АЛКАЛОЇДИ: СТРУКТУРА, БІОСИНТЕЗ, КЛАСИФІКАЦІЯ ТА ВИКОРИСТАННЯ - БІОЛОГІЯ - 2025

Ці алкалоїди представляють собою молекула , яка містить вуглець і азот атоми в своїй молекулярній структурі, які зазвичай утворюють комплекси кільця. Термін алкалоїд, який вперше був запропонований фармацевтом У. Мейсснером у 1819 році, означає «подібний до лугу».

Слово луг позначає здатність молекули поглинати іони водню (протони) з кислоти. Алкалоїди зустрічаються як окремі молекули, тому вони невеликі і можуть поглинати іони водню, перетворюючи їх на основу.

Біосинтез алкалоїдів

Деякі загальні основи включають молоко, карбонат кальцію в антацидах або аміак в чистячих засобах. Алкалоїди виробляються деякими живими істотами, зокрема рослинами. Однак роль цих молекул у рослинах не ясна.

Незалежно від їх ролі в рослинах багато алкалоїдів мають застосування в медицині для людини. Знеболюючі засоби, отримані від рослини маку, такого як морфін, існують приблизно з 1805 р. Іншим прикладом є антималярійний хінін, який племена Амазонки використовували більше 400 років.

Papaver somniferum, або рослина маку

Будова

Хімічні структури алкалоїдів надзвичайно мінливі. Як правило, алкалоїд містить щонайменше один атом азоту в аміноподібній структурі; тобто похідне аміаку шляхом заміни атомів водню водород-вуглецевими групами, які називаються вуглеводнями.

Той чи інший атом азоту може бути активним як основа в кислотно-лужних реакціях. Назва алкалоїд спочатку застосовувалася до цих речовин, оскільки, як і неорганічні луги, вони реагують з кислотами, утворюючи солі.

Більшість алкалоїдів мають один або кілька атомів азоту у складі кільця атомів, що часто називають кільцевою системою. Назви алкалоїдів, як правило, закінчуються суфіксом "-ina", посиланням на їх хімічну класифікацію як аміни.

Біосинтез

Біосинтез алкалоїдів у рослинах включає багато метаболічних стадій, каталізуються ферментами, що належать до широкого кола білкових сімей; з цієї причини шляхи біосинтезу алкалоїдів значно складні.

Однак можна коментувати деякі загальні риси. У синтезі алкалоїдів є кілька основних галузей, включаючи:

Біосинтез тропанових та нікотинових алкалоїдів

У цій групі алкалоїдів біосинтез здійснюється із сполук L-аргініну та орнітину. Вони проходять процес декарбоксилювання, опосередкований відповідними ферментами: аргініндекарбоксилазою та орнітиновим декарбоксилазою.

Продуктом цих реакцій є молекули путрецину. Після інших етапів, включаючи перенесення метильних груп, отримують похідні нікотину (такі як нікотин) та похідні тропану (такі як атропін та скополамін).

Біосинтез алкалоїдів бензилізохіноліну

Синтез бензилізохінолінових алкалоїдів починається з молекул L-тирозину, які декарбоксилюються ферментом тирозином декарбоксилазою, щоб породжувати молекули тираміну.

Фермент норкоклаурін синтаза використовує тирамін, отриманий на попередньому етапі, і L-ДОФА для утворення молекул норкоклауріну; вони проходять ще одну низку складних реакцій, які спричиняють алкалоїди берберин, морфін та кодеїн.

Біосинтез алкалоїдів терпенових індолів

Ця група алкалоїдів синтезується з двох шляхів: першого, який починається з L-триптофану, та іншого з гераніолу. Продуктами цих шляхів є триптамін та секолаганін, ці молекули є субстратом для ферменту стректосидину синтази, який каталізує синтез стриктосидину.

Різні терпенові індолові алкалоїди отримують із стректозидину, такого як аджмаліцин, катарантин, серпентин та вінбластин; останній застосовувався при лікуванні хвороби Ходжкіна.

Останніми роками в галузі структурної біохімії, молекулярної та клітинної біології та біотехнологічних застосувань характеристика нових біосинтетичних ферментів алкалоїдів була в центрі досліджень.

Класифікація

Через їх різноманітність та структурну складність алкалоїди можна класифікувати різними способами:

За своїм біосинтетичним походженням

За своїм біосинтетичним походженням алкалоїди класифікують на три великі групи:

Справжні алкалоїди

Це ті, які походять з амінокислот і мають атом азоту як частину гетероциклічного кільця. Наприклад: гігрин, кокаїн і фізостигмін.

Протоалкалоїди

Вони також отримуються з амінокислот, але азот не входить до гетероциклічного кільця. Наприклад: ефедрин і колхіцин.

Псевдоалкалоїди

Вони є алкалоїдами, які не виходять з амінокислот, а азот є частиною гетероциклічної структури. Наприклад: аконітин (терпеновий алкалоїд) і соланідин (стероїдний алкалоїд).

За його біогенетичним попередником

У цій класифікації алкалоїди групуються залежно від молекули, з якої починається їх синтез. Таким чином, існують алкалоїди, отримані з:

- L-фенілаланін.

- L-Тирозин.

- L-Триптофан.

- L-орнітин.

- L-Лізин.

- L-гістидин.

- Нікотинова кислота.

- Антранілова кислота.

- Фіолетові основи.

- Терпенічний обмін.

За його хімічною будовою або основним ядром

- Піролідин.

- Піридин-Піролідин.

- Ізохінолін.

- Імідазол.

- Піперидин.

- піридин-піперидин.

- Хінолін.

- Пурина.

- Тропана.

- Індоле .

Програми

Алкалоїди мають багаторазове використання та застосування, як у природі, так і в суспільстві. У медицині використання алкалоїдів засноване на фізіологічних впливах, які вони викликають на організм, що є мірою токсичності сполуки.

Будучи органічними молекулами, що виробляються живими істотами, алкалоїди мають структурну здатність взаємодіяти з біологічними системами і безпосередньо впливати на фізіологію організму. Ця властивість може здатися небезпечною, але використання алкалоїдів контрольованим способом дуже корисно.

Незважаючи на їх токсичність, деякі алкалоїди корисні при використанні у правильних дозах. Зайва доза може завдати шкоди і вважатися отруйною для організму.

Алкалоїди отримують переважно з чагарників і трав. Їх можна знайти в різних частинах рослини, таких як листя, стебло, коріння тощо.

Алкалоїди можна використовувати як лікарські засоби

Деякі алкалоїди мають значну фармакологічну активність. Ці фізіологічні ефекти роблять їх цінними як ліки для лікування деяких серйозних розладів.

Наприклад: Вінкристин з Vinca roseus використовується як протипухлинний препарат, а ефедрин від ефедриди дистахії використовується для регулювання артеріального тиску.

Інші приклади включають кураріну, яка міститься в курарі і є потужним міорелаксантом; атропін, який використовується для розширення зіниць; кодеїн, який використовується як пригнічує кашель; а також алкалоїди ріжків, які застосовуються для полегшення головного болю від мігрені, серед багатьох інших.

Алкалоїди можна використовувати як наркотичні засоби

Багато психотропних речовин, які діють на центральну нервову систему, є алкалоїдами. Наприклад, морфін з опію (Papaver somniferum) вважається препаратом і знеболюючим. Діетиламід лізергінової кислоти, більш відомий як ЛСД, - це алкалоїд і психоделічний препарат.

Ці наркотики з давніх часів використовуються як інструменти для психічного збудження та ейфорії, хоча згідно із сучасною медициною вони вважаються шкідливими.

Алкалоїди можна використовувати як пестициди та репеленти

Більшість природних пестицидів та репелентів отримують із рослин, де вони виконують свою функцію як частину власної системи захисту рослин від комах, грибів чи бактерій, які їх впливають. Ці сполуки, як правило, є алкалоїдами.

Як було сказано вище, ці алкалоїди мають токсичну природу, хоча ця властивість залежить від концентрації.

Наприклад, піретрин використовується як репелент від комах, в концентрації, смертельно небезпечної для комарів, але не для людини.

Алкалоїди можна використовувати в наукових дослідженнях

Завдяки своєму специфічному впливу на організм, алкалоїди широко використовуються в наукових дослідженнях. Наприклад, алкалоїд атропін може спричинити розширення зіниці.

Отже, для оцінки того, чи має нова речовина подібні чи протилежні ефекти, її порівнюють з ефектом атропіну.

Деякі алкалоїди вивчаються з великим інтересом завдяки їх протипухлинним властивостям, наприклад, вінбластину та вінкристину.

Інші важливі алкалоїди в наукових дослідженнях включають хінін, кодеїн, нікотин, морфін, скополамін та резерпін.

Список літератури

1. Cordell, G. (2003). Алкалоїди: хімія та біологія, том 60 (1-е видання). Ельзев'є.
2. Де Лука, В. та Сен-П'єр, Б. (2000). Клітина та біологія розвитку біосинтезу алкалоїдів. Тенденції в рослинництві, 5 (4), 168–173.
3. Facchini, PJPJ (2001). Біосинтез алкалоїдів у рослинах: біохімія, біологія клітин, молекулярна регуляція та застосування метаболічної інженерії. Щорічний огляд біології рослин, 52 (1), 29–66.
4. Кутчан, ТМ (1995). Біосинтез алкалоїдів Основа метаболічної інженерії лікарських рослин. The Plant Cell Online, 7 (7), 1059–1070.
5. Пелтьє, С. (1983). Алкалоїди: хімічна та біологічна перспективи, том 11 (1- ^е ). Вілі.
6. Робертс, М. (2013). Алкалоїди: біохімія, екологія та застосування лікарських засобів. Springer Science & Business Media.
7. Венкерт, Е. (1959). Біосинтез алкалоїдів. ДОСВІД, XV (5), 165–204.
8. Ziegler, J., & Facchini, PJ (2008). Біосинтез алкалоїдів: метаболізм та торгівля людьми. Щорічний огляд біології рослин, 59 (1), 735–769.