ПІКРИНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, СИНТЕЗ, ВЛАСТИВОСТІ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Пікринова кислота являє собою органічну хімічну високо нітровані на ім'я IUPAC 2,4,6-тринітрофенол є. Його молекулярна формула - C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ OH. Це дуже кислий фенол, і його можна знайти у вигляді піратів натрію, амонію або калію; тобто в його іонній формі C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₃ ONa.

Це тверда речовина з сильним гірким смаком, і звідси воно походить від грецького слова "prikos", що означає гіркий. Він зустрічається у вигляді вологих жовтих кристалів. Його висушування або зневоднення небезпечно, оскільки збільшує нестабільні властивості, які роблять його вибухонебезпечним.

Молекула пікринової кислоти. Джерело: Iomesus

Молекула пікринової кислоти показана вище. На зображенні важко розпізнати зв’язки та атоми, оскільки це відповідає зображенню його поверхні Ван дер Ваальса. У наступному розділі детальніше розглядається молекулярна структура.

З пікринової кислоти синтезуються деякі проміжні сполуки, різні піратські солі та комплекси пікринової кислоти.

Пікринова кислота використовується як основа для синтезу постійних жовтих барвників. Деякі патологи та дослідники використовують його при фіксації або фарбуванні зрізів тканин та інших імуногістохімічних процесах.

Це дуже корисно у виробництві фармацевтичної продукції. Крім того, його використовують у виробництві сірників або сірників та вибухових речовин. Він також використовується для травлення металів, виготовлення кольорового скла та колориметричного визначення біологічних параметрів, таких як креатинін.

З іншого боку, пікринова кислота дратівливо впливає на контакт зі шкірою, дихальною, очною та травною слизовою оболонкою. Крім пошкодження шкіри, вона може сильно впливати на нирки, кров і печінку, серед інших органів.

Будова

Структура та формальні заряди пікрінової кислоти. Джерело: Cvf-ps

На зображенні вище представлені всі зв’язки та сама структура молекули пікринової кислоти більш докладно. Він складається з фенолу з трьома нітрозамінниками.

Видно, що в групах NO ₂ атом азоту має позитивний частковий заряд, а тому вимагає електронної щільності його оточення. Але ароматичне кільце також притягує до себе електрони, і до того, як три NO ₂ закінчуються, вони віддають частину власної електронної щільності.

Як наслідок цього, кисень ОН-групи має тенденцію більше ділитися однією зі своїх вільних електронних пар для забезпечення електронного дефіциту, який зазнав кільце; і при цьому утворюється зв'язок С = О ⁺ -Н. Цей частковий позитивний заряд кисню послаблює зв'язок ОН і підвищує кислотність; тобто він вивільняється у вигляді іона водню, H ⁺ .

Кислотний фенол

Саме з цієї причини ця сполука є надзвичайно сильною (і реакційноздатною) кислотою, тим більше, ніж сама оцтова кислота. Однак сполука насправді є фенолом, кислотність якого перевершує кислоту інших фенолів; обумовлено, як тільки було сказано, замісниками NO ₂ .

Тому, оскільки це фенол, група ОН має пріоритет і спрямовує перерахування в структурі. Три NO ₂ розташовані на вуглецях 2, 4 і 6 ароматичного кільця щодо OH. Звідси походить номенклатура IUPAC для цієї сполуки: 2,4,6-тринітрофенол (TNP).

Якщо групи NO ₂ відсутні , або якщо їх було б менше в кільці, зв’язок ОН послабився б менше, а отже, сполука мала б меншу кислотність.

Кристалічна структура

Молекули пікринової кислоти розташовані таким чином, що вони сприяють їх міжмолекулярним взаємодіям; або для зв’язку водню між _{групами} OH та NO ₂ , дипольно-дипольними силами, або електростатичними відштовхуваннями між електронно-дефіцитними областями.

Групи NO _2, можна очікувати, відштовхуються одна від одної та орієнтуються у напрямку сусідніх ароматичних кілець. Також кільця не могли вишикуватися один на одного через посилення електростатичного відштовхування.

Продукт усіх цих взаємодій пікриновою кислотою вдається утворювати тривимірну мережу, яка визначає кристал; одинична осередок якої відповідає кристалічній системі орторомбічного типу.

Синтез

Спочатку він синтезувався із природних сполук, таких як похідні рогу тварин, природних смол, серед інших. Починаючи з 1841 року, фенол застосовувався як попередник пікрінової кислоти, дотримуючись різних шляхів або різних хімічних процедур.

Як вже було сказано, це один з найбільш кислих фенолів. Щоб синтезувати його, фенол спочатку проходить процес сульфування, після чого йде процес нітрування.

Сульфування безводного фенолу здійснюється обробкою фенолу випаленням сірчаної кислоти, що відбувається електрофільних ароматичних заміщеннях H сульфонатними групами SO ₃ H у положенні -орто та -пара щодо групи ОН.

Цей продукт, 2,4-фенолдисульфонова кислота, проходить процес нітрування, обробляючи його концентрованою азотною кислотою. При цьому дві групи SO ₃ H замінюються нітрогрупами NO ₂ , а третя переходить в інше нітро-положення. Наступне хімічне рівняння ілюструє це:

Нітрування 2,4-фенолдисульфонової кислоти. Джерело: Габріель Болівар.

Пряме нітрування фенолом

Процес нітрування фенолом неможливо здійснити безпосередньо, оскільки утворюються високомолекулярні тари. Цей спосіб синтезу вимагає дуже ретельного контролю температури, оскільки він дуже екзотермічний:

Пряме нітрування фенолом. Джерело: akane700

Пікринову кислоту можна отримати, проводячи процес прямого нітрування 2,4-динітрофенолу з азотною кислотою.

Інший спосіб синтезу - це обробка бензолу азотною кислотою та ртутною селітрою.

Фізичні та хімічні властивості

Молекулярна маса

229,104 г / моль.

Зовнішність

Жовта маса або суспензія вологих кристалів.

Запах

Це не має запаху.

Смак

Це дуже гірко.

Точка плавлення

122,5 ° С.

Точка кипіння

300 ° С. Але, розплавившись, він вибухає.

Щільність

1,77 г / мл

Розчинність

Це помірно розчинна сполука у воді. Це тому, що їхні групи ОН та NO ₂ можуть взаємодіяти з молекулами води через водневі зв’язки; хоча ароматичне кільце є гідрофобним, і тому погіршує його розчинність.

Корозійність

Пікринова кислота, як правило, є корозійною для металів, за винятком олова та алюмінію.

pKa

0,38. Це сильна органічна кислота.

Нестабільність

Пікринова кислота характеризується нестійкими властивостями. Він становить небезпеку для навколишнього середовища, він нестабільний, вибухонебезпечний та токсичний.

Його слід зберігати щільно закритим, щоб уникнути зневоднення, оскільки пікринова кислота дуже вибухонебезпечна, якщо давати їй висохнути. Слід бути дуже обережним у його безводній формі, оскільки він дуже чутливий до тертя, ударів і тепла.

Пікринову кислоту слід зберігати в прохолодних, провітрюваних місцях, подалі від окислювальних матеріалів. Це подразнює при контакті зі шкірою та слизовими оболонками, її не слід вживати в їжу, і вона токсична для організму.

Програми

Пікринова кислота широко застосовується в наукових дослідженнях, хімії, промисловості та військовій сфері.

Розслідування

Використовуючи як фіксатор для клітин і тканин, це покращує результати фарбування їх кислотними барвниками. Це трапляється методами трихромного фарбування. Після фіксації тканини формаліном рекомендується нова фіксація пікриновою кислотою.

Це гарантує інтенсивне і дуже яскраве забарвлення тканин. Ви не отримаєте хороших результатів з основними барвниками. Однак слід бути обережними, оскільки пікринова кислота може гідролізувати ДНК, якщо її залишити занадто довго.

Органічна хімія

-В органічній хімії він використовується як лужний пікант для ідентифікації та аналізу різних речовин.

-Використовується в аналітичній хімії металів.

-В клінічних лабораторіях його використовують для визначення рівня креатиніну в сироватці крові та сечі.

- Він також застосовувався в деяких реактивах, які використовуються для аналізу рівня глюкози.

У галузі

-На рівні фотоіндустрії пікринова кислота використовується як сенсибілізатор у фотоемульсіях. Він був частиною виробництва таких продуктів, як пестициди, сильні інсектициди, серед інших.

-Прична кислота використовується, наприклад, для синтезу інших проміжних хімічних сполук, таких як хлоропікрин і пірамінова кислота. Деякі лікарські засоби та барвники для шкіряної промисловості виготовлені з цих сполук.

-Синова кислота стала застосовуватися при лікуванні опіків, як антисептик та інші стани, перш ніж її токсичність стала очевидною.

-Важливий компонент завдяки своїй вибуховій природі у виробництві сірників та батарей.

Військові додатки

- Через високу вибухонебезпечність пікринової кислоти її застосовували на боєприпасах для військової зброї.

- пресовану та розплавлену пікринову кислоту застосовували у артилерійських снарядах, гранатах, бомбах та мінах.

-Амонієва сіль пікринової кислоти була використана як вибухонебезпечна, вона дуже потужна, але менш стійка, ніж ТНТ. Деякий час він використовувався як компонент ракетного палива.

Токсичність

Доведено, що він дуже токсичний для людського організму та загалом для всіх живих істот.

Рекомендується уникати його вдихання та прийому всередину через гостру оральну токсичність. Він також викликає мутацію у мікроорганізмів. Він має токсичну дію на живу природу, ссавців та навколишнє середовище загалом.

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Вікіпедія. (2018). Пікринова кислота. Відновлено з: en.wikipedia.org
4. Університет Пердю. (2004). Вибух пікринової кислоти. Відновлено з: chemed.chem.purdue.edu
5. Проект кристалографії 365. (10 лютого 2014 р.). Менше м’якого жовтого - структура пікрінової кислоти. Відновлено з: crystallography365.wordpress.com
6. PubChem. (2019). Пікринова кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Бейкер, JR (1958). Пікринова кислота. Метюен, Лондон, Великобританія.