АЛКАНИ АБО НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ: ВЛАСТИВОСТІ, ПРИКЛАДИ - ХІМІЯ - 2025

У алкани або насичені вуглеводні характеризуються одинарними зв'язками тільки в структурі по типу ковалентного. Це означає, що атоми вуглецю, присутні в цих видах, пов'язані з максимальною кількістю атомів водню, з якими вони можуть утворювати зв’язки, тому вони відомі як насичені.

У Всесвіті органічної хімії алкани, також відомі як парафіни, вважаються досить рясними і дуже важливими видами, що належать до групи аліфатичних вуглеводнів (як ненасичені вуглеводні).

В якості прикладу взято найпростіший насичений вуглеводень, який може утворюватися: метан - сполука, яка знаходиться в газовій фазі за стандартних умов навколишнього середовища (25 ° С і атм), формулою якої є СН ₄ .

Як видно, єдиний атом вуглецю, присутній у цій молекулі, має чотири прості зв’язки, по одному з кожним атомом водню.

Алкени та алкіни мають важливе комерційне використання, як у випадку з етиленом та пропіленом; але вони також є більш реакційноздатними сполуками, ніж насичені вуглеводні, завдяки чому вони мають високий діапазон реакцій, що виникають із звичайних алкенів та алкінів.

Номенклатура алканів

Для того, щоб правильно назвати алкани або насичені вуглеводні, перше, що слід пам’ятати, це те, що згідно IUPAC (Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії) систематична номенклатура чотирьох найпростіших алканів не повинна застосовуватися.

Номенклатура лінійних насичених вуглеводнів

Ці сполуки мають загальну формулу C _n H _{2n + 2} , де значення n може бути лише додатними цілими числами (n = 1,2, …), і вони називаються за допомогою префікса, відповідного кількості атомів вуглецю, і додати суфікс –ано.

Отже, першими чотирма насиченими молекулами є: метан (CH ₄ ), етан (C ₂ H ₆ ), пропан (C ₃ H ₈ ) і бутан (C ₄ H ₁₀ ).

Для початку номенклатура алканів, що мають від п’яти до десяти атомів вуглецю, підраховується кількість цих атомів, що знаходяться в найдовшій ланцюзі, доки вона є безперервною.

Крім того, у випадку, якщо атом водню віднімається від алкану, він стає заступником, тобто групою, закінчення якої -ane змінюється на -yl. Наприклад, метан (CH ₄ ) перетворюється на метил (-CH ₃ ) і аналогічно з іншими молекулами.

Беручи до уваги те, що було сказано до цього часу, і додаючи, що підрахунок завжди повинен починатися з атома вуглецю, який має найближчий заступник, вказується положення заступника, а потім ім'я алкану.

Таким чином, зазначене вище з'єднання називається 3-метилпентаном.

Розгалужена насичена вуглеводнева номенклатура

Аналогічно, алкани з розгалуженими ланцюгами мають ту саму загальну формулу, що і лінійні, але з n> 2. Отже, кожного разу, коли один або більше атомів або груп атомів заміщають один або кілька атомів водню, слід зазначити розташування цих заступників.

Якщо є кілька гілок груп одного і того ж алкільного типу, вирази ді-, три- або тетра- використовуються для позначення кількості цих заступників, перед якими вказується їх положення та закінчується назвою алкану.

Якщо заступники різні, вони називаються за алфавітним порядком, а також можуть містити невуглецеві заступники, такі як хлор (Cl) або нітро (NO ₂ ).

У всіх випадках для підрахунку вуглецевих чисел основного ланцюга найменше число надається вуглецю, який пов'язаний з найнижчим заступником в алфавітному порядку і продовжується в цьому напрямку.

Номенклатура циклічних насичених вуглеводнів

Насичені вуглеводні циклічного типу, більш відомі як циклоалкани, мають загальну формулу C _n H _2n , де n = 3,4, …

У цих органічних молекулах атоми вуглецю, що входять до його складу, розташовані закритим чином, тобто їх структура утворює кільце.

Щоб назвати ці види, дотримуються описаних вище вказівок для лінійних та розгалужених алканів, лише додаючи префікс цикло-. Так само циклопропан (C ₃ H ₆ ) вважається найпростішим циклоалканом.

Аналогічно, ці молекули можуть містити більше одного кільця, інтегрованого в їх основний ланцюг, що має мінімум три атоми вуглецю і навіть утворює дуже складні структури.

Властивості

Насичені вуглеводні мають головну характеристику утворення простих зв’язків між їх атомами, що робить їх дуже великою групою молекул і надає їм цілком специфічні властивості, як детально описано нижче:

Геометрична ізомеризація

Структура молекул алкану виробляє модифікації за їх фізичними та хімічними властивостями за рахунок конформації чотирьох зв’язків, які може утворювати вуглець.

Це означає, що незважаючи на те, що в цих молекулах вуглець має гібридизацію типу sp ³ , кути між суміжними атомами можуть змінюватись залежно від типу атома.

Щоб пояснити це точніше, циклоалкани мають кути кручення, які надають їм унікальну характеристику, звану стереохімією, яка може впливати на енергії молекули та інші притаманні їй фактори, такі як надання їй спектроскопічних та оптичних властивостей.

Кислотність

Насичені вуглеводні демонструють досить низьку реакційну здатність до іонних та інших полярних видів. При цьому вони практично не взаємодіють з кислими та лужними речовинами.

Полярність

Алкани вважаються непровідними, оскільки вони мають практично нульову полярність при наявності електричного поля. Отже, водневі зв’язки не можуть утворюватися, щоб забезпечити його розчинність у полярних розчинниках.

Таким чином вони практично розчинні у всіх неполярних розчинниках, не змішуючись з полярними розчинниками, такими як вода.

Точки кипіння і плавлення

У насичених вуглеводнях міжмолекулярні взаємодії відбуваються завдяки силам Ван-дер-Ваальса, в яких сильніші взаємодії перетворюються на більш високі температури кипіння.

Аналогічна тенденція спостерігається і при температурах плавлення, але це пов’язано з пакувальною здатністю молекули.

Оскільки ці взаємодії безпосередньо пов’язані з молекулярною масою виду, тим більша молекула буде кипляти і температури плавлення.

Таким чином, маючи більш жорстку структуру, яка надає їм міжмолекулярну площину контакту, циклоалкани мають більш високі температури кипіння і плавлення, ніж їх відповідні лінійні алкани.

Приклади алканів

Лінійні алкани

Метан : це безбарвний газ без запаху, який рясно зустрічається в природі і є продуктом певної діяльності людини. Метан - найпростіший член алканів і входить до числа найпотужніших парникових газів (Encyclopædia Britannica, 2017).

Етан : це газ, який знаходиться в основному в природному газі і використовується в сумішах з іншими газами для отримання палива.

Пропан : це безбарвний газ, який знаходиться в природному газі і використовується як паливо в домах і на виробництві. Хімічна формула пропану - C ₃ H _8, а розширена формула - CH ₃ CH ₂ CH ₂ (формула пропану, SF).

Бутан : або н-бутан - це один з десятків газів, що видобуваються з сирого природного газу, а також може вироблятися з сирої нафти. N-бутан - безбарвний багатоцільовий газ. Бутан можна використовувати для опалення, охолодження та легшого палива.

N-пентан : прозора безбарвна рідина з запахом, що нагадує нафту. Пентан міститься в алкогольних напоях та олії хмелю. Цей алкан є компонентом деяких видів палива і використовується як спеціальний розчинник в лабораторії.

N-гексан : це безбарвна прозора рідина з запахом, що нагадує нафту. Він міститься в цитрусових і використовується для видобутку харчових олій з насіння та овочів, як розчинник спеціального призначення та як очисний засіб.

N-Гептан : це безбарвна прозора рідина з запахом, що нагадує нафту. Він міститься в кардамоні. Менш щільна, ніж у воді та нерозчинна у воді. Пари важчі за повітря.

N-октан : це безбарвна рідина з запахом бензину. Менш щільна, ніж у воді та нерозчинна у воді. Тому він плаває на воді. Утворює дратівливі пари.

Метилхлорид : Також його називають хлорометаном, це безбарвний газ. Це найпростіший галокалкан, який використовується у виробництві силіконових полімерів та у виробництві інших хімічних продуктів.

Хлороформ : це безбарвна, пахуча і дуже летюча рідина, яка широко застосовується для своїх анестезуючих властивостей. Завдяки цим властивостям він має репутацію того, що здатний приголомшити або вдарити людей, навіть коли вживається в малих дозах (MoviesDoes Chloroform дійсно вибиває вас так швидко, як вони показують у фільмах?, 2016).

Тетрахлорид вуглецю : також його називають тетрахлорметаном, безбарвною, щільною, високотоксичною, летючою, негорючою рідиною, яка має характерний запах і використовується як розчинник.

Хлоретан : це газ, який конденсується під незначним тиском. Хлоретан використовується в першу чергу для локального знеболення в спортивній медицині (Національний центр інформації про біотехнології., 2017).

Брометан : також відомий як етилбромід, це безбарвна летюча рідина, слабо розчинна і щільніше води. Пари важчі за повітря. Його використовують для виготовлення фармацевтичних препаратів і як розчинник.

Розгалужені алкани

Ізобутан : це безбарвний газ із слабким запахом нафти. Він поставляється як скраплений газ під його тиском пари. Контакт з рідиною може спричинити обмороження. Він включається легко.

Ізопентан - Також його називають 2-метилбутаном, це безбарвна водна рідина з запахом бензину. Плаває у воді. Він створює легкозаймисті та дратівливі пари (Національний центр інформації про біотехнології. База даних сполук PubChem; 2017).

2-метилпентан : це алкан з розгалуженою ланцюгом з молекулярною формулою C ₆ H1 ₄ . Це водяниста рідина з запахом бензину, яка плаває на воді і виділяє дратівливу пару.

3,3-диметилгексан - міститься в травах і спеціях. 3, 3-диметилгексан - компонент ароматів Османтуса (солодкого османтуса) та олії женьшеню.

2, 3-диметилгексан : міститься у фруктах. 2,3-диметилгексан є летючим компонентом крохмалю.

Неопентан : це рідина менш густа, ніж вода. Нерозчинний у воді, але розчинний у спирті (Національний центр інформації про біотехнології., 2015).

2, 2, 4-триметилпентан : або ізооктан виділяється в навколишнє середовище шляхом виготовлення, використання та утилізації продуктів, пов'язаних з нафтовою промисловістю. 2,2,4-триметилпентан проник у шкіру людини і спричинив некроз шкіри та тканин у руці, що вимагає оперативного втручання (Національний центр інформації про біотехнології., 2017).

Циклоалкани

Циклопропан - це безбарвний газ із запахом, що нагадує нафту. Контакт з рідиною може спричинити обмороження. Він може задихнутися від витіснення повітря і надає наркотичну дію у високій концентрації.

Циклобутан : Газ, який конденсується в рідині при 13 ° С. Нерозчинний у воді. Розчинний у спирті, ацетоні та ефірі.

Циклопентан - це безбарвна прозора рідина з запахом, що нагадує нафту. Менш щільна, ніж вода і нерозчинна в ній. Пари важчі за повітря.

Циклогексан : зустрічається в колрабі. Розріджувач кольорових добавок для харчових продуктів.

Циклогептан : це безбарвна, нерозчинна жирна рідина, яка менш густа, ніж вода. Вдихання високих концентрацій може мати наркотичну дію. Він використовується для виготовлення інших хімічних речовин.

Циклооктан : це поліциклічний вуглеводень з дев'ятьма атомами вуглецю. Нерозчинний у воді.

Метилциклогексан - це безбарвна прозора рідина з запахом, що нагадує нафту. У метилциклогексані конформація стільця, в якій велика метильна група екваторіальна, є найбільш стійкою і, отже, найбільш заселеною з усіх можливих конформацій (Carey, 2011).

Ізопропіл циклогексан : це безбарвна рідина, яка міститься у фруктах. Ізопропілциклогексан міститься у Carica papaya (папайя).

метилциклопентан : це безбарвна нерозчинна рідина і менш густа, ніж вода. Пари можуть бути наркотичними та дратівливими. Метилциклопентан виділяють з Helianthus annuus (соняшник).

Норборан : це біциклічний алкан, який також називають гептановими велосипедами з формулою C7H12.

Список літератури

1. Алканес. (2016 р., 28 листопада). Відновлено з chem.libretexts.org.
2. Алканес. (СФ). Отримано з гіперфізики.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Алканес. Відновлено з bbc.co.uk.
4. Carey, FA (2011, 2 грудня). Вуглеводні. Відновлюється від британиці.
5. Encyclopædia Britannica. (2017 р., 24 березня). Метан. Відновлено з britannica.com.
6. Академія хана. (СФ). Алкани, циклоалкани та функціональні групи. Відновлено з сайту khanacademy.org.
7. MoviesDoes хлороформ справді вибиває вас так швидко, як вони показують у фільмах? (2016). Відновлюється з scienceabc.
8. Національний центр інформації про біотехнології. . (2017 р., 06 травня). PubChem Складова база даних; CID = 6337. Отримано з PubChem.
9. Національний центр інформації про біотехнології. (2015 р., 6 травня). PubChem Складова база даних; CID = 10041. Отримано з PubChem.
10. Національний центр інформації про біотехнології. (2017 р., 6 травня). PubChem Складова база даних; CID = 10907. Отримано з PubChem.
11. Національний центр інформації про біотехнології. PubChem база даних; (2017 р., 6 травня). PubChem База даних сполук; CID = 6556 ,. Отримано з PubChem.
12. Формула пропана. (СФ). Відновлено з сайту softschools.com.