ФЕНОЛФТАЛЕЇН (C20H14O4): ХІМІЧНА СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ - ХІМІЯ - 2025

Фенолфталеїн є органічний барвник, який сам по собі є кислота двухосновной слабким, використовується в багатьох визначеннях титриметричних як показник кислотно-лужного. Тобто, якщо це дипротикова кислота, в розчині вона може втратити два іони Н ⁺ , і, щоб бути показником, вона повинна мати властивість бути барвистим в діапазоні рН, який оцінюється.

У базовій середовищі (pH> 8) фенолфталеїн має рожевий колір, який може посилюватися до пурпурно-червоного (як показано на наступному зображенні). Щоб використовувати його як кислотно-лужний індикатор, він не повинен реагувати швидше з ОН ^{- у} середовищі, ніж аналітичні речовини, що визначаються.

Крім того, оскільки це дуже слабка кислота, виключається присутність груп -СООН, і, отже, джерелом кислих протонів є дві ОН-групи, пов'язані з двома ароматичними кільцями.

Формула

Фенолфталеїн - це органічна сполука, конденсована хімічна формула якої становить C ₂₀ H ₁₄ O ₄ . Хоча може виявитись недостатньо, щоб виявити, які органічні групи у нього є, ненасичення можна обчислити за формулою, щоб почати з'ясовувати його скелет.

Хімічна структура

Структура фенолфталеїну динамічна, це означає, що він зазнає змін залежно від рН середовища. Верхнє зображення ілюструє структуру фенолфталеїну в діапазоні 0

Саме п'ятикутне кільце зазнає найбільших модифікацій. Наприклад, у базовій середовищі, коли одна з ОН-груп фенольних кілець депротонована, його негативний заряд (-О ^- ) притягується ароматичним кільцем, "відкриваючи" п'ятикутне кільце в новому розташуванні його зв'язків.

Тут новий негативний заряд розташований у -COO ^- , який "відірваний" від п'ятикутного кільця.

Потім, після підвищення основності середовища, другу ОН-групу фенольних кілець депротонують і отриманий заряд переміщається по всій молекулярній структурі.

Нижнє зображення підсумовує результат двох депротонацій у базовій середовищі. Саме ця структура відповідає за знайоме рожеве забарвлення фенолфталеїну.

Електрони, які «проходять» через сполучену π систему (представлену резонансними подвійними зв’язками), поглинають видимий спектр, зокрема на довжині хвилі жовтого кольору, відображаючи рожевий колір, який досягає очей глядача.

Фенолфталеїн має в цілому чотири структури. Попередні два є найважливішими в практичному плані і скорочуються як: H ₂ In та In ^2- .

Програми

Функція індикатора

Фенолфталеїн використовується в хімічному аналізі як візуальний показник при визначенні точки еквівалентності в реакціях нейтралізації або кислотно-лужному титруванні. Реагент для цих кислотно-лужних титрувань готують 1%, розчинений у 90% спирті.

Фенолфталеїн має 4 стани:

- У сильнокислому середовищі він має помаранчевий колір (H ₃ In ⁺ ).

- З підвищенням рН і набуттям дещо основного розчину стає безбарвним (H ₂ In).

- В аніонній формі, коли втрачається другий протон, в розчині утворюється зміна кольору від безбарвного до фіолетово-червоного (В ^2- ), це як наслідок підвищення рН між 8,0 та 9,6.

- У сильно основній середовищі (pH> 13) забарвлення безбарвне (In (OH) ^3- ).

Така поведінка дозволила використовувати фенолфталеїн як ознаку карбонізації бетону, через що рН змінюється до значення між 8,5 до 9.

Також зміна кольору дуже різка; тобто рожевий аніон In ^2- виробляється з високою швидкістю. Отже, це дозволяє йому бути кандидатом як показником у багатьох об'ємних визначеннях; наприклад, слабкої кислоти (оцтова кислота) або сильної (соляна кислота).

Використання в медицині

Фенолфталеїн застосовували як проносний засіб. Однак є наукова література, яка вказує на те, що деякі проносні засоби, які містять фенолфталеїн як активний інгредієнт - який діє пригнічуючи всмоктування води та електролітів у товстій кишці, сприяючи евакуації - можуть мати негативні наслідки.

Тривале використання цих препаратів, що містять фенолфталеїн, пов'язане з виробленням різних порушень функцій кишечника, панкреатиту і навіть раку, що виробляються в основному у жінок та на тваринних моделях, що використовуються для фармакологічного дослідження цієї хімічної сполуки.

Хімічно модифікований фенолфталеїн, щоб згодом перетворити його у знижений стан, використовується як реагент у криміналістичних випробуваннях, що дозволяють визначити наявність гемоглобіну у зразку (тест Кастеля-Мейєра), що не є переконливим через наявність помилкових позитивних результатів .

Підготовка

Він утворюється з конденсації фталевого ангідриду з фенолом, у присутності концентрованої сірчаної кислоти та із суміші хлоридів алюмінію та цинку як каталізаторів реакцій:

Ароматичне електрофільне заміщення - це механізм, який регулює цю реакцію. З чого він складається? Фенольне кільце (молекула зліва) негативно заряджається завдяки багатому електронними атомами кисню, який здатний змусити будь-яку вільну пару з них пройти через "електронну ланцюг" кільця.

З іншого боку, вуглець C = O групи фталевого ангідриду є високозахищеним через те, що фталеве кільце та атоми кисню віднімають від нього електронну щільність, несучи таким чином позитивний частковий заряд. Фенольне кільце, багате електронами, атакує цей бідний електронами вуглець, включаючи в структуру перше кільце.

Ця атака відбувається переважно на протилежному кінці вуглецю, пов'язаного з групою ОН; це позиція - зупинись.

Те саме відбувається і з другим кільцем: воно атакує той самий вуглець і з цього виділяється молекула води, що утворюється завдяки кислотному середовищу.

Таким чином, фенолфталеїн - це не що інше, як молекула фталевого ангідриду, яка включила два фенольних кільця в одну зі своїх карбонільних груп (C = O).

Властивості

Його фізичний вигляд має біле тверда речовина з триклінічними кристалами, часто агломерованими або у формі ромбічних голок. Він не має запаху, щільніший за рідку воду (1,227 г / мл при 32 ºС) і дуже мало летючий (орієнтовний тиск пари: 6,7 х 10 ^-13 мм рт.ст.).

Він дуже слабо розчинний у воді (400 мг / л), але дуже розчинний у спиртах та ефірі. З цієї причини перед використанням рекомендується розвести його в етанолі.

Він нерозчинний в ароматичних розчинниках, таких як бензол і толуол, або в аліфатичних вуглеводнях, таких як н-гексан.

Він плавиться при 262,5ºC, а рідина має температуру кипіння 557,8 ± 50,0ºC при атмосферному тиску. Ці значення вказують на сильні міжмолекулярні взаємодії. Це пов’язано з водневими зв’язками, а також лобовими взаємодіями між кільцями.

Його pKa становить 9,7 при 25ºC. Це означає дуже низьку тенденцію до дисоціації у водному середовищі:

H ₂ In (aq) + 2H ₂ O (l) <=> В ^2- (aq) + 2H ₃ O ⁺

Це рівновага у водному середовищі. Тим НЕ менше, збільшення ОН ^- іонів в розчині зменшується кількість H ₃ O ^{+ подарунок} .

Отже, рівновага зміщується вправо, утворюючи більше H ₃ O ⁺ . Таким чином, ваша початкова втрата відшкодовується.

Оскільки додається більше основи, рівновага продовжує зміщуватися вправо, і так далі, поки не залишиться нічого від видів H ₂ In. На цьому етапі In ² види забарвлюють розчин в рожевий.

Нарешті, фенолфталеїн руйнується при нагріванні, виділяючи гострий і дратівливий дим.

Список літератури

1. Фіцджеральд, Лоуренс Дж .; Геркін, Роджер Е. Acta Crystallographica Розділ C (1998) 54, 535-539. Отримано 13 квітня 2018 року з: crystallography-online.com
2. Геррера Д., Фернандес c. та ін (2015). Проносні фенолфталеїни та їх зв’язок з розвитком раку. Отримано 13 квітня 2018 року з: uv.mx
3. Pan Reac AppliChem. (2015). Отримано 13 квітня 2018 року з: applicationhem.com
4. Вікіпедія. Тест Кастеля-Мейєра. (2017). Отримано 13 квітня 2018 року з: es.wikipedia.org
5. Патрісія Ф. Куган, Лін Розенберг, Джулі Р. Палмер, Брайан Л. Стром, Енн Г. Заубер, Пол Д. Столлі, Семюел Шапіро; Проносні фенолфталеїни та ризик раку, JNCI: Журнал Національного інституту раку, Том 92, Випуск 23, 6 грудня 2000 р., Сторінки 1943–1944, doi.org
6. Вікіпедія. (2018). Фенофталеїн. Отримано 13 квітня 2018 року з: en.wikipedia.org
7. LHcheM. (10 травня 2012 р.). Зразок твердого фенолфталеїну. . Отримано 13 квітня 2018 року з: commons.wikimedia.org