БЕНЗОЙНА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Бензойна кислота є найпростішим з усіх ароматичної кислоти, з молекулярною формулою С ₆ Н ₅ СООН. Свою назву він завдячує тому, що основним її джерелом довгий час був бензоїн, смола, отримана з кори різних дерев роду Styrax.

Він міститься у багатьох рослинах, особливо у плодах, таких як абрикос та чорниця. Він також виробляється в бактеріях як побічний продукт метаболізму амінокислоти фенілаланіну. Він також утворюється в кишечнику при бактеріальній (окислювальній) обробці поліфенолів, присутніх у деяких продуктах харчування.

Джерело: Norsci, з Wikimedia Commons

Як показано на зображенні вище, C ₆ H ₅ COOH є, на відміну від багатьох кислот, твердою сполукою. Його тверда речовина складається з легких, білих і ниткоподібних кристалів, які видають мигдальний аромат.

Ці голки відомі з 16 століття; наприклад, Нострадамус 1556 року описує його суху перегонку з бензоїнової камеді.

Однією з головних можливостей бензойної кислоти є пригнічення росту дріжджів, цвілі та деяких бактерій; для чого його використовують як харчовий консервант. Ця дія залежить від рН.

Бензойна кислота має кілька лікарських дій, використовуючись як компонент фармацевтичних препаратів, які застосовуються при лікуванні шкірних захворювань, таких як стригучий лишай і стопа спортсмена. Він також використовується як інгалятор, знеболюючий, відхаркувальний та знеболюючий засіб.

Висока частка промислово одержуваної бензойної кислоти призначена для виробництва фенолу. Так само частина його призначена для виробництва гліколевих бензоатів, які використовуються у виробництві пластифікаторів.

Хоча бензойна кислота не є особливо токсичною сполукою, вона має певні шкідливі дії для здоров'я. З цієї причини ВООЗ рекомендує максимальну дозу в дозі 5 мг / кг маси тіла / добу, що еквівалентно добовому споживанню 300 мг бензойної кислоти.

Будова бензойної кислоти

Джерело: Jynto та Ben Mills через Wikipedia

На верхньому зображенні показана структура бензойної кислоти з моделлю бруска та сфери. Якщо підрахувати кількість чорних сфер, то буде встановлено, що їх шість, тобто шість атомів вуглецю; дві червоні сфери відповідають двом атомам кисню карбоксильної групи –COOH; і нарешті, білі сфери - це атоми водню.

Як видно, ліворуч - ароматне кільце, ароматність якого ілюструється ламаними лініями в центрі кільця. А праворуч - група СООН, відповідальна за кислотні властивості цієї сполуки.

Молекулярно C ₆ H ₅ COOH має плоску структуру, завдяки тому, що всі його атоми (за винятком водню) мають sp ² гібридизацією .

З іншого боку, високополярна група -COOH дозволяє в структурі існувати постійний диполь; диполь, який можна було б спостерігати з першого погляду, якби його електростатична карта потенціалу була доступною.

Цей факт зумовлює, що C ₆ H ₅ COOH може взаємодіяти між собою за допомогою дипольно-дипольних сил; конкретно, зі спеціальними водневими зв’язками.

Якщо ви подивитесь на групу -СООН, то виявите, що кисень у С = О може приймати водневий зв’язок; в той час як кисень з ОН, дарує їх.

Кристалічні та водневі зв’язки

Бензойна кислота може утворювати два водневі зв’язки: вона приймає і приймає одночасно. Тому виявлено, що утворює димери; тобто його молекула «споріднена» з іншою.

Ці пари або димери, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅ , є структурною основою, яка визначає тверде тіло, що виникає в результаті його розташування в просторі.

Ці димери складають площину молекул, які, враховуючи свої сильні та спрямовані взаємодії, встигають встановити впорядкований малюнок у твердому тілі. Ароматичні кільця також беруть участь у цьому впорядкуванні за допомогою взаємодії силами розгону.

В результаті молекули будують моноклінічний кристал, точні структурні характеристики якого можна вивчити за допомогою інструментальних методик, таких як рентгенівська дифракція.

Саме звідси потім пара плоских молекул може бути розташована у просторі, переважно водневим зв’язком, щоб породити ті білі та кристалічні голки.

Фізичні та хімічні властивості

Хімічні назви

Кислота:

-бензойська

-карбоновий бензол

-водородний

-карбоксибензол

-бензонеоформ

Молекулярна формула

C ₇ H ₆ O ₂ або C ₆ H ₅ COOH.

Молекулярна маса

122,123 г / моль.

Фізичний опис

Тверді або у вигляді кристалів, як правило, білого кольору, але можуть бути бежевого кольору, якщо містять певні домішки. Його кристали лускаті або голкоподібні (див. Перше зображення).

Запах

Пахне мигдалем і приємно.

Смак

Несмачний або злегка гіркий. Межа виявлення смаку - 85 проміле.

Точка кипіння

Від 480 ° F до 760 мм рт.ст. (249 ° C).

Точка плавлення

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

точка займання

(121 ° C) 250 ° F.

Сублімація

Він може сублімувати від 100 ° C.

Розчинність у воді

3,4 г / л при 25 ° С.

Розчинність в органічних розчинниках

-1 г бензойної кислоти розчиняють в об'ємі, рівному: 2,3 мл холодного спирту; 4,5 мл хлороформу; 3 мл ефіру; 3 мл ацетону; 30 мл тетрахлориду вуглецю; 10 мл бензолу; 30 мл сірководню; та 2,3 мл скипидару.

-Також розчинний у летучих та фіксованих оліях.

-Влегкий розчинний у нафтовому ефірі.

-Ваша розчинність в гексані становить 0,9 г / л, в метанолі 71,5 г / л, а в толуолі 10,6 г / л.

Щільність

1,331 г / мл при 82,4 ° F і 1,2659 г / мл при 15 ° C.

Щільність пари

4.21 (по відношенню до повітря, прийнятого як еталон = 1)

Тиск пари

1 мм рт.ст. при 205 ° F та 7,0 x 10 ^-4 mmHg при 25 ° C.

Стабільність

Розчин з концентрацією 0,1% у воді стабільний принаймні 8 тижнів.

Розкладання

Він розкладається при нагріванні, виділяючи гострий і дратівливий дим.

В'язкість

1,26 cPoise при 130 ° C.

Теплота горіння

3227 КДж / моль.

Тепло випаровування

534 КДж / моль при 249 ° С.

рН

Близько 4 у воді.

Поверхневе натягнення

31 Н / м при 130 ° С.

pKa

4,19 при 25 ° C.

Показник заломлення

1,550 - 1,5397 (ηD) при 20 ° C.

Реакції

-У контакті з основами (NaOH, KOH тощо) він утворює солі бензоату. Наприклад, якщо він реагує з NaOH, він утворює бензоат натрію, C ₆ H ₅ COONa.

-Реагує зі спиртами з утворенням ефірів. Наприклад, його реакція з етиловим спиртом утворює етиловий ефір. Деякі складні ефіри бензойної кислоти служать пластифікаторами.

-Переводиться з пентахлоридом фосфору, PCl ₅ , утворюючи бензоїлхлорид, галогенід кислоти. Бензоїлхлорид може взаємодіяти з амонієм (NH ₃ ) або аміном, таким як метиламін (CH ₃ NH ₂ ), утворюючи бензамід.

-Реакція бензойної кислоти з сірчаною кислотою призводить до сульфування ароматичного кільця. Функціональна група -SO ₃ H замінює атом водню в мета-положенні кільця.

-Він може реагувати з азотною кислотою, використовуючи сірчану кислоту в якості каталізатора, утворюючи мета-нітробензойну кислоту.

-За наявності каталізатора, такого як хлорид заліза, FeCl ₃ , бензойна кислота реагує з галогенами; наприклад, він вступає в реакцію з хлором, утворюючи метахлорбензойну кислоту.

Виробництво

Нижче наведено деякі способи отримання цієї сполуки:

-Бальшість бензойної кислоти виробляється промислово шляхом окислення толуолу киснем, присутнім у повітрі. Процес каталізується нафтенатом кобальту при температурі 140-160 ° С і тиску 0,2 - 0,3 МПа.

-Толуол, з іншого боку, може бути хлорований з утворенням бензотрихлориду, який згодом гідролізується до бензойної кислоти.

-Гідроліз бензонітрилу та бензаміду в кислому або лужному середовищі може спричинити бензойну кислоту та її кон'югатні основи.

-Бензиловий спирт при окисленні, опосередкованому перманганатом калію, у водному середовищі утворює бензойну кислоту. Реакція відбувається нагріванням або дефлегмацією зі зворотним холодильником. Після закінчення процесу суміш фільтрують для видалення діоксиду марганцю, а супернатант охолоджують до отримання бензойної кислоти.

-Бензотрихлоридна сполука вступає в реакцію з гідроксидом кальцію, використовуючи в якості каталізаторів солі заліза або заліза, спочатку утворюючи бензоат кальцію, Са (C ₆ H ₅ COO) ₂ . Потім ця сіль за допомогою реакції з соляною кислотою перетворюється на бензойну кислоту.

Програми

Промислові

-Використовується при виробництві фенолу шляхом окислювального декарбоксилювання бензойної кислоти при температурі 300 - 400 ºC. З якою метою? Оскільки фенол можна використовувати в синтезі нейлону.

-З нього утворюється бензоатгліколь, хімічний попередник ефіру діетиленгліколю та складного ефіру триетиленгліколю, речовин, що використовуються як пластифікатори. Мабуть, найважливіше застосування для пластифікаторів - це адгезивні склади. Деякі складні ефіри довгих ланцюгів використовуються для пом'якшення пластмас, таких як ПВХ.

-Використовується як активатор каучукової полімеризації. Крім того, це проміжний продукт у виробництві алкідних смол, а також добавок для застосувань для відновлення сирої нафти.

-Крім того, його використовують у виробництві смол, барвників, волокон, пестицидів і як модифікуючий засіб для поліамідної смоли для виробництва поліефіру. Його використовують для підтримки аромату тютюну.

- Це попередник бензоїлхлориду, який є вихідним матеріалом для синтезу таких сполук, як бензилбензоат, використовуваних при розробці штучних ароматизаторів та репелентів для комах.

Лікарські

-Це компонент мазі Вітфілд, яка використовується для лікування шкірних захворювань, викликаних грибками, такими як стригучий лишай і стопа спортсмена. Мазь Вітфілда складається з 6% бензойної кислоти та 3% саліцилової кислоти.

- Це інгредієнт бензоїнової настоянки, який застосовували як місцеве антисептичне та інгаляторне протизахисне засіб. Бензойна кислота застосовувалася як відхаркувальний засіб, знеболюючий засіб та антисептик до початку 20 століття.

-Бензойна кислота застосовується в експериментальній терапії пацієнтів із захворюваннями накопичення залишкового азоту.

Консервація їжі

Бензойна кислота та її солі використовуються для консервування їжі. З'єднання здатне пригнічувати ріст цвілі, дріжджів та бактерій через механізм, що залежить від рН.

Вони діють на ці організми, коли їх внутрішньоклітинний pH падає до рН нижче 5, майже повністю гальмуючи анаеробну ферментацію глюкози для отримання бензойної кислоти. Для антимікробної дії потрібен рН від 2,5 до 4 для більш ефективної дії.

-Використовується для консервування продуктів, таких як фруктові соки, газовані напої, газовані напої з фосфорною кислотою, соління та інші підкислені продукти.

Незручно

Він може реагувати з аскорбіновою кислотою (вітаміном С), яка присутня в деяких напоях, виробляючи бензол, канцерогенну сполуку. Через це ми шукаємо інші сполуки, здатні зберігати їжу, яка не має проблем з бензойною кислотою.

Інші

-Використовується в активній упаковці, присутній у іономерних плівках. З них вивільняється бензойна кислота, здатна гальмувати ріст видів родів Penicillium і Aspergillus у мікробних середовищах.

-Використовується як консервант для аромату фруктового соку та парфумів. Він також використовується з цим застосуванням у тютюні.

-Бензойна кислота використовується як селективний гербіцид для боротьби з широколистими бур’янами та травами у сої, огірків, баштанних культур, арахісу та деревних декоративних рослин.

Токсичність

-При контакті зі шкірою і очима це може викликати почервоніння. Вдихання може викликати роздратування дихальних шляхів і кашель. Поглинання великої кількості бензойної кислоти може спричинити шлунково-кишкові розлади, що може призвести до ураження печінки та нирок.

-Бензойна кислота та бензоати можуть виділяти гістамін, який може викликати алергічні реакції та подразнення очей, шкіри та слизових оболонок.

-У нього не вистачає кумулятивного, мутагенного або канцерогенного ефекту, оскільки він швидко всмоктується в кишечнику, виводячись із сечею, не накопичуючись в організмі.

-Максимальна дозволена доза згідно з ВООЗ - 5 мг / кг маси тіла / добу, приблизно 300 мг / добу. Доза гострої токсичності для людини: 500 мг / кг.

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Хімічна книга. (2017). Бензойна кислота. Відновлено з: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Бензойна кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Вікіпедія. (2018). Бензойна кислота. Відновлено з: en.wikipedia.org
6. Дадачанджі, Діншо. (18 травня 2018 р.). Хімічні властивості бензойної кислоти. Наукові роботи. Відновлено: sciaching.com
7. Міністерство праці та соціальних питань Іспанії. (sf). Бензойна кислота . Міжнародні картки хімічної безпеки. Відновлено: insht.es