СИНИЛЬНА КИСЛОТА: МОЛЕКУЛЯРНА СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Кислоти синильної або ціаністий водень являє собою органічне з'єднання , хімічна формула якого HCN. Він також відомий як метанонітрил або форманітрил і до кількох років тому як прусинова кислота, хоча це насправді інша сполука.

Синильна кислота - надзвичайно отруйний, безбарвний газ, який отримують при обробці ціанідів кислотами. Ця кислота знаходиться всередині насіння персиків, також відома в багатьох місцях як персики.

Насіння персика, яке містить синильну кислоту або ціаністий водень, HCN. An.ha. Джерело: Wikipedia Commons.

При температурі навколишнього середовища нижче 25 ºC це рідина, а вище цієї температури - газ. В обох випадках він надзвичайно токсичний для людей, тварин і навіть більшості мікроорганізмів, не привернутих до нього. Це хороший розчинник для іонів. Він дуже нестійкий, оскільки має тенденцію до полімеризації легко.

Він міститься в царстві рослин, включеному в молекули деяких глікозидів, оскільки при їх гідролізі ферментами рослини отримують HCN, глюкозу та бензальдегід.

Ці глікозиди містяться в насінні деяких фруктів, таких як персики, абрикоси, вишня, сливи, а також гіркий мигдаль, тому їх ніколи не слід вживати в їжу.

Він також міститься в рослинних глікозидах, таких як деякі види сорго. Також деякі бактерії виробляють його під час свого метаболізму. Застосовується переважно у виробництві полімерів та в деяких металургійних процесах.

HCN - смертоносна отрута при вдиханні, прийомі всередину та при контакті. Він присутній у сигаретному димі та в димі від пожеж пластмаси та матеріалів, що містять вуглець та азот. Вважається забруднювачем атмосфери, оскільки він утворюється під час спалювання органічного матеріалу на великих територіях планети.

Молекулярна структура та електронна конфігурація

Синильна кислота або ціаністий водень - це ковалентна молекулярна сполука з одним воднем, одним вуглецем та одним атомом азоту.

Атом вуглецю та атом азоту ділять 3 пари електронів, тому вони утворюють потрійний зв’язок. Водень пов'язаний з вуглецем, який у цій зв'язці має валентність у чотири і свій повний електронний байт.

Азот має валентність у п’ять, а для завершення свого октету у нього є пара парних або одиночних електронів, розташованих бічно.

Таким чином, HCN - це повністю лінійна молекула з парною парою електронів, розташованих бічно на азоті.

Льюїс представлення синильної кислоти, де спостерігаються електрони, що поділяються в кожній зв'язці, і самотня електронна пара азоту. Автор: Marilú Stea.

Структура синильної кислоти або ціаністого водню, де спостерігається потрійний зв’язок між вуглецем і азотом. Автор: Marilú Stea.

Номенклатура

- синильна кислота

- Ціаністий водень

- метанонітрил

- Формонітрил

- синильна кислота

Властивості

Фізичний стан

Нижче 25,6 ° C, якщо вона безводна і стабілізована, це безбарвна або блідо-синя рідина, яка дуже нестабільна і токсична. Якщо вона вище цієї температури, це надзвичайно отруйний безбарвний газ.

Молекулярна маса

27,03 г / моль

Точка плавлення

-13,28 ºC

Точка кипіння

25,63 ºC (зауважте, що воно кипить трохи вище кімнатної температури).

Точка займання

-18 ºC (метод із закритою чашкою)

Температура самозаймання

538 ºC

Щільність

0,6875 г / см ³ при 20 ºC

Розчинність

Повністю змішується з водою, етиловим спиртом та етиловим ефіром.

Константа дисоціації

К = 2,1 х 10 ^-9

pK _a = 9,2 (це дуже слабка кислота)

Деякі хімічні властивості

HCN має дуже високу діелектричну константу (107 - 25 ºC). Це відбувається тому, що його молекули дуже полярні і зв'язуються через водневі зв’язки, як у випадку з водою H ₂ O.

Оскільки у нього така висока діелектрична константа, HCN виявляється хорошим іонізуючим розчинником.

Рідкий безводний HCN дуже нестійкий, він, як правило, бурхливо полімеризується. Щоб цього уникнути, додають стабілізатори, такі як невеликий відсоток H ₂ SO ₄ .

У водному розчині та за наявності аміаку та високого тиску він утворює аденін - сполуку, що входить до складу ДНК та РНК, тобто біологічно важливої ​​молекули.

Це дуже слабка кислота, оскільки її константа іонізації дуже мала, тому вона лише частково іонізує у воді, даючи аніон ціаніду CN ^- . Він утворює солі з основами, але не з карбонатами.

Водні розчини, не захищені від світла, розкладаються повільно, утворюючи амоній форміат HCOONH ₄ .

У розчині він має слабкий мигдальний запах.

Корозійність

Оскільки це слабка кислота, вона, як правило, не є корозійною.

Однак водні розчини HCN, які містять сірчану кислоту в якості стабілізатора, сильно атакують сталь при температурі вище 40 ° C, а нержавіючу сталь - при температурі вище 80 ° C.

Крім того, розведені водні розчини HCN можуть спричинити стрес для вуглецевої сталі навіть при кімнатній температурі.

Він також може атакувати деякі види каучуків, пластмаси та покриттів.

Розташування в природі

Воно зустрічається порівняно рясно в царстві рослин у складі глікозидів.

Наприклад, він утворюється з амігдаліну C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-глюкози-O-глюкози, сполуки, присутньої в гіркому мигдалі. Амігдалін - це ціаногенний бета-глюкозид, тому що при його гідролізації утворює дві молекули глюкози, одну з бензальдегіду та одну з HCN. Фермент, який вивільняє їх, - бета-глюкоксидаза.

Амігдалін можна знайти в насінні персиків, абрикосів, гіркого мигдалю, вишні, сливи.

Деякі типи рослин сорго містять ціаногенний глюкозид, який називається дюрин (тобто, p-гідрокси- (S) -манделонітрил-бета-D-глюкозид). Ця сполука може бути розкладена двоступеневим ферментативним гідролізом.

По-перше, ендогенний в рослинах сорго фермент дурріназа гідролізує його до глюкози та р-гідрокси- (S) -манделонітрилу. Останній потім швидко перетворюється у вільний HCN та п-гідроксибензальдегід.

Рослина сорго з високим вмістом дурріну. Не надано машиночитаного автора. Петхан припускав (на основі претензій щодо авторських прав). . Джерело: Wikipedia Commons.

HCN відповідає за стійкість рослин сорго до шкідників та збудників хвороб.

Це пояснюється тим, що дуррин та фермент дуріназа мають різні місця у цих рослинах, і вони вступають у контакт лише тоді, коли тканини травмуються чи руйнуються, вивільняючи HCN та захищаючи рослину від інфекцій, які могли проникнути через травмовану частину. .

Молекула Дерріна, де спостерігається потрійний зв'язок CN, який шляхом ферментативного гідролізу виробляє HCN. Едгар181. Джерело: Wikipedia Commons.

Крім того, деякі патогенні бактерії людини, такі як Pseudomonas aeruginosa та P. gingivalis, виробляють її під час своєї метаболічної активності.

Програми

При приготуванні інших хімічних сполук і полімерів

Застосування, що включає більшу частину HCN, що виробляється на промисловому рівні, - це отримання проміжних продуктів для органічного синтезу.

Його використовують при синтезі адипонітрилу NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, який використовується для приготування нейлону або нейлону, поліаміду. Він також використовується для приготування акрилонітрилу або ціаноетилену CH ₂ = CH-CN, який використовується для приготування акрилових волокон і пластмас.

Його похідне ціаніду натрію NaCN використовується для відновлення золота при видобутку цього металу.

Інші його похідні, цианоген хлорид ClCN, використовуються для пестицидних формул.

HCN використовується для приготування хелатуючих агентів, таких як EDTA (етилен-діамін-тетра-ацетат).

Застосовується для виготовлення ферроціанідів та деяких фармацевтичних препаратів.

Різне використання

Газ HCN використовується як інсектицид, фунгіцид та дезінфікуючий засіб для фумігації суден та будівель. Також обкурити меблі, щоб відновити її.

HCN застосовується в поліруванні металів, електроосадження металів, фотографічних процесах та металургійних процесах.

Через надзвичайно високу токсичність його позначали як хімічну боротьбу.

У сільському господарстві

Його використовували як гербіцид та пестициди у садах. Він використовувався для боротьби з лусочками та іншими збудниками цитрусових дерев, але деякі з цих шкідників стали стійкими до HCN.

Він також використовувався для фумігації зернових силосів. Газ HCN, приготовлений на місці, використовувався для обкурювання зерна пшениці для збереження їх від шкідників, таких як комахи, грибки та гризуни. Для цього вкрай важливо, щоб насіння, що підлягають обприскуванню, переносили пестицидні засоби.

Випробування проводили шляхом обкурювання насіння пшениці HCN, і було встановлено, що це не впливає негативно на їх потенціал проростання, скоріше це сприяє.

Однак високі дози HCN можуть значно зменшити довжину маленьких листків, які проростають з насіння.

З іншого боку, через те, що він є потужним нематіцидом і що деякі сорго рослини містять його у своїх тканинах, досліджується потенціал рослин сорго для використання в якості біоцидного зеленого гною.

Його використання послужило б для покращення ґрунтів, придушення бур’янів та боротьби з хворобами та пошкодженнями, спричиненими фітопаразитарними нематодами.

Ризики

Для людини HCN - смертельна отрута за всіма шляхами: вдихання, прийом всередину та контакт.

Автор: Clker-Free-Vector-Images Джерело: Pixabay.

Вдих може бути смертельним. За оцінками, близько 60-70% населення може виявити гіркий мигдальний запах HCN, коли він знаходиться у повітрі в концентрації 1-5 проміле.

Але є 20% населення, яке не може виявити це навіть у летальних концентраціях, оскільки вони генетично не в змозі цього зробити.

Попадання в їжу - це отрута гострої і негайної дії.

Якщо їх розчини контактують з шкірою, пов'язаний ціанід може бути летальним.

HCN присутній у сигаретному димі, який утворюється при спалюванні пластмас, що містять азот.

Механізм летальної дії всередині організму

Це хімічний асфіксіатор і швидко токсичний, часто призводить до смерті. Потрапляючи в організм, він зв’язується з металоензимами (ферментами, які містять іон металу), інактивуючи їх. Це токсичний засіб для різних органів людського організму

Основна його токсична дія полягає у пригніченні клітинного дихання, оскільки він дезактивує фермент, який впливає на фосфорилювання в мітохондріях, - органели, які втручаються, крім усього іншого, у функції дихання клітин.

Ризик сигаретного диму

HCN присутній у сигаретному димі.

Хоча багато людей знають отруйну дію HCN, мало хто розуміє, що вони піддаються його шкідливій дії через сигаретний дим.

HCN є однією з причин гальмування декількох клітинних респіраторних ферментів. Кількість HCN, присутнього в сигаретному димі, має особливо згубний вплив на нервову систему.

Повідомлялося про рівень HCN в сигаретному димі між 10 і 400 мкг на сигарету для безпосередньо вдихуваного диму і від 0,006 до 0,27 мкг / сигарету для вторинного вдихання (пасивний куріння). HCN виробляє токсичні ефекти від 40 мкМ далі.

Автор: Алексас Фотос. Джерело: Pixabay.

При вдиху він швидко потрапляє в кров, де вивільняється в плазму або зв’язується з гемоглобіном. Невелика частина перетворюється на тіоціанат і виводиться з сечею.

Ризики нагріву HCN

Тривалий вплив тепла рідкої HCN у закритих контейнерах може спричинити несподіваний насильницький розрив контейнерів. Він може полімеризуватися вибухонебезпечно при температурі 50-60ºC за наявності слідів лугу та за відсутності інгібіторів.

Наявність HCN у вогневому димі

HCN виділяється при спалюванні азотовмісних полімерів, таких як вовна, шовк, поліакрилонітрили та нейлон. Ці матеріали присутні в наших будинках і в більшості місць людської діяльності.

З цієї причини під час пожеж HCN потенційно може бути причиною смерті при вдиханні.

Забруднювач атмосфери

HCN - забруднювач тропосфери. Він стійкий до фотолізу і в атмосферних умовах не піддається гідролізу.

Фотохімічно отримані гідроксильні ОН • радикали можуть реагувати з HCN, але реакція дуже повільна, тому період напіввиведення HCN в атмосфері становить 2 роки.

При спалюванні біомаси, особливо торфу, HCN виділяється в атмосферу, а також під час промислової діяльності. Однак згоряння торфу в 5–10 разів більше забруднює, ніж спалювання інших видів біомаси.

Деякі дослідники виявили, що високі температури та посуха, спричинені явищем Ель-Ніньо в певних районах планети, посилюють сезонні пожежі в районах з високим вмістом розкладеної рослинної речовини.

Автор: Стів Буйсінне. Джерело: Pixabay.

Це призводить до інтенсивного спалювання біомаси в суху пору року.

Ці події є джерелом високих концентрацій HCN у тропосфері, які з часом транспортуються до нижньої стратосфери, залишаючись дуже довго.

Список літератури

1. Коттон, Ф. Альберт і Вілкінсон, Джеффрі. (1980). Розширена неорганічна хімія. Четверте видання. Джон Вілі та сини.
2. Національна медична бібліотека США. (2019). Ціаністий водень. Відновлено з pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Гідлоу, Д. (2017). Ціаністий водень - оновлення. Професійна медицина 2017; 67: 662-663. Відновлено з ncbi.nlm.nih.gov.
4. Наукова енциклопедія Ван Ностранда. (2005). Ціаністий водень. 9- ^е відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.
5. Рен, Ю.-Л. та ін. (дев'ятнадцять дев'яносто шість). Вплив ціаністого водню та карбонілсульфіду на проростання пшениці та енергію сходів. Пестик Наук 1996, 47, 1–5. Відновлено з сайту onlinelibrary.wiley.com.
6. De Nicola, GR та ін. (2011 р.). Простий аналітичний метод оцінки вмісту Дюрріна в ціаногенних рослинах для їх використання у кормі та біофумігації. Дж. Агрі. Food Chem. 2011, 59, 8065-8069. Відновлено з pubs.acs.org.
7. Шиз, ПЕ та ін. (2017). Глобальне підвищення ціаніду водню в нижній стратосфері протягом 2016 року. Геофіс. Res. Lett., 44, 5791-5797. Відновлено з agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Сурлева, А.Р. і Дрохіо, Г. (2013). Візуалізація небезпеки куріння: просте спектрофотометричне визначення ціаністого водню в сигаретному димі та фільтрах. J. Chem. Educ. 2013, 90, 1654-1657. Відновлено з pubs.acs.org.
9. Аларі, Ю. та ін. (1990). Роль ціаністого водню в загибелі людей у ​​вогні. У вогні та полімерах. Розділ 3. Серія симпозіумів ACS. Відновлено з pubs.acs.org.