КАРБОНОВА КИСЛОТА: НОМЕНКЛАТУРА, СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Карбонова кислота являє собою термін , приписаний будь-яка органічна сполука , що містить карбоксильну групу. Вони також можуть бути віднесені до органічних кислот і містяться у багатьох природних джерелах. Наприклад, від мурашок та інших комах, таких як жук-галерит, мурашина кислота, карбонова кислота, переганяється.

Тобто мурашник є багатим джерелом мурашиної кислоти. Також оцтову кислоту витягують з оцту, запах прогірлого масла обумовлений масляною кислотою, трави валеріани містять валеріанову кислоту, а каперси дають капринову кислоту, всі ці карбонові кислоти.

Мурашина кислота, карбонова кислота, відганяється від мурах

Молочна кислота надає кислому молоку поганий смак, а жирні кислоти присутні в деяких жирах та оліях. Прикладів природних джерел карбонових кислот незліченно, але всі присвоєні їм назви походять від латинських слів. Так, латиною слово Formica означає «мураха».

Коли ці кислоти добувались у різних розділах історії, ці назви стали загальними, закріпившись у популярній культурі.

Формула

Загальна формула карбонової кислоти - R - COOH, або більш докладно: R– (C = O) –OH. Атом вуглецю пов'язаний з двома атомами кисню, що викликає зниження його електронної щільності і, отже, позитивний частковий заряд.

Цей заряд відображає стан окислення вуглецю в органічній сполуці. Ні в якому іншому вуглець не є окисленим, як у випадку з карбоновими кислотами, причому це окислення пропорційно ступеню реакційної здатності сполуки.

З цієї причини група -СООН переважає над іншими органічними групами і визначає природу та основний вуглецевий ланцюг сполуки.

Отже, не існують кислотні похідні амінів (R-NH ₂ ), а аміни, отримані з карбонових кислот (амінокислот).

Номенклатура

Загальні назви, похідні від латини для карбонових кислот, не пояснюють ні структури сполуки, ні її розташування, ні розташування груп її атомів.

Враховуючи необхідність цих роз'яснень, виникає систематична номенклатура IUPAC для назви карбонових кислот.

Ця номенклатура регулюється кількома правилами, і деякі з них:

Правило 1

Щоб згадати про карбонову кислоту, назву її алкану необхідно змінити, додавши суфікс "ico". Таким чином, для етану (CH ₃ -CH ₃ ) відповідною карбоновою кислотою є етаноєва кислота (CH ₃ -COOH, оцтова кислота, така ж, як оцет).

Інший приклад: для CH ₃ CH ₂ CH ₂ –COOH алкан стає бутаном (CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ ) і, отже, називається бутановою кислотою (масляна кислота, така ж, як і прогорнуте масло).

Правило 2

Група –COOH визначає основний ланцюг, а число, що відповідає кожному вуглецю, підраховується від карбонілу.

Наприклад, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -COOH являє собою пентанову кислоту, рахуючи від одного до п’яти вуглецю аж до метилу (CH ₃ ). Якщо інша метильна група приєднана до третьої вуглецю, то це буде CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ -COOH, отриманою номенклатурою тепер є: 3-метилпентанова кислота.

Правило 3

Замінникам передує кількість вуглецю, до якого вони приєднані. Також ці заступники можуть бути подвійними або потрійними зв’язками і додавати суфікс "ico" однаково до алкенів та алкінів. Наприклад, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH = CHCH ₂ -COOH називають (цис або транс) 3-гептенової кислотою.

Правило 4

Коли ланцюг R складається з кільця (φ). Зазначається кислота, починаючи з назви кільця і ​​закінчуючи суфіксом "карбоновий". Наприклад, φ - COOH, називається бензолкарбоновою кислотою.

Будова

Будова карбонової кислоти. R - воднева або карбонатна ланцюг.

На верхньому зображенні представлена ​​загальна структура карбонової кислоти. Бічна ланцюг R може бути будь-якої довжини або мати всі види заступників.

Атом вуглецю sp ² гібридизований , що дозволяє йому приймати подвійну зв'язок і генерувати кути зв'язку приблизно 120º.

Тому ця група може бути асимільована як плоский трикутник. Верхній кисень багатий електронами, а нижній водень бідний електронами, перетворюючись на кислий водень (акцептор електронів). Це спостерігається в резонансних структурах з подвійним зв’язком.

Водень переноситься в основу, і з цієї причини ця структура відповідає кислотній сполуці.

Властивості

Карбонові кислоти є високополярними сполуками, що мають інтенсивні запахи та здатні ефективно взаємодіяти між собою через водневі зв’язки, як показано на зображенні вище.

Коли дві карбонові кислоти взаємодіють таким чином, утворюються димери, деякі досить стійкі для існування в газовій фазі.

Водневі зв’язки та димери викликають у карбонових кислот більш високі температури кипіння, ніж у води. Це тому, що енергія, що надається у вигляді тепла, повинна випаровувати не тільки молекулу, але і димер, також пов'язаний цими водневими зв’язками.

Дрібні карбонові кислоти мають сильну спорідненість до води та полярних розчинників. Однак, коли кількість атомів вуглецю більше чотирьох, гідрофобний характер R-ланцюгів переважає, і вони стають не змішуються з водою.

У твердій або рідкій фазі довжина R-ланцюга та його заступників відіграють важливу роль. Таким чином, коли ланцюги дуже довгі, вони взаємодіють між собою через лондонські дисперсійні сили, як у випадку з жирними кислотами.

Кислотність

Коли карбонова кислота дарує протон, вона перетворюється на карбоксилатний аніон, представлений на зображенні вище. У цьому аніоні негативний заряд ділокалізується між двома атомами вуглецю, стабілізуючи його і, отже, сприяючи виникненню реакції.

Як ця кислотність змінюється від однієї карбонової кислоти до іншої? Все залежить від кислотності протона в групі ОН: чим біднішим він є в електронах, тим кисліший він.

Цю кислотність можна підвищити, якщо один із заступників ланцюга R є електронегативним видом (який притягує або видаляє електронну щільність із свого оточення).

Наприклад, якщо в CH ₃ -COOH H метильної групи заміщений атомом фтору (CFH ₂ -COOH), кислотність значно збільшується, оскільки F видаляє електронну щільність карбонілу, кисню, а потім водню. Якщо всі Н заміняються на F (CF ₃ -COOH), кислотність досягає свого максимального значення.

Яка змінна визначає ступінь кислотності? PK _a . Знизити рК і чим ближче до 1, тим більше здатність кислоти до диссоциируют в воді і, в свою чергу, більш небезпечним і шкідливим. З попереднього прикладу, CF ₃ -COOH має найменше значення pK _a .

Програми

Завдяки величезній різноманітності карбонових кислот, кожна з них має потенційне застосування у промисловості, будь то полімерна, фармацевтична або харчова.

- При збереженні їжі неіонізовані карбонові кислоти проникають у клітинні мембрани бактерій, знижуючи внутрішній pH і зупиняючи їх ріст.

- Лимонна та щавлева кислоти використовуються для видалення іржі з металевих поверхонь, не змінюючи належним чином металу.

- У полімерній промисловості виробляються тонни полістирольних і капронових волокон.

- Ефіри жирної кислоти знаходять застосування у виробництві парфумів.

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. Органічна хімія. Карбонові кислоти та їх похідні (10-е видання., Сторінки 779-783). Wiley Plus.
2. Вікіпедія. (2018). Карбоксильна кислота. Отримано 1 квітня 2018 року з: en.wikipedia.org
3. Пауліна Нелега, штат Російська Федерація (5 червня 2012 р.). Органічні кислоти. Отримано 1 квітня 2018 року з: Naturalwellbeing.com
4. Френсіс А. Кері. Органічна хімія. Карбонові кислоти. (шосте видання, стор. 805-820). Mc Graw Hill.
5. Вільям Реш. Карбонові кислоти. Отримано 1 квітня 2018 року з: chemistry.msu.edu