АЛЬДОГЕКСОЗА: МОЛЕКУЛЯРНА СТРУКТУРА ТА ПРИКЛАДИ - БІОЛОГІЯ

У альдогексози є моносахариди шість вуглецевих атомів , що містять альдегідну групу в своїй молекулярній структурі. Основна його функція - накопичення хімічної енергії для використання в метаболічній діяльності. Ця енергія вимірюється в кілокалоріях (Ккал), і один грам альдогексози, як і будь-який інший гексоза, може генерувати до 4 Ккал.

Альдегіди - це всі органічні сполуки, які представляють у своїй молекулярній структурі функціональну групу, утворену атомом вуглецю, атомом водню та атомом кисню (-CHO).

Альдогексоза та кетогексоза. Зроблено та відредаговано Алехандро Порто.

Замість альдегідної групи деякі гексози можуть бути приєднані до кетонової групи, в такому випадку вони називаються кетогексозами.

Молекулярна структура

Загальну формулу для гексоз можна записати у вигляді (CH ₂ O) ₆ або C ₆ H ₁₂ O ₆ . Ці молекули не розташовані по прямій, тому що кути утворюються у зв’язках між двома атомами вуглецю.

Завдяки цим кутам, які утворюються, атоми вуглецю на кінцях відносно близькі один до одного. Коли молекула гексози знаходиться в розчині, то зв'язок може бути встановлений між двома кінцевими атомами вуглецю. Потім утворюється молекула у формі шестикутного кільця.

Зв'язок може також відбуватися між кінцевим вуглецем і підводним вуглецем, утворюючи в цьому випадку п'ятикутне кільце.

Приклади альдогексоз

Алоса

Ця альдогексоза вважається стереоізомером глюкози, від якої вона відрізняється лише вуглецем 3 (епімер). Його хімічна назва - 6- (гідроксиметил) оксано-2,3,4,5-тетрол. Це безбарвна гексоза, вона розчинна у воді, але майже нерозчинна в метанолі. У природі це дуже рідко і виділено з рослини африканського походження.

Він має багаторазове застосування в медицині. Наприклад, він має протиракові властивості, пригнічуючи розвиток раку печінки, простати, яєчників, утроби та шкіри, серед інших.

Інші властивості D-алосу включають антигіпертензивну та протизапальну діяльність. Це сприяє успіху трансплантатів, з меншим ураженням клітин, а також зменшує вироблення сегментованих нейтрофілів.

Альтроса

Альтроза - це альдогексоза, D-ізомер якої не зустрічається в природі, але виробляється штучно у вигляді солодкого сиропу. Він розчинний у воді і практично нерозчинний у метанолі.

З іншого боку, ізомер L-альтрози є рідкісним у природі і був виділений із штамів бактерій. Цей цукор має молекулярну масу 180,156 г / моль, є стереоізомерним з глюкозою і є епімером у вуглеці 3 маннози.

Альтроса. Знято та відредаговано від Крістофера Кінга.

Глюкоза

Глюкоза - це альдогексоза, ізомер галактози; Це один з основних продуктів фотосинтезу і використовується як основне джерело енергії в клітинному метаболізмі більшості живих істот. Виробляє 3,75 Ккал / гр.

Недостатній обмін глюкози може призвести до гіпоглікемії або діабету. У перших же рівень концентрації глюкози в крові аномально низький, тоді як при діабеті все навпаки.

Ізомер D- (декстрози) є переважною формою в природі. Глюкоза може бути в лінійній або кільцевій формі з 5 або 6 вуглецю, з альфа-або бета-конфігурацією.

У полімерній формі тварини і рослини використовують його для структурних цілей або для зберігання енергії. Серед основних полімерів глюкози:

Клітковина

Основна складова клітинної стінки рослин. Це полімер, утворений кільцями глюкози у своїй формі D-глюкопіранози.

Хітин

Полімер циклічних азотистих похідних глюкози, що є основним компонентом екзоскелету членистоногих.

Крохмаль

Резервна речовина рослин та багато водоростей. Це полімер D-глюкопіранози.

Глікоген

Ще один полімер кілець з глюкозою, який використовується як запасна речовина тваринами та грибами.

Гулоса

Гулоза - це гексоза з групи альдогексоз, яка не існує вільно в природі. Він є епімером у С3 галактози, тобто за своєю конфігурацією він відрізняється від останнього лише третім вуглецем ланцюга.

Ізомер L- (L-гулози), зі свого боку, є проміжним продуктом у біологічному синтезі L-аскорбату. Ця остання сполука, також відома як вітамін С, є важливою поживною речовиною для людини, її не можна біосинтезувати, тому вона повинна міститися у вашому раціоні.

Гулоза - це розчинний у воді цукор, але не дуже розчинний у метанолі, і не може бути використаний у ферментативному метаболізмі дріжджів.

Манноза

Манноза - це шестивуглецевий альдоза, який відрізняється від глюкози лише при С2. У циклічній формі він може утворювати п'яти- або шестивуглецеве кільце в альфа-або бета-конфігурації.

У природі він зустрічається у складі деяких рослинних полісахаридів, а також деяких білків тваринного походження. Це несуттєва поживна речовина для людини, тобто його можна біосинтезувати, починаючи з глюкози. Це дуже важливо в метаболізмі деяких білків.

Існують деякі вроджені порушення обміну речовин через мутації ферментів, пов'язаних з метаболізмом цього цукру.

Ідоса

Ідоза - це альдогезокса, який у природі не існує, проте його уронова кислота входить до складу деяких глікозаміногліканів, які є важливими компонентами позаклітинного матриксу.

Серед цих глюказаміногліканів є дерматан сульфат, також відомий як хондроїтин сульфат В; Він знаходиться насамперед у шкірі, судинах, серцевих клапанах, легенях та сухожиллях.

L-ілоза відрізняється від D-галактози лише в 5-вуглецевій конфігурації.

Галактоза

Галактоза - це епімерна альдогексоза глюкози при С4. Він може існувати в природі, як в лінійній формі, так і у вигляді 5 або 6 вуглецевих кілець, як у альфа-, так і бета-конфігурації.

У своїй формі з 5-вуглецевим кільцем (галактофуранозою) вона зазвичай зустрічається в бактеріях, грибах, а також найпростіших. Ссавці синтезують галактозу в молочних залозах, щоб згодом утворювати дисахарид галактози-глюкози, який називають лактозою або молочним цукром.

Ця альдогексоза швидко перетворюється в глюкозу в печінці метаболічним шляхом, який є дуже консервативним у багатьох видів. Однак мутації можуть періодично виникати в одному з ферментів, пов'язаних з обміном галактози.

У цих випадках носій мутантного гена не в змозі належним чином метаболізувати галактозу, страждаючи хворобою під назвою галактоземія. Споживання галактози навіть у невеликих кількостях шкідливо для тих, хто страждає цим захворюванням.

Галактоза. Знято та відредаговано у: Крістофер Кінг.

Талоса

Це цукор, який природним чином не існує, але вчені синтезують його штучно. Це епімер у С2 галактози та манози при С4. Він має високу розчинність у воді та низький вміст метанолу.

D-талоза використовується в якості субстрату в тестах для виявлення та характеристики рибози-5-фосфатної ізомерази, присутньої в бактеріях роду Clostridium.

Список літератури

Гексоза. На вікіпедії. Відновлено з сайту en.wikipedia.org
Гексос. Відновлено з Biología-Geología.com.
Альдогексоза. В Ілюстрованому словнику органічної хімії. Відновлено з che.ucla.udo.
Т. К. Ліндхорст (2007). Основи вуглеводної хімії та біохіметрії. Wiley-VCH.
Манноза. На вікіпедії. Відновлено з сайту en.wikipedia.org
D - (+) - талоз. Відновлено з sigmaaldrich.com.
Глюкоза. На вікіпедії. Відновлено з сайту en.wikipedia.org

АЛЬДОГЕКСОЗА: МОЛЕКУЛЯРНА СТРУКТУРА ТА ПРИКЛАДИ - БІОЛОГІЯ - 2025