ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИКЛАДИ - ХІМІЯ - 2025

Ці органічні сполуки або органічні молекули є тими речовинами , які містять атоми вуглецю. Тоді галузь хімії, яка відповідає за її вивчення, відома як органічна хімія.

Практично всі молекули, що роблять можливим життя клітин, містять вуглець, а саме: білки, ферменти, ліпіди, вуглеводи, вітаміни та нуклеїнові кислоти тощо. Тому всі хімічні реакції, що відбуваються в живих системах, є органічними реакціями.

Графічне зображення структури алкоголю, органічної сполуки (Джерело: SubDural12 / Public domain, через Wikimedia Commons)

Так само більшість сполук, знайдених у природі, від яких людина залежить від їжі, ліків, одягу та енергії, також є органічними сполуками.

Існують природні та синтетичні органічні сполуки, оскільки хімікам вдалося створити мільйони органічних сполук штучним шляхом, тобто в стінах лабораторії, і, отже, ці сполуки не можна знайти в природі.

Склад органічних сполук: вуглець

Органічні сполуки складаються, серед іншого, з атомів вуглецю. Вуглець - дуже особливий елемент, і це, здебільшого, пов'язано з його положенням у періодичній таблиці, оскільки знаходиться в центрі другого ряду елементів.

Вуглець у періодичній таблиці (Джерело: IUPAC / Загальнодоступне надходження, через Wikimedia Commons)

Ці елементи ліворуч, як правило, віддають електрони, а ті, що праворуч, прагнуть їх приймати. Той факт, що вуглець знаходиться в середині цих елементів, означає, що він ні повністю не віддає електронів, ні повністю приймає їх, а навпаки, ділить їх.

Ділячись електронами і не відводячи їх або віддаючи їх іншим елементам, вуглець може утворювати зв’язки з сотнями різних атомів, утворюючи мільйони стійких сполук з численними хімічними властивостями.

Характеристика органічних сполук

-Всі органічні сполуки утворюються атомами вуглецю в поєднанні з атомами водню, кисню, азоту, сірки, фосфору, фтору, хлору, брому тощо.

Однак не всі сполуки, які мають атоми вуглецю, є органічними сполуками, такими як карбонат натрію або карбонат кальцію.

- Це можуть бути кристалічні тверді речовини, масла, воски, пластмаси, еластичні речовини, рухливі або летючі рідини або гази. Крім того, вони можуть мати широкий спектр кольорів, запахів та ароматів (деякі їх характеристики будуть описані групами)

-Вони можуть бути природними або синтетичними, тобто вони можуть знаходитися в природі в нормі або бути штучно синтезованими людиною

-У них є кілька функцій, як з клітинної точки зору, так і в антропоцентричному сенсі, оскільки людина використовує органічні сполуки в багатьох аспектах свого повсякденного життя

Класифікація

Органічні сполуки можна класифікувати на ряд "функціональних груп". Серед цих функціональних груп найбільш поширеними та актуальними є:

-Алкани, алкени та алкіни

-Санд або ароматичні вуглеводні

-Спирти та феноли, ефіри та епоксиди

-Тіоли, аміни, альдегіди та кетони

-Галіди

-Карбонові кислоти

Алканес

Алкани - це органічні сполуки, що складаються лише з атомів вуглецю та водню, з'єднаних простими неполярними ковалентними зв’язками, тому вони належать до класу речовин, відомих як вуглеводні.

Зв'язки, що складають ці сполуки, як правило, є найменш реакційноздатними зв'язками, які можна знайти в органічній молекулі, і тому послідовності алканів утворюють "інертний каркас" для більшості органічних сполук.

Будова деяких алканів. Метан, етан, пропан та бутан. (Джерело: 1840460mahesh / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) через Wikimedia Commons)

Ці сполуки можуть зустрічатися у вигляді вуглеводневих ланцюгів або у вигляді циклічних структур або кілець. Коли вуглеводневий ланцюг приєднується до більш ніж однієї основної структурної одиниці як заступник, то це відоме як алкільна група.

Найпростішими алканами є метан (СН4), який є одним з основних сполук, що містяться в природному газі, етан (C2H6), пропан (C3H8) та бутан (C4H10), що використовується як рідке паливо в прикурювачах. кишеньковий.

Алкени

Етен Користувач: Брайан Дерксен, із Вікісховища

Органічна сполука - це алкен, коли він містить подвійні зв’язки між атомами вуглецю, які складають його, тому кажуть, що вони є ненасиченими, оскільки вони не насичені атомами водню.

Алкени широко поширені в природі, і деякі поширені приклади включають етилен (використовується для виготовлення пластмас), 2-метил-1,3-бутадієн ізопрен (використовується для виготовлення каучуків або каучуків) і вітамін А.

Алкіни

Хімічна структура ацетилену

Алкіни - це вуглеводні (сполуки, що складаються з атомів вуглецю і водню), які мають серед своїх атомів вуглецю потрійний зв’язок, який має велику міцність і жорсткість. Вони не дуже рясні в природі.

Етин, також відомий як ацетилен, є одним з найбільш репрезентативних прикладів цієї групи молекул. Він використовується як паливо для пальників оксацетиленових зварників.

Температура кипіння алканів, алкенів та алкінів збільшується зі збільшенням молекулярної маси, проте температура плавлення може бути дуже мінливою, оскільки залежить від структури, прийнятої цими молекулами в твердій фазі.

Ароматичні вуглеводні або арени

Бензол

Також відомі як ароматичні вуглеводні, арени - це сукупність органічних молекул, які містять функціональну групу, що складається з трьох пар атомів, пов'язаних подвійними зв’язками, які з'єднані між собою, утворюючи правильний плоский (плоский) шестикутник.

Шестикутні кільця цих сполук зазвичай представлені в послідовності, що чергується поодинокими зв'язками з подвійними зв’язками.

Найменшою молекулою, яка може утворювати функціональну групу такого характеру, є бензол (C6H6), а арени можуть мати одне або кілька бензольних кілець або інші подібної будови. Коли вони називаються заступниками інших структурних одиниць, їх називають арильними заступниками.

Опис їх як "ароматичних вуглеводнів" пов'язане з сильним запахом бензолу та інших великих аренів.

Хорошим прикладом цих сполук є нафталін, утворений двома конденсованими бензольними кільцями, що відповідає діючій речовині в мотилі, зазвичай використовується як пестициди для відлякування небажаних домашніх комах.

Спирти та феноли

Джерело: Родова структура спиртів. Secalinum, від Wikimedia Commons

Спирти - це сполуки, утворені алкановим скелетом, до якого приєднана гідроксильна група (-OH), тим часом феноли - це ті, у яких гідроксильна група, у свою чергу, приєднана до арильного кільця (ароматичного вуглеводню).

І спирти, і феноли надзвичайно поширені в природі, але більш рясними і важливими є спирти.

Хімічна структура фенолу. UAwiki / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0)

Завдяки наявності гідроксильної групи, алкогольні та фенольні молекули мають дуже різні фізичні та хімічні властивості, оскільки атоми кисню набагато більш електронегативні, ніж атоми вуглецю чи водню.

Отже, зв’язки між цими трьома атомами полярні, і саме вони відповідають за основні характеристики спиртів та фенолів.

Температура кипіння спиртів вище, ніж температура кипіння алканів або алкенів порівнянної молекулярної маси, хоча чим вища алкільна група цих молекул, тим більш схожі їх властивості з властивостями алканів.

Прості ефіри та епоксиди

Загальна структура органічних ефірів

Ефіри - це органічні молекули, в яких один атом кисню приєднаний до двох атомів вуглецю і вони надзвичайно багато в природі. Наприклад, діетиловий ефір раніше застосовувався як знеболюючий засіб, а 2-етоксинафталін використовується в парфумерії як "ароматизатор, що нагадує помаранчевий квітка".

Існують ефіри прямого ланцюга та циклічні ефіри, і хоча зв’язки між киснем та вуглецем є полярними, ці сполуки є менш реакційноздатними, ніж спирти та феноли.

З іншого боку, епоксиди - це циклічні ефіри, що складаються з кільця з трьох атомів, найпростішим прикладом є окис етилену, також відомий як оксиран, горючий газ із сильним запахом.

Приклад епоксиду 2,3-епоксигексану

Тиоли

Сульфгідрил, тиолова група

Тіоли дуже схожі на спирти, але замість атома кисню вони мають атом сірки. Їх основна характеристика полягає в тому, що вони мають дуже неприємний запах.

Найпростіший тиол - сірководень (H₂S), аналог сірки води, який пахне гнилим яйцем. Етантіол - ще один добре відомий тиол, оскільки його додають у внутрішній газ для виявлення витоків.

Якщо вони є заступниками інших структурних одиниць, тиоли або групи SH відомі як "меркапто" групи.

Аміни

Загальна формула для аміна. Джерело: MaChe, з Wikimedia Commons.

Аміни, як правило, алканові (алкільні групи) або арені (арильні групи) сполуки, які містять щонайменше один приєднаний атом азоту.

Якщо це основа, що складається з алкільних груп, то з'єднання називається алкіл-аміном. З іншого боку, якщо каркас складається з арильної групи, з'єднання відповідає арил-аміну.

Існують первинні, вторинні та третинні аміни, залежно від того, атом азоту приєднаний відповідно до однієї, двох або трьох алкільних або арильних груп. Вони дуже поширені в природі, і багато фізіологічно активні в живих істотах.

Альдегіди та кетони

Представлення альдегіду (Джерело: Wereldburger758, через Wikimedia Commons)

Обидва є сполуками, які мають атоми вуглецю, приєднані до карбонільних груп. Карбонільна група складається з атома кисню, приєднаного до атома вуглецю через подвійну зв'язок; у цих групах атом вуглецю крім кисню також приєднаний до двох інших атомів.

Багато інших функціональних груп утворюються наявністю різних атомних угруповань на атомі вуглецю карбонільної групи, але альдегіди та кетони, безперечно, є найважливішими.

Кетони - це ті сполуки, в яких атом вуглецю карбонільної групи приєднаний до двох інших атомів вуглецю, тоді як в альдегідів принаймні один з цих атомів - водень.

Загальна формула кетонів

Багато альдегідів і кетонів відповідають за смак і запах багатьох фруктів і овочів, що споживаються тваринами, тому їх дуже багато в природних умовах.

Формалін, який складається із суміші формальдегіду у воді, є рідиною, яка зазвичай використовується для збереження біологічних зразків.

Наприклад, бензальдегід - це ароматичний альдегід, який відповідає за запах мигдалю та вишні. З іншого боку, бутанедіон - це кетон, який має дві карбонільні групи і є тим, що надає характерний запах багатьох сирів.

Галогеніди або галогеніди

Фторид літію, галогенід

Вони являють собою сполуки, які містять атоми вуглецю, пов'язані з атомом галогену, таким як фтор, йод, бром або хлор, через полярні зв’язки. Вони є дуже реакційноздатними сполуками, оскільки мають атоми вуглецю, які беруть участь у зв’язку і мають незначний позитивний заряд.

Багато з цих сполук були виявлені в морських організмах, а інші мають безліч комерційно важливих застосувань. Наприклад, хлоретан або етилхлорид - це летюча рідина, яка використовується як знеболюючий засіб для місцевого використання.

Карбонові кислоти

Будова карбонової кислоти. R - воднева або карбонатна ланцюг.

Якщо карбонільна група (C = O) приєднується до гідроксильної групи (-OH), вона утворює функціональну групу, відому як карбоксильна група (-COOH).

Атом водню карбоксильної групи може бути видалений, утворюючи негативний іон, який має кислотні властивості, тому сполуки, які мають ці групи, відомі як карбонові кислоти.

Ці сполуки в природі рясні. Вони є в оцті, який ми вживаємо на кухні, в цитрусових, які ми споживаємо, а також у певних овочах і навіть у багатьох загальновживаних лікарських засобах.

Структурна одиниця, яка містить алкільних груп, приєднану до карбоксильної групи, відома як ацильна група, а сполуки, отримані з карбонових кислот, - це всі ті, які містять ацильную групу, приєднану до різних заступників.

Ці похідні включають складні ефіри, аміди, галогеніди кислот та ангідриди. Складні ефіри утворюються алкокси-фрагментом (АБО), приєднаним до ацильної групи, аміди мають аміногрупи (-NR2), галогеніди кислот мають атом хлору або брому, а ангідриди мають карбоксильну групу.

Деякі прості ефіри надають приємний аромат фруктам і квітам. Сечовина є подвійним амідом вуглекислоти і є основним компонентом сечі.

Ацилхлориди та ангідриди є найбільш реакційноздатними похідними і, як правило, використовуються як хімічні реагенти, але не мають дуже важливого характеру.

Окрім раніше названих груп, важливо зазначити, що існують також сполуки, які називаються поліфункціональними, оскільки у своїй структурі вони містять більше однієї функціональної групи, ніж перелічені вище.

Номенклатура

Найбільш використовуваною номенклатурою для назви органічної сполуки є IUPAC, яка полягає у наданні найменування найдовшій ланцюгу атомів вуглецю, з'єднаних подвійними зв’язками молекули, незалежно від того, чи це суцільний ланцюг, чи має структуру циклічний.

Усі «компенсації», будь то множинні зв’язки або атоми, крім вуглецю та водню, позначаються як префікси або суфікси відповідно до певних пріоритетів.

Номенклатура алканів

Алкани можуть бути лінійними (ациклічними) або циклічними (аліциклічними) молекулами. Якщо ви почнете з алкану з п'яти атомів вуглецю, кількість вуглецю в ланцюзі позначається грецькою літерою або латинським префіксом.

Якщо вони є циклічними алканами (циклоалканами), то використовується префікс "цикло". Залежно від кількості атомів вуглецю, алкани можуть бути (лінійними або циклічними):

-Метан (CH4)

-Етан (CH3CH3)

-Пропан (CH3CH2CH3)

-Бутан (CH3 (CH2) 2CH3)

-Пентан (CH3 (CH2) 3CH3)

-Гексан (CH3 (CH2) 4CH3)

-Гептан (CH3 (CH2) 5CH3)

-Октан (CH3 (CH2) 6CH3)

-Нонан (CH3 (CH2) 7CH3)

-Декано (CH3 (CH2) 8CH3)

-Ундекан (CH3 (CH2) 9CH3) тощо

Номенклатура сполук з функціональними групами

Функціональні групи називаються відповідно до їх пріоритету. Наступний перелік показує різні функціональні групи в порядку зменшення пріоритетності (від найважливішого до найменш важливого) та позначає як префікс, так і суфікс, який повинен використовуватися для назви молекул із цими характеристиками:

Для тих, кого можна назвати за допомогою префікса чи суфікса:

- Карбонова кислота : R-COOH, приставка «карбоксикислота» та суфікс «-oic»

- Альдегід : R-HC = O, префікс "оксо-" або "формил" і суфікс "-al" або "карбальдегід"

- Кетон : RC = АБО, префікс "оксо-" та суфікс "-один"

- Алкоголь : ROH, префікс "гідрокси-" та суфікс "-ol"

- Амін : RN-, префікс «аміно-» та суфікс «-амін»

Для тих, кого можна назвати, використовуючи лише суфікси:

- Алкен : C = C, суфікс "-eno"

- Алкин : C-потрійний зв'язок-C, суфікс "-ino"

Для тих, кого можна назвати лише за допомогою префіксів:

- Алкил (метил, етил, пропіл, бутил): R-, префікс "алкіл-"

- Алкокси : RO-, приставка "алкокси-"

- Галогени : F- (фтор-), Cl- (хлоро-), Br- (бром-), I- (йод-)

- Сполуки з групами -NO2 : приставка "нітро-"

- Сполуки з групами -CH = CH2 : префікс "вініл-"

- Сполуки з групами -CH2CH = CH2 : префікс "аллил-"

- Сполуки з фенольними групами : приставка "феніл-"

Згідно з вищезазначеним, органічні сполуки, які мають заступники, наприклад, які можна назвати лише з префіксами, повинні бути названі так:

1. Знайдіть найдовший ланцюг атомів вуглецю та визначте ім’я кореня для цього материнського ланцюга, тобто назву одноланцюгового алкану з однаковою кількістю атомів вуглецю.
2. Пронумеруйте ланцюг так, щоб перший заступник займав перше місце, іншими словами, щоб перший заступник мав найменше число.
3. Визначте найменування та положення кожного заступника у ланцюзі. Якщо одним із заступників є азот, то замість числа використовується "N-".
4. Укажіть кількість однакових груп із числовими префіксами "di", "tri", "tetra" тощо.
5. Запишіть номери позицій та назви груп-замінників в алфавітному порядку та перед «найменуванням кореня». При алфавітному сортуванні префікси "sec -", "tert -", "di", "tri" тощо не враховуються, але враховуються префікси "cyclo-" та "iso".

Органічні сполуки, які мають заступники і які можуть бути названі лише суфіксами, повинні бути названі так:

Алкени названі так само, як алкани, за винятком того, що:

1. Ланцюг атомів вуглецю, що включає подвійний зв’язок (C = C), перерахований таким чином, що ці атоми мають "найнижчу можливу позицію", оскільки він має вищий пріоритет, ніж будь-який заступник.
2. Суфікс "-ano" змінено на "-eno"
3. Геометричний ізомер позначається префіксами "cis", "trans", "E" або "Z"
4. Коли C = C не може бути включений, тоді використовується ім'я заступника

Алкини також названі на честь алканів, з певними модифікаціями:

1. Ланцюг атомів вуглецю, що містить пару вуглеців, пов'язаних трьома зв’язками, перерахований таким чином, що функціональна група має "найнижче" числове положення.
2. Суфікс "-ano" змінюється на "-ino" і числове положення присвоюється першому вуглецю в ланцюжку.

Номенклатура молекул, які можна назвати як префіксами, так і суфіксами, ті молекули з однією або декількома функціональними групами називаються суфіксом функціональної групи з найвищим пріоритетом, а інші вказуються як префікс, також у порядку пріоритетності.

Приклади органічних сполук

У цьому тексті згадуються деякі класичні приклади різних груп органічних сполук, і читачеві важливо пам’ятати, що макромолекули, що складають наші клітини, також є гетерогенними групами цих сполук.

Зображення Тумісу на сайті www.pixabay.com

Отже, приклади великих та важливих органічних сполук включають:

-Нуклеїнові кислоти, такі як дезоксирибонуклеїнова кислота та рибонуклеїнова кислота

-Всі білки та ферменти

-Прості і складні вуглеводи, тобто моносахариди, такі як глюкоза або галактоза, і полісахариди, такі як крохмаль, целюлоза або хітин

-Прості та складні ліпіди, які складаються з комбінації карбонових кислот, спиртів та інших функціональних груп, майже завжди полярних

Зображення Стіва Буйсінне на www.pixabay.com

2-пропанол - це органічна сполука, яку ми комерційно відомі як ізопропіловий спирт і яку ми зазвичай використовуємо для очищення ран. Так само і масло, яке ми використовуємо для приготування їжі, незалежно від рослинного походження.

Етиловий спирт, який ми отримуємо в алкогольних напоях, таких як пиво чи вино, є органічною сполукою, як і цукор, який ми використовуємо для підсолодження десертів та напоїв.

Список літератури

1. Speight, JG (2016). Екологічна органічна хімія для інженерів. Баттерворт-Хайнеман.
2. Bruice, PY (2004). Органічна хімія. Міжнародне видання.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Органічна хімія.
4. Лі, Дж. Дж. (Ред.). (2011 р.). Принципи хімічної номенклатури: посібник з рекомендацій IUPAC. Королівське хімічне товариство.
5. Usselman, M., Zumdahl, S., Norman, R., Noller, C. (2019). Енциклопедія Британіка. Отримано 6 квітня 2020 року з britannica.com