ФЕРУЛОВА КИСЛОТА: ОТРИМАННЯ, ФУНКЦІЇ, ЗАСТОСУВАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Феруловая кислота являє собою фенольні кислоти він знайшов Повсюдно в завод клітинної стінки і , таким чином , є присутнім у багатьох продуктах харчування , споживаних людиною.

Її кількість у рослинних тканинах може коливатися від 5 грам на кілограм тканини в зерні пшениці, до 9 грам на кілограм бурякової м’якоті або 50 грам на кілограм в зернах кукурудзи.

Хімічна структура ферулової кислоти (Джерело: Calvero, через Wikimedia Commons)

Його можна отримати в результаті хімічного синтезу або з природних джерел рослинного походження і має потужні антиоксидантні властивості. Це дозволяє йому мати кілька клінічних фармакологічних застосувань, а також у харчовій та косметичній промисловості.

Застосовується з 1975 року як консервант та протимікробний засіб для харчових або рослинних олій різного призначення.

характеристики

Ферулова кислота, яку також називають 4-гідрокси-3-метоксицинаміновою кислотою, складається з молекули транс-коричної кислоти, яка має метокси та гідрокси заступники у 3 та 4 положеннях відповідно. Ця сполука є кон'югованою кислотою ферулата.

Його молекулярна формула - C10H10O4 і має молекулярну масу 194,18 г / моль. Він рідко зустрічається у вільній формі, оскільки частіше спостерігається утворення ефірів з полісахаридами клітинної стінки, наприклад, арабіноксиланами, пектином та ксилогліканами.

Його також можна знайти в комплексі з білками, що дозволяє припустити, що його можна використовувати для приготування складних гелів та інших біомолекул.

Отримання

Ферулову кислоту можна отримати хімічним синтезом або з природних сполук. За допомогою хімічного синтезу це може бути отримано з реакцій конденсації між молекулами ваніліну та малонової кислоти та використанням піперидину в якості каталізатора.

За допомогою цього способу отримують суміші цис- та транс-ізомерів ферулової кислоти (з високим виходом), але недоліком цього є те, що для завершення реакцій потрібно три тижні.

Деякі дослідники вдосконалили цей спосіб отримання, використовуючи бензиламін в якості каталітичного агента і збільшуючи температуру реакції, збільшуючи вихід і скорочуючи загальний час синтезу до менш ніж 3 годин.

Отримано з природних джерел

Основними природними джерелами отримання ферулової кислоти є:

- Кон'югати низькомолекулярної ферулової кислоти.

- Ферулова кислота в стінках рослинних клітин.

- культура тканини (буряк, кукурудза тощо) або мікробне бродіння.

Олія, видобута з висівок рисових зерен, містить високий відсоток ферулових ефірів, що робить її важливим природним джерелом ферулової кислоти.

Існують наукові повідомлення про отримання ферулової кислоти з клітинної стінки рослин, вивільнення якої досягається за допомогою ферментів ферулоїл естерази, що виробляються деякими мікроорганізмами (грибами, бактеріями та дріжджами).

Ферулоїлові естерази - це ферменти, що належать до підкласу карбоксилестераз і здатні вивільняти молекули ферулової кислоти, стерилізовані до різних типів речовин, таких як, наприклад, метил-ферулят та певні ферулольовані оліго та полісахариди.

Хоча вони не є комерційно доступними, ці ферменти були широко вивчені, оскільки вони представляють потенційний стрибок з точки зору оптимізації виробництва ферулової кислоти, використовуючи технології бродіння та генну інженерію.

Особливості та програми

Ферулова кислота виконує багато функцій у різних біологічних та промислових умовах. Це потужний антиоксидант, метаболіт у деяких видів рослин, протизапальний засіб та кардіопротектор.

Це одна з найпоширеніших фенольних кислот у рослинних тканинах, міститься насамперед у насінні та листках, у вільному вигляді або кон'югована з іншими біополімерами.

Його здатність утворювати зв’язки з полісахаридами промислово використовується для підвищення в'язкості та форми гелів, що складаються з молекул, таких як пектин та деякі арабіноксилани.

Оскільки це стосується реакцій, які відбуваються між феруловою кислотою та багатьма амінокислотами, її використовують для поліпшення властивостей білків на основі білків.

У харчовій промисловості та інших пов'язаних з цим

Оскільки ферулова кислота має низький відсоток токсичності, вона була схвалена для вживання людиною як добавка в різні кулінарні препарати, де вона функціонує головним чином як природний антиоксидант у продуктах харчування, напоях та навіть косметиці.

У Північній Америці ферулову кислоту широко використовують у приготуванні есенцій та натуральних екстрактів кави, ванілі, трав, спецій та інших рослин, що представляють комерційний інтерес.

У конкретному випадку ваніліну (ванілі), який є ароматичною сполукою, широко використовується в гастрономії та косметології, проводилися різні експерименти з біоконверсією з природних джерел (крім орхідейних стручків), таких як лігнін, амінокислоти ароматичні речовини і ферулова кислота.

Хімічна структура ваніліну (Джерело: Edgar181 через Wikimedia Commons)

Деякі види грибів, дріжджів та бактерій мають здатність виділяти ферменти, які можуть перетворювати ферулову кислоту у ванілін, або декарбоксилювання, відновлення, або через утворення коніферилового спирту.

У фармакології та медицині

Додавання ферулової кислоти та куркуміну до їжі вважається харчовою методикою для зменшення окислювальної шкоди та патології амілоїдів, пов’язаних із хворобою Альцгеймера.

Крім того, кілька досліджень показують, що ферулова кислота є прекрасним антиоксидантом, оскільки нейтралізує вільні радикали та підвищує активність ферментів, відповідальних за пригнічення ферментів, що виробляють вільні радикали в організмі.

Також доведена активність ферулової кислоти у зниженні рівня холестерину та ліпопротеїдів низької щільності в плазмі крові, це у гризунів, які годували дієтами, багатими кокосовою олією та холестерином.

Китайська медицина також експлуатує різні аспекти ферулової кислоти; такий випадок використання багатих цим трав для лікування загальних станів, таких як тромбоз та артеріосклероз.

Ферулова кислота має протимікробну та протизапальну активність, оскільки перешкоджає зростанню та розмноженню вірусів, таких як грип, вірус СНІДу та інших синцитіальних вірусів дихальних шляхів, що тисячоліттями експлуатується в японській східній медицині.

Список літератури

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Приготування ферулової кислоти з сільськогосподарських відходів: її поліпшення вилучення та очищення. Журнал сільськогосподарської та харчової хімії, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Біодоступність ферулової кислоти. Біохімічні та біофізичні дослідницькі комунікації, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ферулова кислота: Фармакологічні та токсикологічні аспекти. Харчова та хімічна токсикологія, 65, 185-195.
4. Національний центр інформації про біотехнології. PubChem База даних. Ферулова кислота, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (доступ до неї 17 жовтня 2019 р.)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ферулова кислота: фармацевтичні функції, приготування та застосування в продуктах харчування. Journal of Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Індійські рослинні лікарські засоби: можливі потужні терапевтичні засоби при ревматоїдному артриті. Журнал клінічної біохімії та харчування, 41, 12–17.
7. Чжао, З. та Могадасян, MH (2008). Хімія, природні джерела, раціон харчування та фармакокінетичні властивості ферулової кислоти: огляд. Харчова хімія, 109 (4), 691-702.