, трохи нижче, ніж його двоюрідний циклоалкан.

Точка плавлення

Температура плавлення циклопропану нижче, ніж у інших циклоалканів, плавлення при температурі 128 ºC нижче нуля. Тим не менше, це не єдиний циклоалкан, який плавиться при температурі нижче нуля, і це явище можна спостерігати також у циклобутані, циклопентані та циклогептані.

Так, у випадку лінійного пропану він плавиться при температурі, нижчій за нуль на 187 ° С.

Щільність

Циклопропан має найбільшу щільність серед циклоалканів, він є більш ніж удвічі більшим, ніж найгустіший звичайний циклоалкан (1,879 г / л для циклопропану, перевершуючи циклодекан з 0,871).

Більш висока щільність спостерігається також у циклопропану, ніж у лінійному пропані. Різниця в температурах кипіння і плавлення між лінійними алканами і циклоалканами пояснюється більшими силами Лондона, які збільшуються за формою кільця, що дозволяє збільшити площу контакту між внутрішніми атомами.

Реактивність

На реакційну здатність молекули циклопропану безпосередньо впливає слабкість її зв’язків, значно збільшуючись порівняно з іншими циклоалканами через напругу, яке чинять на ці зв’язки.

Завдяки цьому циклопропан можна легше відокремити, і він може вести себе як алкен у певних реакціях. Фактично, надзвичайна реакційна здатність циклопропан-кисневих сумішей може стати небезпекою вибуху.

Програми

Комерційне використання циклопропану par excellence є як знеболюючий засіб, це властивість вивчається вперше в 1929 році.

Циклопропан - це потужний, швидкодіючий знеболюючий засіб, який не подразнює дихальні шляхи або має неприємний запах. Він використовувався протягом декількох десятиліть разом з киснем, щоб укласти пацієнтів спати під час операції, але небажані побічні ефекти почали спостерігатися, представлені як "циклопропановий шок".

Поряд із вартістю та високими коефіцієнтами горючості він пройшов процес викидання та заміни його іншими безпечнішими знеболюючими засобами.

Хоча він залишався частиною сполук, що використовуються при індукції анестезії, сьогодні він не входить до складу засобів, що застосовуються в медичних додатках.

Ризики

- Циклопропан - це легкозаймистий газ, який виділяє токсичні гази при контакті з полум'ям. Крім того, він може реагувати з окислювачами, такими як перхлорати, пероксиди, перманганати, нітрати та галогени, спричиняючи пожежі та / або вибухи.

- Високий рівень циклопропану може спричинити головний біль, запаморочення, нудоту, втрату координації, непритомність та / або непритомність.

- Це також може призвести до порушень серцевого ритму або аритмії, утруднення дихання, коми і навіть смерті.

- Зріджений циклопропан може спричинити обмороження шкіри через свою температуру значно нижче нуля.

- Оскільки це газ у навколишніх умовах, ця сполука може легко потрапляти в організм через повітря, а також знижує рівень кисню в повітрі.

Список літератури

1. Britannica, E. (nd). Циклопропан. Отримано з britannica.com
2. Хімія, О. (sf). Синтез циклопропану. Відновлено на сайті organ-chemistry.org
3. ChemSpider. (sf). Циклопропан. Отримано з chemspider.com
4. Wagnières, O. (nd). Природні продукти, що містять циклопропан. Відновлено з lspn.epfl.ch
5. Вікіпедія. (sf). Циклопропан. Отримано з en.wikipedia.org