ЛИМОННА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Лимонна кислота є органічна сполука , що складається з слабкої кислоти , чия хімічна формула являє собою С ₆ Н ₈ Про ₇ . Як вказує його назва, одним з основних природних джерел є цитрусові, а також воно походить від латинського слова "цитрусові", що означає гіркий.

Це не тільки слабка кислота, але і поліпротична; тобто може виділяти більше одного іона водню, H ⁺ . Це саме трикарбонова кислота, тому вона має три групи СООН, які дарують іони H ⁺ . У кожного з них є своя тенденція випускати себе у своє оточення.

Джерело: Maxpixel

Тому його структурну формулу краще визначити як C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Це хімічна причина його внеску в характерний аромат, наприклад, апельсинових сегментів. Хоча він походить з плодів, його кристали не були виділені до 1784 року з лимонного соку в Англії.

Він складає близько 8% за масою деяких цитрусових, таких як лимони та грейпфрути. Його також можна знайти в перці, помідорах, артишоках та інших продуктах.

Де знаходиться лимонна кислота?

Він міститься в низькій пропорції у всіх рослин і тварин і є метаболітом живих істот. Це проміжна сполука аеробного обміну, присутня в циклі трикарбонової кислоти або циклі лимонної кислоти. У біології чи біохімії цей цикл також відомий як цикл Кребса, амфіболічний шлях метаболізму.

Окрім того, що природним чином зустрічається у рослин і тварин, ця кислота синтезується у великих масштабах шляхом бродіння.

Він широко застосовується в харчовій промисловості, у фармацевтиці та хімічних речовинах, і поводиться як природний консервант. Він та його похідні масово виробляються на промисловому рівні для ароматизації твердих та рідких продуктів.

Знаходить використання в якості добавки в різновидах засобів для краси шкіри; його також використовують як хелатуючий, підкисляє і антиоксидантний засіб. Однак його використання у високих чи чистих концентраціях не рекомендується; оскільки це може викликати роздратування, алергію і навіть рак.

Будова лимонної кислоти

Джерело: Benjah-bmm27, з Вікісховища

На верхньому зображенні показана структура лимонної кислоти з моделлю сфер і брусків. Якщо уважно придивитися, то можна знайти скелет всього трьох вуглець: пропан.

Атом вуглецю в центрі пов'язаний з групою –OH, яка в присутності карбоксильних груп –COOH приймає термінологію „гідрокси”. Три групи COOH легко впізнати на лівому та правому кінцях та вгорі структури; саме з них вивільняється Н ⁺ .

З іншого боку, група -ОН також здатна втрачати кислий протон, тому загалом було б не три Н ⁺ , а чотири. Однак остання вимагає значно міцної основи, і, отже, її внесок у кислотність, характерну для лимонної кислоти, значно нижчий порівняно з групою -COOH.

З усього вищесказаного випливає, що лимонну кислоту можна також назвати: 2-гідрокси-1,2,3-трикарбоновим пропаном.

У С-2 є група -ОН, яка прилягає до групи -СООН (дивіться у верхньому центрі структури). Через це лимонна кислота також підпадає під класифікацію альфа-гідроксикислот; де альфа означає «сусідній», тобто існує лише один атом вуглецю, який розділяє –СООН та –ОН.

Міжмолекулярні взаємодії

Як можна зрозуміти, структура лимонної кислоти має високу здатність дарувати та приймати водневі зв’язки. Це робить його дуже пов’язаною з водою, а також причиною, чому вона дуже легко утворює моногідратовані тверді ромбоедричні кристали.

Ці водневі зв’язки також відповідають за зведення безбарвних моноклінічних кристалів лимонної кислоти. Безводні кристали (без води) можуть бути отримані після формування в гарячій воді з подальшим повним випаровуванням.

Фізичні та хімічні властивості

Молекулярна маса

210,14 г / моль.

Зовнішність

Безбарвні кристали кислоти без запаху.

Смак

Кислий і гіркий.

Точка плавлення

153 ° С.

Точка кипіння

175 ° С.

Щільність

1,66 г / мл

Розчинність

Це високорозчинна сполука у воді. Він також дуже розчинний в інших полярних розчинниках, таких як етанол та етилацетат. У аполярних та ароматичних розчинниках, таких як бензол, толуол, хлороформ та ксилол, він нерозчинний.

pKa

-3.1

-4,7

-6.4

Це значення pKa для кожної з трьох груп -COOH. Зауважимо, що третій pKa (6,4) ледь слабо кислий, тому він мало дисоціює.

Розкладання

При екстремальних температурах або вище 175 ° C він розкладається, виділяючи CO ₂ і воду. Тому рідина не досягає значного кипіння, оскільки розкладається спочатку.

Похідні

Коли він втрачає Н ⁺ , інші катіони займають своє місце, але іонним; тобто негативні заряди груп –COO ^- притягують інші види позитивних зарядів, такі як Na ⁺ . Чим більше депротонованої лимонної кислоти, тим більше катіонів матиме похідні цитратів.

Прикладом може служити цитрат натрію, який має дуже корисну хелатуючу дію як коагулянт. Тому ці цитрати можуть комплексуватися з металами в розчині.

З іншого боку, Н ⁺ -СООН-групи можуть бути замінені іншими ковалентно пов'язаними видами, такими як R-бічні ланцюги, що породжує цитратні ефіри: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Різноманіття дуже велике, оскільки не всю H обов'язково потрібно замінити на R, а й на катіони.

Виробництво

Лимонна кислота може бути отримана природним шляхом і комерційно отриманою ферментацією вуглеводів. Її виробництво також здійснювалося синтетично, використовуючи хімічні процеси, які не дуже сучасні сьогодні.

Для його виробництва було використано кілька біотехнологічних процесів, оскільки ця сполука користується великим попитом у всьому світі.

Хімічний або синтетичний синтез

-Один з цих процесів хімічного синтезу здійснюється в умовах високого тиску з солей кальцію ізоцитрату. Сік, витягнутий з цитрусових, обробляють гідроксидом кальцію, отримують цитрат кальцію.

Потім цю сіль екстрагують і вступають у реакцію з розведеним розчином сірчаної кислоти, функція якого полягає в протонації цитрату до його початкової кислотної форми.

-Также лимонна кислота синтезувалася з гліцерину шляхом заміни її компонентів карбоксильною групою. Як вже було сказано, ці процеси не є оптимальними для масштабного виробництва лимонної кислоти.

природні

В організмі лимонна кислота виробляється природним шляхом в аеробному обміні: цикл трикарбонових кислот. Коли ацетил коензим А (ацетил-КоА) вступає в цикл, він зв'язується з оксалоцтовою кислотою, утворюючи лимонну кислоту.

А звідки береться ацетил-КоА?

В реакціях катаболізму жирних кислот, вуглеводів, серед інших субстратів, утворюється ацетил-КоА в присутності O ₂ . Це утворюється як продукт бета-окислення жирних кислот, перетворення пірувату, що утворюється при гліколізі.

Лимонна кислота, що утворюється в циклі Кребса або циклу лимонної кислоти, буде окислюватися до альфа-кетоглутарової кислоти. Цей процес представляє амфіболічний шлях відновлення окислення, з якого утворюються еквіваленти, які потім вироблять енергію або АТФ.

Однак комерційне виробництво лимонної кислоти як проміжного речовини для аеробного метаболізму також не було вигідним або задовільним. Лише за умови органічного дисбалансу можна підвищити концентрацію цього метаболіту, що не життєздатне для мікроорганізмів.

Шляхом бродіння

Мікроорганізми, такі як гриби та бактерії, виробляють лимонну кислоту шляхом бродіння цукрів.

Одержання лимонної кислоти при мікробному бродінні дало кращі результати, ніж отримання її хімічним синтезом. Були розроблені дослідницькі лінії, пов’язані з цим масовим методом комерційного виробництва, який дав великі економічні переваги.

Техніка вирощування на промисловому рівні з часом змінювалася. Були використані культури для поверхневого та зануреного бродіння. Занурені культури - це ті, в яких мікроорганізми виробляють бродіння з субстратів, що містяться в рідких середовищах.

Процеси виробництва лимонної кислоти шляхом зануреного бродіння, що відбувається в анаеробних умовах, були оптимальними.

Деякі гриби, такі як Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, та бактерії, такі як Bacillus licheniformis, дозволили отримати високий урожай при цьому виді бродіння.

Гриби, такі як Aspergillus niger або candida sp, виробляють лимонну кислоту в результаті бродіння патоки та крохмалю. Тростинний, кукурудзяний та буряковий цукор, серед іншого, також використовуються як субстрати бродіння.

Програми

Лимонна кислота широко застосовується в харчовій промисловості, у виробництві фармацевтичної продукції. Його також використовують у незліченних хімічних та біотехнологічних процесах.

У харчовій промисловості

-Лимова кислота використовується в основному в харчовій промисловості, оскільки надає їм приємний кислотний смак. Він дуже розчинний у воді, тому його додають у напої, солодощі, цукерки, желе та заморожені фрукти. Так само його використовують при приготуванні вин, пива, серед інших напоїв.

- Крім додавання кислотного аромату, він інактивує мікроелементи, захищаючи аскорбінову кислоту або вітамін С. Він також діє як емульгатор у морозиві та сирах. Це сприяє інактивації окислювальних ферментів за рахунок зниження рН їжі.

-Підвищує ефективність консервантів, доданих до їжі. Забезпечуючи відносно низький рівень pH, це знижує ймовірність виживання мікроорганізмів у перероблених продуктах, тим самим збільшуючи їх термін зберігання.

-У жирах і оліях лимонна кислота використовується для посилення синергетичного антиоксидантного ефекту (усіх жирних компонентів), який може мати цей тип поживних речовин.

У фармацевтичній промисловості

-Также лимонна кислота широко використовується як допоміжний засіб у фармацевтичній промисловості для поліпшення смаку та розчинення лікарських засобів.

-У поєднанні з бікарбонатом лимонну кислоту додають у порошкоподібні та таблетовані продукти, щоб вона діяла як шипуча.

-Солі лимонної кислоти дозволяють використовувати її як антикоагулянт, оскільки він має властивість хелатувати кальцій. Лимонна кислота вводиться в мінеральних добавках, таких як цитратні солі.

-Лимова кислота шляхом підкислення середовища процесу всмоктування на кишковому рівні оптимізує поглинання вітамінів та деяких лікарських засобів. Його безводна форма вводиться як доповнення до інших препаратів при розчиненні каменів.

-Ви також використовується як підкислювач, в’яжучий засіб, як засіб, що сприяє розчиненню активних інгредієнтів різних фармацевтичних продуктів.

У косметичній галузі та взагалі

-В туалетних і косметичних засобах лимонну кислоту використовують як хелатуючий засіб для іонів металів.

-Використовується для очищення та полірування металів взагалі, видалення оксиду, який їх покриває.

-У низьких концентраціях він служить добавкою в екологічно чистих продуктах, які є доброякісними для навколишнього середовища та природи.

-У нього найрізноманітніші сфери використання: його використовують у фотореактивах, текстилі, в шкіряній шкірі.

-Додано до друкарських фарб.

Токсичність

Повідомлення про його токсичність пов'язані з високою концентрацією лимонної кислоти, часом впливу, домішками, серед інших факторів.

Розчини лимонної кислоти, які розводяться, не становлять небезпеки для здоров'я. Однак чиста або концентрована лимонна кислота несе небезпеку для безпеки, і тому її не слід вживати.

Чистий або концентрований, він є корозійним та подразнюючим при контакті зі шкірою та слизовими оболонками очей, носа та горла. Може спричинити алергічні шкірні реакції та гостру токсичність при попаданні всередину.

Вдихання чистого лимонної кислоти пилу також може впливати на слизову оболонку дихальних шляхів. Вдихання може викликати задишку, алергію, сенсибілізацію слизової оболонки дихання і навіть може спровокувати астму.

Повідомляється про репродуктивні токсичні ефекти. Лимонна кислота може викликати генетичні дефекти, викликаючи мутацію в статевих клітинах.

І, нарешті, він вважається небезпечним або токсичним для водного середовища проживання, і в цілому концентрована лимонна кислота є корозійною для металів.

Список літератури

1. BellChem (21 квітня 2015 р.). Використання лимонної кислоти в харчовій промисловості. Відновлено з: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Мікробна продукція лимонної кислоти. Бразильський архів біології та технологій, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Лимонна кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Вікіпедія. (2018). Лимонна кислота. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Віттен, К., Девіс, Р., Пек М. та Стенлі, Г. (2008). Хімія. (8 ^ава. Ред.). CENGAGE Навчання: Мексика.
6. Берович, М. та Легіса, М. (2007). Виробництво лимонної кислоти Щорічний огляд біотехології. Відновлено з: researchgate.net