СУЛЬФОНОВА КИСЛОТА: СТРУКТУРА, НОМЕНКЛАТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Сульфоновою кислотою називають будь-яку сполуку, що належить до сімейства органічних кислот, що мають одну або більше -SO ₃ H. Деякі автори вказують, що вихідна сполука H-S (= O) ₂ -OH або H-SO ₃ H, що називається якоюсь "сульфоновою кислотою", проте, його існування не було доведено, а також таутомеру HO - S (= O) –OH, відомого як "сірчана кислота" (H ₂ SO ₃ ), ні в розчині ні в твердому стані.

Останнє пояснюється тим, що газ діоксиду сірки (IV) (SO ₂ ) у водному розчині перетворюється на іони бісульфіту (HSO ₃ ^- ) та піросульфіт (S ₂ O ₅ ^{2 -} ), а не в H - S (= O ) ₂ –OH та HO - S (= O) –OH, що вже було доведено багатьма хімічними дослідниками.

Сульфонільна група. Чой. Джерело: Wikipedia Commons

У хімічній формулі R-SO ₃ H сульфонових кислот група R може представляти вуглеводневі скелети, такі як алкан, алкен, алкін та / або арен. Вони можуть містити вторинні функціональні групи, такі як ефірні, ефірні, кетонові, аміно, амідо, гідроксильні, карбоксильні та фенольні групи, серед багатьох інших.

Сульфонова кислота - це сильні кислоти, порівнянні з сірчаною кислотою (H ₂ SO ₄ ). Однак решта його властивостей багато в чому залежать від характеру групи R.

Деякі мають схильність до десульфонату при високих температурах. Це означає втрату групи -SO ₃ H, особливо коли R є ареною, тобто з бензольним кільцем.

Сульфонова кислота має багато застосувань залежно від їх хімічної формули. Вони використовуються для виготовлення барвників, фарб, полімерів, миючих засобів, поверхнево-активних речовин та каталізаторів, серед багатьох інших застосувань.

Будова

Сульфонові кислоти мають таку загальну структуру:

Загальна формула сульфонових кислот. Benjah-bmm27. Джерело: Wikipedia Commons

Номенклатура

- Сульфонільна група: –SO ₃ H

- Алкилова або арилсульфонова кислота: R - SO ₃ H

Властивості

Вони тверді або рідкі, залежно від групи R. Газоподібні сульфонові кислоти не відомі.

Їх фізичні та хімічні властивості залежать від природи групи R. Для порівняння представлені деякі фізичні властивості різних сульфонових кислот, де pf - температура плавлення, а pe - температура кипіння при тиску 1 мм рт.ст.

- метансульфонова кислота: mp 20 ° C; bp 122 ° C

- Етансульфонова кислота: т.пл. -17 ° С; bp 123 ° C

- Пропансульфонова кислота: т.пл. -37 ° С; bp 159 ° C

- Бутансульфонова кислота: т.пл. -15 ° С; bp 149 ° C

- пентансульфонова кислота: т. П. -16 ° С; bp 163 ° C

- Гексансульфонова кислота: mp 16 ° C; bp 174 ° C

- Бензолсульфонова кислота: mp 44 ° C; bp 172 ° C (при 0,1 мм рт.ст.)

- р-толуолсульфонова кислота: т.пл 106 ° С; bp 182 ° C (при 0,1 мм рт.ст.)

- 1-нафталінсульфонова кислота: т.пл. 78 ° С; pe розкладається

- 2-нафталінсульфонова кислота: т. П. 91 ° С; pe розкладається

- Трифторметансульфонова кислота: mp немає; bp 162 ° C (при 760 мм рт. ст.)

Більшість є дуже розчинними у воді.

Сульфонові кислоти навіть більш кислі, ніж карбонові. Вони мають кислотність, подібну до сірчаної. Вони розчиняються у водному гідроксиді натрію та водному бікарбонаті.

Вони, як правило, зазнають термічного розкладання, викликаючи їх десульфування. Однак кілька алкансульфонових кислот термічно стійкі. Зокрема, трифлінова кислота, або трифторметансульфонова кислота, є однією з найсильніших і стабільних кислот.

Отримання

Арилсульфонові кислоти

Арилсульфонові кислоти, як правило, отримують шляхом процесу сульфування, який складається з додавання надлишку димної сірчаної кислоти (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) до органічної сполуки, яку ми бажаємо сульфонувати. Наприклад, у випадку з бензолом:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Сульфування - це оборотна реакція, тому що якщо ми додамо розведену кислоту до бензолсульфонової кислоти і пропустимо пар над сумішшю, утворюється реакція виведення SO ₃ і бензол переганяється шляхом випаровування пари, зміщуючи рівновагу десульфонування.

Сульфовуючим агентом можуть бути також хлор-сірчана кислота, сульфамінова кислота або іони сульфіту.

Алкилсульфоновие кислоти

Вони, як правило, готуються сульфоокисленням, тобто обробкою алкільних сполук діоксидом сірки SO ₂ та киснем O ₂ або безпосередньо триоксидом сірки SO ₃ .

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

Програми

Сульфонова кислота для ПАР та миючих засобів

Алкилбензолсульфонові кислоти використовуються у виробництві миючих засобів, є одним із найпоширеніших застосувань.

Р-метилбензолсульфонова кислота. Його-ні-G. Джерело = Selfmade. * Дата = 21 серпня 2006 р. * Зроблено з ChemDraw. Джерело: Wikipedia Commons.

Вони використовуються для порошків і рідких миючих засобів, важких або легких миючих засобів, мила для рук та шампуню.

Активними компонентами є, як правило, лінійні алкилбензолсульфонати та сульфовані жирні ефіри.

Поширеними поверхнево-активними речовинами є альфа-олефінові сульфонати, сульфобетаїни, сульфосукцинати та дисульфонати алкилдифенилового ефіру, всі вони походять із сульфонових кислот.

Ці ПАР знаходять застосування в побутових засобах для чищення, косметиці, полімеризації емульсії та виробництві сільськогосподарської хімії.

Лігносульфонати - сульфовані похідні лігніну, компонента деревини, і використовуються як диспергуючі засоби, змочувачі, в’яжучі в дорожніх покриттях, бетонні домішки та добавки в корм для тварин.

Для підвищення текучості та міцності цементу використовується похідне 2-нафталинсульфонової кислоти.

Барвники на основі сульфонової кислоти

Зазвичай вони характеризуються вмістом азогрупп (R - N = N - R).

Кислотна червона фарба. Димові ноги. Джерело: Wikipedia Commons.

Барвники, отримані з сульфонових кислот, корисні у паперовій промисловості, такі як чорнило, як струменевий друк, текстиль, наприклад, бавовна та вовна, косметика, мило, миючі засоби, продукти харчування та шкіра.

Похідне 2-нафталинсульфонової кислоти також використовується як інгредієнт у барвниках для поліефірних волокон та для засмаги шкіри.

Аміди на основі сульфонової кислоти

Акриламідосульфонові кислоти виділяються в цій заявці і застосовуються в полімерах, в електроосаді металів, як ПАР і в прозорих протитуманні покриття.

Вони також використовуються для посиленого видобутку нафти, як агенти вивільнення ґрунту, гідравлічних цементних сумішей та як прискорювачі затвердіння смоли амінопластів.

Деякі сульфонаміди також використовуються у формулах інсектицидів.

Фторовані та хлорфтористого сульфонові кислоти

У цій групі виділяється трифторметансульфонова кислота (CF ₃ SO ₃ H), яку також називають трифліновою кислотою. Ця сполука має застосування в органічному синтезі та каталізі реакцій полімеризації.

Трифлінова кислота. Капаччо. Джерело: Wikipedia Commons.

Наприклад, його застосовують при полімеризації ароматичних олефінів та при приготуванні високорозгалужених парафінових вуглеводнів з високим октановим числом для використання в якості паливних добавок.

Інша його сфера застосування полягає в синтезі електропровідних полімерів через легування поліацетилену, отримуючи, наприклад, напівпровідники типу p.

Пентафторетансульфонова кислота (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H), відома як пентафільна кислота, використовується як органічний каталізатор.

Трифлінова кислота вступає в реакцію з пентафторидом сурми (SbF ₅ ), утворюючи так звану "магічну кислоту", суперцидний каталізатор, який служить для алкілування та полімеризації.

Нафіон-Н - іонообмінна смола перфторованої полімерної сульфонової кислоти. Він має властивість бути інертним до сильних кислот, сильних основ та відновлюючих чи окислювачів.

У біологічних застосуваннях

Однією з небагатьох сульфонових кислот у природі є 2-аміноэтансульфонова кислота, більш відома як таурин, незамінна амінокислота, особливо для котів.

Синтетичний та природний таурин використовують як добавки в їжу для домашніх тварин та фармацевтичні препарати.

Молекула таурину. Харбінарний. Джерело: Wikipedia Commons

Таурохолева кислота є компонентом жовчі і бере участь у перетравленні жирів. 8-Аніліно-1-нафталінсульфонова кислота, синтетична сполука, використовується при дослідженні білків.

Сополімери сечовини та біфенілдисульфонової кислоти використовувались як інгібітори вірусу простого герпесу.

Деякі похідні сульфонових кислот, такі як сульфірований полістирол та деякі азосполуки, виявляють гальмівні властивості вірусу імунодефіциту людини або ВІЛ, не будучи надмірно токсичними щодо клітин-господарів.

У нафтовій промисловості

Деякі суміші нафтових похідних, які включають різноманітну комбінацію ароматичних речовин, парафінів та полінуклеарних ароматичних речовин, можуть бути сульфовані, а потім належним чином нейтралізовані, утворюючи так звані нафтові сульфонати.

Ці нафтові сульфонати мають властивість знижувати поверхневий натяг нафти у воді. Крім того, його виробництво має дуже низьку собівартість.

З цієї причини нафтові сульфонати вводять у існуючі нафтові свердловини, допомагаючи відновити сиру нафту, яка потрапила в пастку між гірськими породами під поверхнею.

У складі мастильних та антикорозійних речовин

Сульфонати магнію широко застосовуються в мастильних композиціях як мийно-диспергаторних добавок і для запобігання зносу.

Сульфонати барію використовуються в антифрикційних мастилах, що застосовуються у високошвидкісних додатках. Сульфонати натрію та кальцію використовуються в редукторних мастилах та мастилах для поліпшення властивостей надзвичайного тиску.

Солі магнію сульфонових кислот також корисні в антикорозійних застосуваннях, таких як покриття, жири та смоли.

Список літератури

1. Фолк, Майкл та Гігере, Пол А. (1958). Про природу сірчаної кислоти. Канадський журнал хімії, т. 36, 1958. Відновлено з сайту nrcresearchpress.com
2. Беттс, RH та Voss, RH (1970). Кінетика обміну кисню між іоном сульфіту та водою. Канадський журнал хімії, т. 48, 1970. Відновлено з сайту nrcresearchpress.com
3. Коттон, Ф.А. і Вілкінсон, Г. (1980). Розширена неорганічна хімія. Четверте видання. Глава 16. Джон Вілі та сини.
4. Кірк-Отмер (1994). Енциклопедія хімічної технології. Том 23. Четверте видання. Джон Вілі та сини.
5. Косвіг, Курт. (2012 р.). ПАР. Енциклопедія промислової хімії Уллмана, т. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.