- характеристики
- Будова
- Приклади сполук з ізопропілом
- Ізопропіловий спирт
- Ізопропіловий галогенід
- Ізопропіламін
- Лоркайніда
- Інші
- Список літератури
Ізопропіл або ізопропіл є алкільних груп або заступник, один з найбільш поширених і простих , знайдених в органічній хімії. Це один із структурних ізомерів пропілу, CH 3 CH 2 CH 2 -, група, отримана з пропану, CH 3 CH 2 CH 3 . Його скелет може бути записаний як (CH 3 ) 2 CH-, показуючи, що він також має три вуглецю.
Ізопропіл при знаходженні у великих молекулах спрощується символом iPr; хоча в малих сполуках це не потрібно, і його дуже легко визначити. З нього можна отримати різноманітні органічні сполуки, які, хоча і прості на вигляд, є універсальними для різних застосувань; включаючи ізопропіловий спирт, (CH 3 ) 2 CHOH.
Скелет ізопропільної групи. Джерело: Wostr
Наведений вище вуглецевий скелет ізопропілової групи. Зауважимо, що в центрі у нас є "вторинний" вуглець, який пов'язаний з двома метильними групами, CH 3 , воднем і невідомим сегментом, представленим синусоїдностями; Це можуть бути гетероатом, функціональна група, аліфатична ланцюг (R), ароматичне кільце (Ar) тощо.
Якщо спостерігається, ізопропілова група нагадує Y, характеристику, важливу для розпізнавання на перший погляд при розгляді будь-якої молекулярної структури. Чим менший ізопропіл порівнюється з молекулою, до складу якої він входить, говорять, що він діє просто як заступник, що є у багатьох сполуках.
характеристики
Залучаючи трохи більше хімічну природу ізопропільної групи, ми можемо додати, що крім того, що вона є алкільною (і аліфатичною), тобто складається лише з атомів вуглецю та водню, вона є неполярною. Це пояснюється тим, що всі його зв’язки, СН і СС, мають низьку полярність, тому не існує областей, багатих електронами, або бідних електронами (диполів).
Аполярність ізопропілу не означає, що він бідний електронами; навпаки, як заступник він надає їм більше електронегативних атомів. Ось чому де б ми не бачили Y в молекулі, ми будемо знати, що він надавав електронну щільність для свого оточення; хоча кінцевим результатом стане зона, де не вистачає диполя.
Ізопропіл також вважається аліфатичним, оскільки йому не вистачає ароматичності, що міститься в кільцях із сполученими подвійними зв’язками (бензольний тип).
Що стосується його назви, походження ізофікса буде пояснено у наступному розділі. Однак його назва IUPAC стає 1-метилетилом, оскільки у другому вуглеці етилового ланцюга -CH 2 CH 3 , ми заміщаємо H на метильну групу, -CH (CH 3 ) CH 3 , яка може також записується як -CH (CH 3 ) 2 .
Будова
Структура ізопропільної групи. Джерело: Габріель Болівар через Mol View.
Структура ізопропілової групи показана вище, представлена сферою та барною моделлю. У ньому ми знову цінуємо Y; але це не плоско, як можна було б спочатку подумати. Біле поле діє, як синусоїдальність на першому зображенні, приховуючи інший сегмент молекули незалежно від сполуки.
Усі атоми вуглецю мають sp 3 хімічну гібридизацію , тому неможливо проживати в одній площині. CC-ланки мають приблизний кут 109,5º, який деформує кінці Y трохи нижче або вище його гіпотетичної площини.
Такий погляд на його структуру дуже корисний, оскільки робить його ще простіше розпізнати, дивлячись на інші молекулярні моделі.
Якби дзеркальна площина була намальована в середині вуглецю СН, було б видно, що метильні групи "відбиваються" по обидва боки дзеркала. Тому ця площина ділить групу -CH (CH 3 ) 2 на дві однакові половинки; факт, який би не стався з пропілом, оскільки це прямий ланцюг. Звідси випливає префікс iso-, який дорівнює «рівним», що використовується для цього алкільного заступника.
Приклади сполук з ізопропілом
Ізопропіловий спирт
Можливо, ізопропіловий спирт є найбільш помітною сполукою похідних ізопропілу, оскільки це також найпростіший вторинний спирт, широко продається в пластикових пляшках в аптеках як антисептичний розчин. Її структура така:
Молекулярна структура ізопропілового спирту. Джерело: Jynto
Зауважте, що в центрі під групою ОН (червоний) ми знову знаходимо Y, надаючи помилковий вигляд плоскості. Цей алкоголь отримують просто шляхом зміни синусовості або білого поля, вже показаного групою ОН. Те саме стосується інших груп або гетероатомів.
Ізопропіловий галогенід
Припустимо, зараз це не ОН, а атом галогену X (F, Cl, Br та I). У цьому випадку ми отримуємо ізопропілові галогеніди, XCH (CH 3 ) 2 . Ці органічні сполуки характеризуються високою летючою рідиною, можливо, використовуються як джерела ізопропілу в реакціях алкілування (їх додавання до інших молекул).
Серед цих галогенідів, таким чином, ми маємо:
-Ізопропілфторид, FCH (CH 3 ) 2
-Ізопропілхлорид, ClCH (CH 3 ) 2
-Ізопропілбромід, BrCH (CH 3 ) 2
-Ізопропіл йодид, ICH (CH 3 ) 2
Їх структури ідентичні структурі ізопропілового спирту, лише змінюючи розмір атомів, приєднаних до центрального або вторинного вуглецю.
Ізопропіламін
Молекулярна структура ізопропіламіну. Джерело: Jynto
Тепер це не ОН або галогени, а аміно-функціональна група, NH 2 (верхнє зображення). Як і у випадку з ізопропіловим спиртом, ізопропіламін є вторинним аміном і відправною точкою синтезу різних інсектицидів. Він не продається однаково, оскільки він смердючий і легкозаймистий, тому є небезпечною сполукою.
Лоркайніда
Структурна формула лоркаїніду. Джерело: Fvasconcellos
Ми залишили позаду похідні ізопропілу і стали розглядати його як простий заступник. Лоркаїнід (вище) - суперечливий препарат, який використовується для нормалізації серцевих ритмів. Якщо ви подивитеся на молекулу, буде легко за кілька секунд побачити Y зліва, що являє собою ізопропіл.
У деяких формулах символ iPr використовується замість Y; але зазвичай застосовується для ще більш об'ємних і складних молекул.
Інші
Нарешті, інші приклади з їх відповідними формулами або структурними моделями будуть наводитись як вправа для пошуку ізопропілу:
Формула або хімічна структура мазапертину. Джерело: Ед (Edgar181)
Y для ізопропілу тепер знаходиться з правого боку відповідно до цього представлення антипсихотичного препарату мазапертину.
Структура тризопропілфосфіну. Джерело: Smokefoot
Цього разу у нас є три ізопропілові групи, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , представлені трьома Y. Формулу можна також записати як PiPr 3 або P (iPr) 3 .
Молекулярна структура туїну. Джерело: Edgar181
І нарешті, у нас є монотерпен туїна, структура якого на перший погляд може спричинити плутанину щодо того, де знаходиться ізопропіл. Але поглянувши на це спокійно, ви помітите, що воно знаходиться вгорі.
Список літератури
- Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. 5-е видання. Редакція Addison-Wesley Interamericana.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
- Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: Ізопропіл. Відновлено: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Ізопропілова група. ScienceDirect. Відновлено з: sciencedirect.com
- Вікіпедія. (2019). Категорія: Ізопропілові сполуки. Відновлено з: en.wikipedia.org