- Властивості
- Розчинність у воді
- Реакція гідролізу
- Реакція відновлення
- Реакція переестерифікації
- Будова
- Акцептор водню зв'язку
- Номенклатура
- Як вони утворюються?
- Етерифікація
- Ефіри хлоридів ацилу
- Програми
- Приклади
- Список літератури
Ці складні ефіри представляють собою органічні сполуки , що мають кислотний компонент карбонової кислоти, і інший спирт. Загальна його хімічна формула - RCO 2 R ' або RCOOR ' . Права сторона, RCOO, відповідає карбоксильної групі, в той час як з правого боку, OR ' є спирт. Вони поділяють атом кисню і мають деяку схожість з ефірами (ROR ').
З цієї причини етилацетат, CH 3 COOCH 2 CH 3 , найпростіший з складних ефірів, розглядався як ефір оцтової кислоти або оцту, отже, етимологічне походження назви "ефір". Таким чином, складний ефір складається з заміщення кислого водню COOH-групи алкільною групою зі спирту.
Джерело: Піксабай
Де знаходять складні ефіри? Від ґрунтів до органічної хімії її природних джерел багато. Приємний запах фруктів, таких як банани, груші та яблука, є продуктом взаємодії ефірів з багатьма іншими компонентами. Вони також містяться у вигляді тригліцеридів в оліях або жирах.
Наше тіло виробляє тригліцериди з жирних кислот, які мають довгі вуглецеві ланцюги, і гліцеринового спирту. Що відрізняє деякі ефіри від інших, знаходиться як у R, ланцюзі кислотного компонента, так і R ', що є алкогольним компонентом.
Ефір з низькою молекулярною вагою повинен мати мало вуглецю в R і R ', а інші, такі як воски, мають багато вуглецю, особливо в R', алкогольному компоненті, а отже, і з великою молекулярною масою.
Однак не всі складні ефіри строго органічні. Якщо атом вуглецю карбонільної групи буде замінено на один з фосфору, тоді у нас буде RPOOR '. Це відоме як складний ефір фосфатів, і вони мають вирішальне значення в структурі ДНК.
Таким чином, доки атом може ефективно зв’язуватися з вуглецем або киснем, таким як сірка (RSOOR '), він, отже, може утворювати неорганічний ефір.
Властивості
Ефіри не є ні кислотами, ні спиртами, тому вони не ведуть себе як такі. Наприклад, їх температури плавлення і кипіння нижчі, ніж ті, що мають аналогічні молекулярні ваги, але ближчі за значеннями до альдегідів і кетонів.
Бутановая кислота CH 3 CH 2 CH 2 COOH має температуру кипіння 164 ° C, тоді як етилацетат CH 3 COOCH 2 CH 3 має температуру кипіння 77,1 ° C.
Крім останнього прикладу, температури кипіння 2-метилбутану, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , метилацетату, CH 3 COOCH 3 та 2-бутанолу, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3 такі: 28, 57 та 99 ° C. Всі три сполуки мають молекулярну масу 72 і 74 г / моль.
Ефіри з низькою молекулярною вагою, як правило, є летючими і мають приємні запахи, тому їх вміст у фруктах надає їм знайомі аромати. З іншого боку, коли їх молекулярна маса велика, вони безбарвні і без запаху кристалічні тверді речовини або залежно від їх структури проявляють жирні характеристики.
Розчинність у воді
Карбонові кислоти та спирти зазвичай розчинні у воді, якщо вони не мають високий гідрофобний характер у своїх молекулярних структурах. Те саме стосується ефірів. Коли R або R 'є короткими ланцюгами, складний ефір може взаємодіяти з молекулами води через дипольно-дипольні сили та лондонські сили.
Це тому, що складні ефіри є акцепторами водневих зв'язків. Як? За двома його атомами кисню RCOOR '. Молекули води утворюють водневі зв’язки з будь-яким з цих оксигенів. Але коли ланцюги R або R 'дуже довгі, вони відштовхують воду в навколишнє середовище, унеможливлюючи їх розчинення.
Очевидний приклад цього відбувається з ефірами тригліцеридів. Його бічні ланцюги довгі і роблять масла і жири нерозчинні у воді, якщо вони не контактують з менш полярним розчинником, більше пов'язаним з цими ланцюгами.
Реакція гідролізу
Ефіри також можуть реагувати з молекулами води в реакції гідролізу. Однак вони потребують досить кислого або основного середовища для просування механізму зазначеної реакції:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(Кислотна середовище)
Молекула води додає до карбонільної групи, С = О. Кислотний гідроліз підсумовується при заміщенні кожного R 'спиртового компонента OH на воду. Зауважте також, як складний ефір "розпадається" на два його компоненти: карбонову кислоту, RCOOH та спирт R'OH.
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H
(Основна середовище)
Коли гідроліз проводиться в основному середовищі, відбувається незворотна реакція, відома як омилення. Це широко використовується і є наріжним каменем у виробництві кустарного або промислового мила.
RCOO - це стабільний карбоксилатний аніон, який електростатично асоціюється з переважаючим катіоном у середовищі.
Якщо основою є NaOH, утворюється сіль RCOONa. Коли ефір являє собою тригліцерид, який за визначенням має три бічні ланцюги R, утворюються три солі жирних кислот, RCOONa та алкогольний гліцерин.
Реакція відновлення
Ефіри - високоокислені сполуки. Що це означає? Це означає, що він має кілька ковалентних зв’язків з киснем. Усуваючи зв'язки СО, відбувається розрив, який закінчується поділом кислого та алкогольного компонентів; і крім того, кислота зводиться до менш окисленої форми до спирту:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
Це реакція відновлення. Для цього потрібен сильний відновник, такий як гідрид алюмінію літію, LiAlH 4 та кисле середовище, що сприяє міграції електронів. Спирти - це найменші форми, тобто такі, що мають найменше ковалентних зв’язків з киснем (лише одна: C - OH).
Два спирти, RCH 2 OH + R'OH, походять з двох відповідних ланцюгів вихідного ефіру RCOOR. Це метод синтезу спиртів з доданою вартістю з їх складних ефірів. Наприклад, якщо ви хотіли приготувати спиртне з екзотичного джерела ефірів, це був би непоганий шлях для цієї мети.
Реакція переестерифікації
Ефіри можуть перетворюватися на інші, якщо вони реагують в кислих або основних середовищах із спиртами:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO АБО' ' + R'O H
Будова
Джерело: Бен Міллз через Вікіпедію
Зображення вгорі представляє загальну структуру всіх органічних ефірів. Зауважимо, що R, карбонільна група C = O і OR ', утворюють плоский трикутник, продукт sp 2 гібридизації центрального атома вуглецю. Однак інші атоми можуть приймати інші геометрії, і їх структури залежать від внутрішньої природи R або R '.
Якщо R або R '- прості алкільні ланцюги, наприклад, типу (CH 2 ) n CH 3 , вони будуть виглядати зигзагоподібно в просторі. Це стосується пентилбутаноату, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 .
Але в будь-якому з вуглецю цих ланцюгів може бути знайдено розгалуження або ненасичення (C = C, C≡C), що змінює глобальну структуру ефіру. І тому його фізичні властивості, такі як розчинність, температура кипіння та плавлення, залежать від кожної сполуки.
Наприклад, ненасичені жири мають подвійні зв’язки у своїх R-ланцюгах, що негативно впливає на міжмолекулярні взаємодії. В результаті їх температури плавлення знижуються до тих пір, поки вони не будуть рідкими або масляними при кімнатній температурі.
Акцептор водню зв'язку
Хоча трикутник кістяка ефіру більше виділяється на зображенні, саме ланцюги R і R 'відповідають за різноманітність їхніх структур.
Однак трикутник справді заслуговує на структурну характеристику ефірів: вони є акцепторами водневих зв'язків. Як? Через кисень карбонільної та алкоксидної груп (-OR ').
Вони мають пари вільних електронів, які можуть залучати частково позитивні заряджені атоми водню з молекул води.
Тому це особливий тип дипольно-дипольних взаємодій. Молекули води наближаються до ефіру (якщо це не заважає ланцюгам R або R ') і утворюються мости C = OH 2 O, або OH 2 -O-R'.
Номенклатура
Як називають складні ефіри? Для правильної назви ефіру необхідно враховувати вуглецеві числа ланцюгів R і R '. Так само можливі розгалуження, заступник або ненасичення.
Після цього до назви кожного R 'алкоксидної групи –OR' додається суфікс –іл, а до ланцюга R карбоксильної групи –COOR суфікс –ат. Спочатку згадується нога R, а потім слово 'of', а потім назва ніжки R '.
Наприклад, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 має в правій частині п'ять вуглецю, тобто вони відповідають R '. А з лівого боку - чотири атоми вуглецю (включаючи карбонільну групу С = О). Тому R 'являє собою пентильную групу, а R бутан (включати карбоніл і вважати основним ланцюгом).
Потім, щоб дати назву складеного просто, додайте суфікси та ім’я у відповідному порядку: бутан ато пент іл .
Як назвати таку сполуку: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? Ланцюг -C (CH 3 ) 3 відповідає трет-бутил-алкільному заступнику. Оскільки в лівій частині є три вуглецю, це "пропан". Його ім'я , то він є: пропан ATO тре-но мул .
Як вони утворюються?
Етерифікація
Існує багато шляхів синтезу ефіру, деякі з яких можуть бути навіть новими. Однак усі вони сходяться на тому, що треба сформувати трикутник зображення структури, тобто зв’язок CO-O. Для цього потрібно почати із сполуки, яка раніше має карбонільну групу: наприклад, карбонової кислоти.
І до чого повинна зв’язуватися карбонова кислота? Для алкоголю, інакше не було б алкогольного компонента, який характеризує ефіри. Однак карбонові кислоти потребують нагрівання та кислотності, щоб механізм реакції міг протікати. Наступне хімічне рівняння являє собою сказане:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(Кислотна середовище)
Це відомо як реакція етерифікації.
Наприклад, жирні кислоти можуть бути етерифіковані метанолом CH 3 OH, щоб замінити їх H кислоти метильними групами, тому ця реакція також може розглядатися як метилювання. Це важливий крок у визначенні профілю жирних кислот певних масел або жирів.
Ефіри хлоридів ацилу
Інший спосіб синтезу складних ефірів - це ацилхлориди, RCOCl. В них замість заміщення гідроксильної групи ОН атом Cl заміщений:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
І на відміну від етерифікації карбонової кислоти виділяється не вода, а соляна кислота.
У світі органічної хімії доступні інші методи, такі як окислення Бейєра-Віллігера, в яких використовуються пероксикислоти (RCOOOH).
Програми
Джерело: Pixnio
Серед основних застосувань складних ефірів:
-При виготовленні свічок або конусів, як на зображенні вище. Для цього використовуються дуже довгі ефіри бічних ланцюгів.
-Като консерванти ліків або продуктів. Це пов’язано з дією парабенів, які є не що інше, як складні ефіри парагідроксибензойної кислоти. Хоча вони зберігають якість продукту, існують дослідження, які ставлять під сумнів його позитивний вплив на організм.
-Сервіться для виготовлення штучних ароматів, що імітують запах та смак багатьох фруктів чи квітів. Так, ефіри присутні в солодощах, морозиві, парфумерії, косметиці, милах, шампунях, серед інших комерційних продуктів, які заслуговують на привабливі аромати або аромати.
-Естери також можуть мати позитивний фармакологічний ефект. З цієї причини фармацевтична промисловість присвятила себе синтезу ефірів, отриманих з кислот, присутніх в організмі, щоб оцінити будь-яке можливе поліпшення в лікуванні захворювань. Аспірин - один з найпростіших прикладів цих ефірів.
-Рідкі складні ефіри, такі як етилацетат, є придатними розчинниками для певних типів полімерів, таких як нітроцелюлоза та широкий спектр смол.
Приклади
Деякі додаткові приклади складних ефірів:
-Пентилбутаноат, CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , який пахне абрикосом та грушами.
-Вінілацетат , CH 3 COOCH 2 = CH 2 , з якого виробляється полівінілацетатний полімер.
-Ізопентил пентаноат, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , який імітує смак яблук.
-Етилпропаноат, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
-Пропілметаноат, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
Список літератури
- TW Greham Solomons, Craigh B. Fryhle. Органічна хімія. (Десяте видання, с. 797-802, 820) Wiley Plus.
- Кері, ФА «Органічна хімія» (2006), шосте видання. Редакція Mc Graw Hill-
- Хімія LibreTexts. Номенклатура ефірів. Відновлено з: chem.libretexts.org
- Адміністратор. (2015 р., 19 вересня). Ефіри: її хімічна природа, властивості та використання. Взято з: pure-chemical.com
- Органічна хімія в нашому повсякденному житті. (9 березня 2014 р.). У чому полягає застосування ефірів? Відновлено з: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). Приклади ефірів. Відновлено з: quimicas.net
- Пас Марія де Лурд Корнехо Артеага. Ефіри основних програм. Взято з: uaeh.edu.mx
- Джим Кларк. (Січень 2016 р.). Представляємо ефіри. Взято з: chemguide.co.uk