- Хімічні структури
- Хімічні та фізичні властивості
- Точки кипіння і плавлення
- Щільність
- Номенклатура та приклади
- Список літератури
У розгалужених алканів є насиченими вуглеводнями , чиї структури не складається з лінійного ланцюга. Алкани з прямим ланцюгом відрізняються від їх розгалужених ізомерів, додаючи букву n, що передує назві. Таким чином, n-гексан означає, що структура складається з шести атомів вуглецю, розташованих у ланцюзі.
Гілки голого дерева балдахіну (нижнє зображення) можна порівняти з гілками розгалужених алканів; однак товщина її ланцюгів, будь вони основними, вторинними або третинними, мають усі однакові розміри. Чому? Тому що у всіх простих зв’язках присутні C - C.
Джерело: Піксабай
Дерева в міру росту, як правило, розгалужуються; так роблять алкани. Підтримання постійної ланцюга з певними метиленовими одиницями (–CH 2 -) передбачає ряд енергетичних умов. Чим більше енергії мають алкани, тим більше тенденція до розгалуження.
Як лінійні, так і розгалужені ізомери мають однакові хімічні властивості, але з невеликими різницями в точках їх кипіння, температурі плавлення та інших фізичних властивостях. Прикладом розгалуженого алкану є 2-метилпропан, найпростіший з усіх.
Хімічні структури
Розгалужені та лінійні алкани мають однакову загальну хімічну формулу: C n H 2n + 2 . Тобто обидва, для певної кількості атомів вуглецю, мають однакову кількість водню. Тому два типи сполук є ізомерами: вони мають однакову формулу, але різні хімічні структури.
Що спостерігається спочатку в лінійному ланцюзі? Кінцева кількість метиленових груп, -CH 2 - . Таким чином, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 є алканом прямого ланцюга, який називається н-гептаном.
Зверніть увагу на п'ять послідовних метиленових груп. Також слід зазначити, що ці групи складають усі ланцюги, і тому мають однакову товщину, але зі змінною довжиною. Що ще можна сказати про них? Що є другими вуглецями, тобто вуглецями, пов'язаними з двома іншими.
Для того, щоб зазначений n-гептан розгалужився, необхідно переставити його вуглеці та водень. Як? Механізми можуть бути дуже складними і включати міграцію атомів та утворення позитивних видів, відомих як карбокакації (–C + ).
Однак на папері достатньо розташувати конструкцію таким чином, щоб були 3-й і 4-й вуглеці; Іншими словами, вуглець пов'язаний з трьома-чотирма іншими. Це нове впорядкування є більш стабільним, ніж довгі скупчення CH 2 груп . Чому? Тому що 3-й і 4-й вуглеці більш енергетично стійкі.
Хімічні та фізичні властивості
Розгалужені та лінійні алкани, що мають однакові атоми, зберігають однакові хімічні властивості. Їх зв'язки залишаються простими, C - H і C - C, і з невеликою різницею в електронегативності, тому їх молекули неполярні. Різниця, згадана вище, полягає у 3-му та 4-му вуглецях (CHR 3 та CR 4 ).
Однак, оскільки ланцюг розгалужується на ізомери, він змінює спосіб взаємодії молекул між собою.
Наприклад, спосіб з'єднання двох лінійних гілок дерева не є таким самим, як розміщення двох сильно розгалужених одна поверх іншої. У першій ситуації спостерігається багато поверхневого контакту, тоді як у другій переважають «розриви» між гілками. Деякі гілки більше взаємодіють між собою, ніж з основною гілкою.
Все це призводить до подібних значень, але неоднакових у багатьох фізичних властивостях.
Точки кипіння і плавлення
Рідка і тверда фази алканів підлягають міжмолекулярним силам при конкретних умовах тиску і температури. Оскільки молекули розгалужених та лінійних алканів не взаємодіють однаково, і їхні рідини чи тверді речовини не будуть однаковими.
Температури плавлення та кипіння зростають із кількістю вуглецю. Для лінійних алканів вони пропорційні n. Але для розгалужених алканів ситуація залежить від того, наскільки розгалуженим є головний ланцюг, і якими є заступники або алкільні групи (R).
Якщо лінійні ланцюги вважати рядами зигзагів, то вони ідеально помістяться одна над одною; але з розгалуженими головні ланцюги навряд чи взаємодіють, оскільки заступники тримають їх один від одного.
Як результат, розгалужені алкани мають менший молекулярний інтерфейс, і тому їх температури плавлення та кипіння мають тенденцію бути дещо нижчою. Чим більше розгалужена структура, тим меншими будуть ці значення.
Наприклад, n-пентан (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) має Peb 36,1 ° C, тоді як 2-метил-бутан (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) і 2,2-диметил-пропан (C (CH 3 ) 4 ) 27,8 і 9,5 ° C.
Щільність
Використовуючи ті ж міркування, розгалужені алкани дещо менш щільні, через те, що вони займають більший об'єм, через зменшення контакту поверхні між основними ланцюгами. Як і лінійні алкани, вони не змішуються з водою і плавають над нею; тобто вони менш щільні.
Номенклатура та приклади
Джерело: Габріель Болівар
На зображенні вище показано п'ять прикладів розгалужених алканів. Зауважте, що гілки характеризуються тим, що мають 3-й або 4-й вуглеці. Але який головний ланцюг? Той, що має найбільшу кількість атомів вуглецю.
-В A це байдуже, оскільки незалежно від того, яку ланцюжок обрано, обидва мають 3 С. Отже, її назва - 2-метил-пропан. Це ізомер бутану, C 4 H 10 .
-Алкан В має на перший погляд два заступника і довгий ланцюг. –CH 3 групи пронумеровані таким чином, що вони мають найменше число; тому вуглецю починають рахувати з лівого боку. Таким чином, B називається 2,3-диметил-гексаном.
-З C застосовується те саме, що і в B. Основний ланцюг має 8 C, а два заступники, CH 3 і CH 2 CH 3 , розташовані більше зліва. Тому його назва: 4-етил-3-метилоктан. Зауважимо, що -етил-заступник згадується перед -метилом за його алфавітним порядком.
-У випадку D не має значення, де зараховуються вуглеці основного ланцюга. Його назва: 3-етил-пропан.
-І нарешті для E, трохи складнішого розгалуженого алкану, головний ланцюг має 10 С і він починає рахуватися з будь-якої з груп СН 3 зліва. Це так називається: 5-етил-2,2-диметил-декан.
Список літератури
- Кері, ФА (2006). Шосте видання з органічної хімії. Видавництво Мак Грау Хілл, стор. 74-81.
- Джон Т. Мур, Кріс Хрен, Пітер Дж. Мікулецький. Як назвати розгалужені алкани в хімії. Відновлено з: dummies.com
- Доктор Іан Хант. (2014). Прості розгалужені алкани. Взято з: chem.ucalgary.ca
- Гельменстін, Анна Марі, к.т.н. (8 січня 2018 р.). Визначення розгалуженого ланцюга Алкана. Відновлено з: thinkco.com
- Хімія LibreTexts. Алкани з розгалуженим ланцюгом Взято з: chem.libretexts.org
- Алкани: структура та властивості. Взято з: uam.es
- Номенклатура: алкани. . Взято з: quimica.udea.edu.co