- Будова лінійних алканів
- Групи
- Довжини їхніх ланцюгів
- Конформації
- Лінійний
- Згорнутий або складений
- Змішаний
- Властивості
- Фізичні
- Взаємодії
- Стабільність
- Номенклатура
- Приклади
- Список літератури
У лінійні алкани є насичені вуглеводні із загальною хімічною формулою є п -С п Н 2n + 2 . Оскільки вони є насиченими вуглеводнями, всі їх зв’язки прості (СН) і складаються лише з атомів вуглецю та водню. Їх ще називають парафінами, відрізняючи їх від розгалужених алканів, які називаються ізопарафінами.
У цих вуглеводнях відсутні гілки і кільця. Більш ніж лінії, це сімейство органічних сполук більше схоже на ланцюги (прямий алкан ланцюга); або з кулінарного кута, до спагетті (сирого та вареного).
Якби сирі спагетті були менш крихкими, вони мали б ще більшу схожість з лінійними алканами. Джерело: Pixabay.
Сирі спагетті представляють ідеальний і ізольований стан лінійних алканів, хоча з вираженою тенденцією до розриву; в той час як ті, хто готується, незалежно від того, вони al dente чи ні, наближаються до свого природного та синергетичного стану: деякі взаємодіють з іншими в цілому (наприклад, страва з макаронами).
Ці види вуглеводнів природними є у родовищах природного газу та нафти. Найлегші мають змащувальні характеристики, а важкі - як небажаний асфальт; розчинний, проте, в парафінах. Вони дуже добре служать розчинниками, мастилами, паливом та асфальтом.
Будова лінійних алканів
Групи
Було зазначено, що загальною формулою для цих алканів є C n H 2n + 2 . Ця формула насправді однакова для всіх алканів, лінійних чи розгалужених. Різниця тоді в n-, що передує формулі алкану, позначення якого означає "нормальне".
Пізніше буде видно, що цей n- не є необхідним для алканів, кількість вуглецю яких дорівнює або менше чотирьох (n ≤ 4).
Лінія або ланцюг не можуть складатися з одного атома вуглецю, тому для пояснення виключається метан (CH 4 , n = 1). Якщо n = 2, у нас є етан, CH 3 -CH 3 . Зауважимо, що цей алкан складається з двох метильних груп СН 3 , пов'язаних між собою.
Збільшуючи кількість вуглецю, n = 3, дає алкан пропан, CH 3 -CH 2 -CH 3 . Зараз з'являється нова група, CH 2 , яка називається метиленом. Незалежно від того, наскільки великий лінійний алкан, він завжди матиме лише дві групи: CH 3 і CH 2 .
Довжини їхніх ланцюгів
Коли кількість вуглецю в лінійному алкані збільшується, у всіх отриманих структурах виникає константа: кількість метиленових груп збільшується. Наприклад, припустимо лінійні алкани з n = 4, 5 і 6:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- бутан)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (n- пентан)
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (н-гексан)
Ланцюги стають довшими, оскільки вони додають CH 2 групи до своїх структур . Таким чином, довгий або короткий лінійний алкан відрізняється тим, скільки СН 2 розділяє дві кінцеві групи СН 3 . Усі ці алкани мають лише два цих СН 3 : на початку ланцюга і в кінці його. Якби у мене було більше, це означало б наявність гілок.
Так само можна помітити повну відсутність груп СН, присутніх лише у гілках або коли є групи-заступники, пов'язані з одним із вуглеців ланцюга.
Структурну формулу можна узагальнити так: CH 3 (CH 2 ) n-2 CH 3 . Спробуйте застосувати та проілюструвати це.
Конформації
Структурні конформації лінійних алканів. Джерело: Габріель Болівар.
Деякі лінійні алкани можуть бути довшими або коротшими, ніж інші. У цьому випадку n може мати значення 2 a ∞; тобто ланцюг, що складається з нескінченних груп CH 2 і двох кінцевих груп CH 3 (теоретично це можливо). Однак не всі струни "розташовані" однаково в просторі.
Саме тут виникають структурні конформації алканів. Чому вони завдячують? До обертовості СН-зв'язків та їх гнучкості. Коли ці ланки скручуються або обертаються навколо міжядерної осі, ланцюги починають згинатися, згортатися або згортатися від своєї початкової лінійної характеристики.
Лінійний
Наприклад, у верхньому зображенні тринадцятивуглецевий ланцюг зображений вгорі, який залишається лінійним або розширеним. Ця конформація є ідеальною, оскільки передбачається, що молекулярне середовище мінімально впливає на просторове розташування атомів у ланцюзі. Ніщо її не турбує, і їй не потрібно нахилятися.
Згорнутий або складений
В середині зображення двадцять сім вуглецевих ланцюгів відчувають зовнішні порушення. Конструкція, щоб бути "зручнішою", обертає свої ланки таким чином, що вона згортається на себе; наприклад, довгі спагеті.
Обчислювальні дослідження показали, що максимальна кількість вуглецю, яку може мати лінійний ланцюг, дорівнює n = 17. З n = 18 неможливо, щоб він не почав згинатися або крутитися.
Змішаний
Якщо ланцюг дуже довгий, можуть бути його ділянки, які залишаються лінійними, а інші були зігнуті або поранені. З усіх, це, мабуть, найближча до реальності конформація.
Властивості
Фізичні
Оскільки вони є вуглеводнями, вони по суті є неполярними, а тому гідрофобними. Це означає, що вони не можуть змішуватися з водою. Вони не дуже щільні, тому що їх ланцюги залишають занадто багато порожніх просторів між ними.
Так само їх фізичні стани коливаються від газоподібних (для n <5), рідких (для n <13) або твердих (для n ≥ 14) і залежать від довжини ланцюга.
Взаємодії
Лінійні молекули алкану є неполярними, тому їх міжмолекулярні сили мають лондонський тип розсіювання. Ланцюги (ймовірно, приймають змішану конформацію), потім притягуються дією їх молекулярних мас та миттєво викликаними диполями їх атомів водню та вуглецю.
Саме з цієї причини, коли ланцюг стає довше і, отже, важче, то температура кипіння і плавлення збільшується однаково.
Стабільність
Чим довший ланцюг, тим він нестійкіший. Вони, як правило, розривають свої ланки, щоб зробити менші ланцюги з великих. Насправді цей процес відомий як крекінг, який широко використовується при переробці нафти.
Номенклатура
Для назви лінійних алканів достатньо додати ім'я індикатора n- перед ім'ям. Якщо n = 3, як і у пропану, для цього алкану неможливо представити будь-яке розгалуження:
CH 3 -CH 2 -CH 3
Що не відбувається після n = 4, тобто з n-бутаном та іншими алканами:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3
АБО
(CH 3 ) 2 CH-CH 3
Друга структура відповідає ізобутану, який складається з структурного ізомеру бутану. Для відмежування одного від іншого, грає n-індикатор. Таким чином, n-бутан відноситься лише до лінійного ізомеру, без гілок.
Чим вище n, тим більша кількість структурних ізомерів і тим важливіше використовувати n- для позначення лінійного ізомеру.
Наприклад, октан C 8 H 18 (C 8 H 8 × 2 + 2 ) має до тринадцяти структурних ізомерів, оскільки можливе багато гілок. Однак лінійний ізомер має назву: n- октан, а його структура:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3
Приклади
Вони згадуються нижче і закінчують деякі лінійні алкани:
-Етан (C 2 H 6 ): CH 3 CH 3
-Пропан (C 3 H 8 ): CH 3 CH 2 CH 3
- н- гептан (C 7 H 16 ): CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 .
- n -декан (C 10 H 22 ): CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 .
- n- гексадекан (C 16 H 34 ): CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3 .
- n -нанадекан (C 19 H 40 ): CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3 .
- n -еікозан (C 20 H 42 ): CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3 .
- n-гектан (C 100 H 202 ): CH 3 (CH 2 ) 98 CH 3 .
Список літератури
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Моррісон, RT та Бойд, R, N. (1987). Органічна хімія. (5-е видання). Редакція Addison-Wesley Interamericana.
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10-е видання.). Wiley Plus.
- Джонатан М. Гудман. (1997). Що таке найдовший нерозгалужений алкан з лінійною мінімальною глобальною конформацією? Дж. Хім., Інф. Наук 1997, 37, 5, 876-878.
- Гарсія Нісса. (2019). Що таке Алканес? Вивчення. Відновлено з: study.com
- Містер Кевін А. Будро. (2019). Алканес. Відновлено: angelo.edu
- Список прямих алкенів. . Відновлено: laney.edu
- Гельменстін, Анна Марі, к.т.н. (7 вересня 2018 р.). Назвіть перші 10 алканів. Відновлено з: thinkco.com
- Химерна наука. (20 березня 2013 р.). Алкани прямого ланцюга: властивості прогнозування. Відновлено з: quirkyscience.com
- Вікіпедія. (2019). Вищі алкани. Відновлено з: en.wikipedia.org