ІЗОПРОПІЛОВИЙ СПИРТ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Ізопропіловий спирт або ізопропіловий спирт являє собою органічне з'єднання , хімічна формула якого СН ₃ CHOHCH ₃ або (СН ₃ ) ₂ СНОН. Він належить до однієї з найважливіших родин органічної хімії: спиртів, як вказує його назва.

Це рідка, безбарвна, сильно пахне, летюча та легкозаймиста хімічна сполука. Це слабка кислота та основа одночасно, схожа на воду, залежно від рН розчину та / або наявності кислоти чи основи, сильнішої за нього. Пари спирту ізопропілу викликають дуже легке подразнення слизової оболонки носа, горла та очей.

Джерело: Райан Гайд через Flickr

Ізопропіловий спирт використовується як основний інгредієнт у різних продуктах фармацевтичної, хімічної, комерційної та побутової промисловості. Завдяки антимікробним властивостям широко застосовується як антисептик на шкірі та слизовій оболонці, а також як дезінфікуючий засіб в інертних матеріалах.

Він дуже корисний як розчинник, оскільки має низьку токсичність, а також використовується як бензинова добавка.

Аналогічно, це сировина для синтезу інших органічних сполук шляхом заміни гідроксильної функціональної групи (ОН). Таким чином цей спирт дуже корисний і універсальний для отримання інших органічних сполук; такі як алкоксиди, алкіл галогеніди, серед інших хімічних сполук.

Структура ізопропілового спирту або ізопропанолу

Джерело: Jynto, з Wikimedia Commons

На верхньому зображенні показана структура ізопропілового спирту або ізопропанолу з моделлю сфер і брусків. Три сірі сфери представляють атоми вуглецю, які складають ізопропілову групу, приєднану до гідроксилу (червона і біла сфери).

Як і всі спирти, структурно вони складаються з алкану; в цьому випадку пропан. Це надає алкоголю характеристику ліпофільних (здатність розчиняти жири з огляду на його спорідненість до них). Він приєднаний до гідроксильної групи (-OH), що з іншого боку надає структурі гідрофільну характеристику.

Тому ізопропіловий спирт може розчиняти жир або плями. Зауважимо, що група -OH приєднана до середнього вуглецю (2-го, тобто приєднаного до двох інших атомів вуглецю), що показує, що ця сполука є вторинним спиртом.

Температура його кипіння нижча, ніж у води (82,6 ° C), що можна пояснити пропановим скелетом, який навряд чи може взаємодіяти один з одним за допомогою лондонських дисперсійних сил; Нижчі відносно водневих зв’язків (CH ₃ ) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃ ) ₂ .

Фізичні та хімічні властивості

Молекулярна маса

60,10 г / моль.

Зовнішність

Рідкі, безбарвні та займисті.

Запах

Сильний запах

Точка плавлення

-89 ° С.

Точка кипіння

82,6 ° C.

Щільність

0,786 г / мл при 20 ° С.

Розчинність

Він розчинний у воді та розчинний в органічних сполуках, таких як хлороформ, бензол, етанол, гліцерин, ефір та ацетон. Він нерозчинний у сольових розчинах.

pKa

17

Кон'югатна основа

(CH ₃ ) ₂ CHO ^-

Поглинання

Ізопропіловий спирт у видимому ультрафіолетовому спектрі має максимум поглинання при 205 нм.

Номенклатура

У номенклатурі органічних сполук існують дві системи: загальна назва та міжнародна стандартизована система IUPAC.

Ізопропіловий спирт відповідає загальній назві, що закінчується суфіксом -ico, передуючи слову алкоголь та назвою алкільної групи. Алкильную групу складають 3 атоми вуглецю, два метильних кінця та одна в центрі, приєднана до -OH-групи; тобто ізопропілова група.

Ізопропіловий спирт або ізопропанол мають інші назви, такі як 2-пропанол, сек-пропіловий спирт, серед інших; але згідно з номенклатурою IUPAC вона називається пропан-2-ол.

Відповідно до цієї номенклатури, вона спочатку є "пропаном", оскільки вуглецевий ланцюг містить або складається з трьох атомів вуглецю.

По-друге, положення групи ОН вказується на вуглецевому ланцюжку з використанням числа; у цьому випадку це 2.

Назва закінчується на 'ol', характерне для органічних сполук сімейства спиртних, оскільки вони містять гідроксильну групу (-OH).

Назва ізопропанол IUPAC вважає неправильною, через відсутність ізопропану вуглеводню.

Синтез

Реакція хімічного синтезу ізопропілового спирту на промисловому рівні - це в основному реакція додавання води; тобто гідратації.

Вихідним продуктом для синтезу або отримання є пропен, до якого додають воду. Пропен CH ₃ -CH = CH ₂ - алкен, вуглеводень, отриманий з нафти. При гідратації водень (H) замінюється гідроксильною групою (OH).

До алькенового пропену додають воду у присутності кислот, утворюючи таким чином ізопропаноловий спирт.

Є два способи її гідратації: прямий та непрямий, здійснюваний в полярних умовах, генеруючи ізопропанол.

CH ₃ -CH = CH ₂ (пропен) => CH ₃ CHOHCH ₃ (ізопропанол)

При прямій гідратації, в газовій або рідкій фазі, пропен гідрується кислотним каталізом при високому тиску.

При непрямій гідратації пропен реагує з сірчаною кислотою, утворюючи сульфатні ефіри, які при гідролізі утворюють ізопропіловий спирт.

Ізопропіловий спирт також отримують гідруванням ацетону в рідкій фазі. Ці процеси супроводжуються перегонкою для відділення спирту від води, утворюючи безводний ізопропіловий спирт з виходом приблизно 88%.

Програми

Ізопропіловий спирт має широкий спектр застосування на хімічному рівні. Це корисно для отримання інших хімічних сполук. Він має численні застосування на промисловому рівні, для очищення обладнання, на медичному рівні, в побутових продуктах та в косметичних засобах.

Цей спирт використовується в парфумерії, фарбах для волосся, лаках, милах, серед інших продуктів, як ви побачите нижче. Його вживання в основному і в основному зовнішнє, оскільки його вдихання або прийом всередину є дуже токсичним для живих істот.

Підводячи підсумок

Алкилогеніди можуть бути отримані з нього, як правило, заміщаючи бром (Br) або хлор (Cl) для спирту функціональної групи (OH).

Здійснюючи процес окислення ізопропілового спирту хромовою кислотою, ацетон може викликати підвищення. Він може утворювати алкоксиди в результаті реакції ізопропілового спирту з деякими металами, такими як калій.

Для прибирання

Ізопропіловий спирт ідеально підходить для чищення та обслуговування оптичних стекол, таких як лінзи та електронне обладнання. Цей алкоголь швидко випаровується, не залишає слідів і слідів і не виявляє токсичності при його застосуванні або зовнішньому застосуванні.

Протимікробний засіб

Ізопропанол має антимікробні властивості, викликає денатурацію бактеріальних білків, розчиняє ліпопротеїни клітинної мембрани, серед інших ефектів.

Як антисептик, ізопропіловий спирт наноситься на шкіру та слизову і швидко випаровується, залишаючи ефект охолодження. Він використовується для проведення незначних операцій, введення голки, катетерів, серед інших інвазивних процедур. Крім того, його використовують як дезінфікуючий засіб для медичних інструментів.

Ліки

Окрім використання в якості антимікробного препарату, він необхідний в лабораторіях для очищення, збереження зразків та вилучення ДНК.

Цей алкоголь також дуже корисний при приготуванні фармакологічних препаратів. Ізопропіловий спирт змішується з ароматами та ефірними маслами, і використовується в терапевтичних сполуках для втирання в організм.

Розчинник

Ізопропіловий спирт має властивість розчиняти деякі олії, природні смоли, камеді, алкалоїди, етилцелюлозу, серед інших хімічних сполук.

Список літератури

1. Кері, ФА (2006). Шосте видання з органічної хімії. Видавництво Mc Graw Hill
2. Моррісон, Р. та Бойд, Р. (1990). Органічна хімія. П’яте видання. Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
3. PubChem. (2019). Ізопропіловий спирт. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Вікіпедія. (2018). Ізопропіловий спирт. Відновлено з: en.wikipedia.org
5. Вейд, Л. (5 квітня 2018). Ізопропіловий спирт. Енциклопедія Британіка. Відновлено: britannica.com