ЯЄЧНА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИРОБНИЦТВО, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Янтарна кислота являє собою органічне з'єднання , тверда речовина з хімічною формулою С ₄ Н ₆ Про ₄ . Це дикарбонова кислота, тобто вона має дві карбоксильні групи –СООН, по одній на кожному кінці молекули, скелет якої містить 4 атоми вуглецю. Він також відомий як бутандіоєва кислота. Кажуть, що це альфа, омега-дикарбонові кислоти або С4-дикарбонові кислоти.

Він широко поширений у рослинах, грибах, тваринах. Її сукцинатний аніон є найважливішим компонентом циклу Кребса, який складається з ряду хімічних реакцій, що відбуваються під час клітинного дихання.

Яєчна кислота Автор: Marilú Stea.

Яєчна кислота - одна з природних кислот, що містяться в їжі, фрукти, як виноград та абрикоси, такі овочі, як брокколі та буряк, сири та м'ясо, серед багатьох інших.

Він також зустрічається в жовтому або сукцино-бурштині, від якого походить його назва. Його можна отримати дистиляцією тієї чи іншої смоли. Промислово його отримують шляхом гідрування малеїнової кислоти.

Яєчна кислота також утворюється під час бродіння вина. Крім того, це високо оцінений природний ароматизатор до різних продуктів. Він також використовується як сировина для отримання різних хімічних сполук, які мають застосування в різних промислових областях, медицині та косметиці, серед багатьох інших.

Будова

Яєчна кислота має 4 атоми вуглецю, пов'язані лінійно, але зигзагоподібно. Це як молекула бутану, в якій метильні групи -СН ₃ окислюються, утворюючи карбонові групи -СООН.

Будова янтарної кислоти. D.328 09:20, 17 травня 2006 (UTC). Джерело: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Яєчна кислота

- Бутандіоєва кислота

- 1,4-бутандіоєва кислота

- 1,2-етандикарбонова кислота

- Бурштинова кислота

- Дух Бурштину

Властивості

Фізичний стан

Безбарвні до білокристалічних твердих, триклінічних кристалів або моноклінічних призм

Молекулярна маса

118,09 г / моль

Точка плавлення

188,0 ºC

Точка кипіння

235 ºC

Точка займання

160 ºC (метод відкритої чашки).

Питома вага

1,572 при 25 ºC / 4 ºC

Показник заломлення

1450

Розчинність

У воді: 83,2 г / л при 25 ° С.

Розчинний в етанолі CH ₃ CH ₂ OH, етиловому ефірі (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O, ацетоні CH ₃ COCH ₃ і метанолі CH ₃ OH. Нерозчинний в толуолі та бензолі.

рН

0,1 молярний водний розчин (0,1 моль / л) має pH 2,7.

Константи дисоціації

K ₁ = 6,4 x 10 ^-5

K ₂ = 0,23 x 10 ^-5

Хімічні властивості

Загалом, дикарбонові кислоти проявляють таку ж хімічну поведінку, як і монокарбонові кислоти. Однак кислотний характер дикарбонової кислоти більший, ніж у монокарбонової кислоти

Що стосується іонізації її водню, то іонізація другої карбонової групи відбувається менш легко, ніж першої, як це видно в константах дисоціації янтарної кислоти, де К ₁ більший за К ₂ .

Він розчиняється у водному NaOH та водному NaHCO ₃ .

Яєчна кислота не є гігроскопічною.

При нагріванні він дуже легко виділяє молекулу води і утворює янтарний ангідрид.

Хімічні реакції промислового значення

За допомогою реакції відновлення (протилежному окисленню) янтарна кислота перетворюється на 1,4-бутандіол.

1,4-бутандіол. власноруч зроблений Бен Міллс. Джерело: Wikipedia Commons.

Дегідруванням 1,4-бутандіолу (виведення водню) отримують γ-бутиролактон.

Коли циклізація 1,4-бутандіолу (утворення циклічної молекули) отримують тетрагідрофуран.

Шляхом амінування янтарної кислоти (додавання аміна) отримують піролідони.

Його полімеризація діолами дозволяє отримувати поліефіри, а з діамінами отримують поліаміди. Обидва широко використовуються полімери.

Отримання

Кількість природних джерел дуже мала, тому її промислово отримують синтезом з інших сполук, які зазвичай отримують з нафти.

Він може бути отриманий каталітичним гідруванням малеїнової кислоти або малеїнового ангідриду.

Один із способів отримання янтарної кислоти. Автор: Marilú Stea.

Також починаючи з фумарової кислоти або починаючи з ацетилену та формальдегіду.

Однак все це нафтохімічні процеси, що забруднюють навколишнє середовище і залежать від ціни на нафту. З цих причин тривалий час були розроблені інші способи виробництва, засновані на анаеробній ферментації, які дешевші та менш забруднюють.

Ці процеси використовують CO ₂ , що сприятливо знижує цей газ та парниковий ефект, який він створює.

Його виробництво може бути ферментативним, наприклад, з Anaerobiospirillum succiniproducens та Actinobacillus succinogenes, які виробляють його у високих концентраціях з джерел вуглецю, таких як глюкоза, лактоза, ксилоза, арабіноза, целобіоза та інші цукру. Вони також використовують CO ₂ як джерело вуглецю.

Є дослідники, які сприяють розробці концепції біопереробних заводів, яка б дозволила використовувати весь потенціал відновлюваних ресурсів. Такий випадок використання стоків при виробництві паперу, кукурудзяних стебел, біомаси з водоростей, цукрової тростини, огірки тростини, відходів зі стебла врожаю та бурякової м’якоті для отримання янтарної кислоти, серед інших продуктів. цінні.

Тріска багацька, яку можна використовувати для бродіння для отримання янтарної кислоти. Джонатан Вілкінс. Джерело: Wikipedia Commons.

Наприклад, використання бурякової м’якоті передбачає витяг пектину та частини, багатої фенольними антиоксидантами, з подальшим гідролізом целюлози та геміцелюлози для отримання ферментованих цукрів. Останні є основою для отримання янтарної кислоти через її анаеробну ферментацію в біореакторах.

Програми

У харчовій промисловості

Яєчна кислота природно надає їжі аромат. Він має ароматизаторну дію, тому його використовують як добавку в оброблених продуктах харчування.

Припускають, що він має вплив на ароматизатори, які не можна дублювати іншими кислотами в харчових продуктах, наприклад, так званим ароматом umami в деяких сирах (umami - японське слово для "смачного").

Автор: Lipefontes0. Джерело: Pixabay.

Його навіть використовують у кормах для тварин для його стимуляції.

У виноробній промисловості

Соляна кислота виникає природним шляхом під час алкогольного бродіння вина. З енергонезалежних кислот, які утворюються в цьому процесі, янтарна кислота відповідає 90% від загальної кількості.

Автор: Congerdesign. Джерело: Pixabay.

Вино містить приблизно 0,5-1,5 г / л янтарної кислоти, яка може досягати 3 г / л.

У виробництві інших хімічних сполук

Соляна кислота є сировиною для отримання продуктів високої промислової цінності, таких як тетрагідрофуран, 1,4-бутандіол, гамма-бутиролактон, адипінова кислота, лінійні аліфатичні ефіри, N-метилпіролідон та біологічно розкладаються полімери.

Ці сполуки та матеріали мають численні застосування в пластмасовій промисловості (еластичні волокна, еластичні плівки), клеї, промислові розчинники (видалення фарби та лаку), очищувачі мікроелектроніки, медицини (анестетики, лікарські засоби), сільського господарства, текстилю та косметики .

У різних додатках

Яєчна кислота є інгредієнтом деяких фармацевтичних препаратів. Сукциніміди, отримані з янтарної кислоти, застосовуються в медицині як протисудомні засоби.

Він входить до складу формул інгібіторів корозії, служить пластифікатором для полімерів і використовується в парфумерії. Він також є проміжним продуктом у синтезі ПАР та миючих засобів.

Янтарну кислоту можна використовувати як мономер для отримання біологічно розкладаються полімерів та пластмас.

Його використовують у сільськогосподарських формулах для вирощування плантацій.

Солі кислоти янтарної кислоти використовуються в теплоносіях, що сприяють обмерзання, і є менш забруднюючими, ніж інші сполуки.

Сукцинатні ефіри використовуються як добавки в паливо.

Список літератури

1. Національна медична бібліотека США. (2019). Яєчна кислота. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. and Battistutta, F. (2019). Підкислення та контроль pH у червоних винах. У технології червоного вина. Відновлено з sciencedirect.com.
3. Александрі, М. та ін. (2019). Перебудова традиційної галузі цукрових буряків у новий біопереробний завод: Фракціонування та біоперетворення м'якоті цукрових буряків у бурштинову кислоту та копродукти з доданою вартістю. ACS Стала хімія та інженерія. Лютий 2019. Оновлено з pubs.acs.org.
4. Метвен, Л. (2012). Підсилювач смаку натуральної їжі та напоїв. У натуральні харчові добавки, інгредієнти та ароматизатори. Відновлено з sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). Інгредієнти, що використовуються при приготуванні консервів. У повному курсі консервування та суміжних процесів (чотирнадцяте видання). Відновлено з sciencedirect.com.
6. Куреші, Н. (2009). Корисні біоплівки: стічні води та інше промислове застосування. У біофільмах харчової промисловості та напоїв. Відновлено з sciencedirect.com.