ТРЕТИННИЙ БУТИЛОВИЙ СПИРТ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, РИЗИКИ ТА СФЕРИ ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Третинний бутиловий спирт являє собою органічне з'єднання з по формулі (СН ₃ ) ₃ COH або трет-BuOH. Це найпростіший третинний алкоголь з усіх. Залежно від температури навколишнього середовища вона виглядає як безбарвне тверде речовина або рідина. На зображенні нижче показані, наприклад, його безбарвні кристали.

Цей алкоголь не є субстратом ні для ферменту алкогольної дегідрогенази, ні для пероксидазної активності каталази, тому її класифікують як спирт, що не метаболізується. Завдяки своїм біохімічним властивостям вважається, що він може бути корисним для виявлення гідроксильних радикалів in vivo в інтактних клітинах.

Це один із чотирьох ізомерів ізобутилового спирту, причому цей ізомер є найменш чутливим до окислення та найменш реакційноздатним. У природі він зустрічається в нуті та маніоці або маніоці, корінь, який ферментується для отримання алкогольних напоїв.

Третинний бутиловий спирт дуже розчинний у воді та органічних розчинниках. Основне його використання - як розчинник, виконуючи цю роль у виробництві пластмас, парфумів, засобів для видалення фарби тощо.

Як і багато органічні сполуки, він трохи токсичний, але у високих дозах має наркотичну дію, характеризується головним болем, легковажністю, запамороченням, запамороченням та світлобоємністю.

Склад трет-бутилового спирту

Третинна молекула бутилового спирту. Джерело: Jynto через Wikipedia.

На верхньому зображенні зображена молекулярна структура трет-бутилового спирту з моделлю сфер і брусків. Вся молекула має глобальну тетраедричну геометрію, у центрі 3-го вуглецю, а у вершинах - групи СН ₃ та ОН.

Зважаючи на цю структуру, розуміється, чому цей алкоголь є третім: вуглець у центрі пов'язаний з трьома іншими вуглецю. Продовжуючи тетраедр, нижню його частину можна вважати аполярною, тоді як її верхня вершина - полярною.

У цій вершині знаходиться група ОН, яка створює постійний дипольний момент, а також дозволяє молекулам t-BuOH взаємодіяти через водневі зв’язки; так само, як це відбувається з молекулами води та іншими полярними речовинами.

У кристалах t-BuOH ці водневі зв’язки є ключовим фактором утримування молекул разом; хоча відомостей про кристалічну структуру цього алкоголю не так багато.

Оскільки група ОН настільки близька і оточена аполярними групами СН ₃ , молекулам води вдається гідратрувати майже весь алкоголь одночасно, коли вони взаємодіють з ОН. Це пояснило б його велику розчинність у воді.

Властивості

Хімічні назви

-Тербутиловий спирт

-тер-бутанол

-2- метил-2-пропанол

-2-метилпропан-2-ол.

Молекулярна формула

C ₄ H ₁₀ O або (CH ₃ ) ₃ COH.

Молекулярна маса

74,123 г / моль.

Фізичний опис

Безбарвна тверда або безбарвна рідина, залежно від температури навколишнього середовища, оскільки температура плавлення становить 25,4ºC 77,9ºF. Вище 77,9ºF - це рідина.

Запах

Схожий на камфору.

Точка кипіння

82,4 ° C.

Точка плавлення

(25,4 ° C) 77,9 ° F.

точка займання

(11 ° C). Закрита чашка.

Розчинність у воді

Дуже розчинний. Насправді, незалежно від пропорцій, цей алкоголь завжди змішується з водою.

Розчинність в органічних розчинниках

Змішується з етанолом, етиловим ефіром та розчинний у хлороформі.

Щільність

0,78 г / см ³ .

Щільність пари

2,55 (відносно повітря = 1).

Тиск пари

4,1 кПа при 20 ° С.

Коефіцієнт розподілу октанол / вода

Журнал P = 0,35.

Термостабільність

Нестійкий у спеку

Температура самозаймання

(470 ° C) 896 ° F.

Розкладання

При нагріванні він може виділяти чадний газ і пари ізобутилену.

Тепло випаровування

39,07 кДж / моль.

Калорійність

215,37 Дж. ^-1 моль ^-1 .

Формування ентальпії

Від -360,04 до -358,36 кДмоль ^-1 .

Температура зберігання

2-8 ° C.

Стабільність

Він стійкий, але несумісний із сильними окислювачами, міддю, мідними сплавами, лужними металами та алюмінієм.

Потенціал іонізації

9,70 еВ.

Поріг запаху

219 мг / м ³ (слабкий запах).

Показник заломлення

1.382 при 25 ° С.

Константа дисоціації

pKa = 19.20.

Максимальна концентрація пари

5,53% при 25 ° C.

Реакції

-Протестовано сильною основою для походження аніону алкоксиду; конкретно, тербутоксид, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Третинний бутиловий спирт реагує з хлоридом водню з утворенням третинного бутилхлориду.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Третинні спирти мають більшу реакційну здатність з галогенідами водню, ніж вторинні та первинні спирти.

Ризики

Тратинний бутиловий спирт при контакті з шкірою викликає незначні ураження, такі як неважка еритема та гіперемія. Крім того, він не проходить через шкіру. Навпаки, в очах це викликає сильне роздратування.

При вдиху він подразнює ніс, горло та бронхи. У разі високого впливу можуть виникнути наркотичні ефекти, сонливий стан, а також легковажність, легковажність і головний біль.

Цей алкоголь є експериментальним тератогенним агентом, тому у тварин було помічено, що він може впливати на появу вроджених порушень.

Що стосується його зберігання, то його рідина та пари є горючими, а тому за певних обставин він може спричинити пожежі та вибухи.

OSHA встановив межу концентрації 100 проміле (300 мг / м ³ ) для 8-годинної зміни.

Програми

-Терт-бутиловий спирт використовується для включення трет-бутилової групи в органічні сполуки для отримання нафторозчинних смол і тринітро-трет-бутилтолуолу, штучного мускусу. Крім того, він являє собою вихідний матеріал для отримання пероксидів.

- Це було затверджено FDA як піногасник для використання в пластикових компонентах і матеріалах, які контактують з їжею. Його застосовували у виробництві фруктових есенцій, пластиків та лаків.

- Це проміжний продукт для отримання тербутилхлориду та трибутилфенолу. Він діє як денатуюючий засіб для етанолу.

-Використовується для виготовлення флотаційних агентів, як органічний розчинник для видалення фарб, а також для розчинення есенцій, що використовуються в парфумах.

-Використовується як підсилювач октану в бензині; паливо та паливна добавка; розчинник для використання в очищенні та знежирювач.

-Терт-бутиловий спирт є проміжним агентом у виробництві трет-бутилметилового ефіру (MTBE) і трибутилетилового ефіру (ETBE), реагуючи відповідно з метанолом і етанолом.

-Таким же чином діє і при виробництві трибутилгідропероксиду (TBHP) шляхом реакції з перекисом водню.

-Використовується як реагент у процесі, відомому як перегрупування Керція.

Список літератури

1. Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
2. Вікіпедія. (2019). Терт-бутиловий спирт. Відновлено з: en.wikipedia.org
3. Загальнаорганічна хімія. (sf). т-бутанол. Відновлено з: commonorganicchemistry.com
4. Національний центр інформації про біотехнології. (2019). Трет-бутанол. PubChem База даних. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Кері Ф.А. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.