АНЕТОЛ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, ТОКСИЧНІСТЬ - ХІМІЯ

Анетол є органічна сполука молекулярної формули З ₁₀ Н ₂₂ O, отриманим з фенілпропно. Він має характерний запах анісової олії та солодкуватий присмак. Він, природно, міститься в деяких ефірних оліях.

Ефірні олії рідкі при кімнатній температурі, відповідаючи за запах рослин. В основному вони містяться в рослинах сімейства лабіатних (м'ята, лаванда, чебрець і розмарин) і парасольки (аніс і фенхель); з останнього анетол витягується за допомогою відкачки пари.

Зоряний аніс. Джерело: Піксабай

Аніс і фенхель - рослини, що містять анетол, фенольний ефір, який у разі анісу міститься у його плодах. Ця сполука використовується як сечогінний, венозний та відхаркувальний засіб. Його також додають у їжу, щоб надати їм аромат.

Він синтезується шляхом естерифікації п-крезолу метиловим спиртом та подальшою конденсацією з альдегідом. Анетолу можна витягти з рослин, які містять її паровою дистиляцією.

Анетол має токсичну дію і може викликати подразнення шкіри, очей, дихальних шляхів або травного тракту, залежно від місця контакту.

Будова анетолу

Молекула анетола Джерело: ..TTT .., із Вікісховища

Структура молекули анетола показана на верхньому зображенні у моделі сфери та стрижня.

Тут ви можете побачити, чому це фенольний ефір: праворуч - метоксигрупа –OCH ₃ , і якщо мить ігнорувати CH ₃ , у вас буде фенольне кільце (з пропеновим заступником) без водню, Каблучка-. Тому у підсумковому вигляді її структурна формула може бути представлена як ArOCH ₃ .

Це молекула, вуглецевий скелет якої може бути розташований в одній площині, оскільки майже всі її атоми мають гібридизацію sp ² .

Її міжмолекулярна сила має дипольно-дипольний тип, з найбільшою щільністю електронів, розташованої в напрямку кільцевої області та метоксигрупи. Зауважимо також відносно амфіфільний характер анетолу: –OCH ₃ є полярним, а решта його структури - тополярною та гідрофобною.

Цей факт пояснює його низьку розчинність у воді, поводячись як будь-який жир чи олія. Це також пояснює його спорідненість до інших жирів, наявних у природних джерелах.

Геометричні ізомери

Ізомери цис (Z), верх, і транс (Е), низ. Джерело: Jü, з Wikimedia Commons.

Анетол може бути присутнім у двох ізомерних формах. Перше зображення структури показало форму транс (Е), найбільш стійку і найпоширенішу. Знову ж таки, ця структура показана на верхньому зображенні, але вгорі супроводжується її цис (Z) ізомером.

Зверніть увагу на різницю між двома ізомерами: відносне положення –OCH ₃ щодо ароматичного кільця. У цис-ізомері анетола –ОСН ₃ знаходиться ближче до кільця, внаслідок чого виникає стеричне перешкода, яке дестабілізує молекулу.

Насправді така дестабілізація така, що такі властивості, як температура плавлення, змінюються. Як правило, цис-жири мають нижчі температури плавлення, і їх міжмолекулярні взаємодії менш ефективні в порівнянні з трансжирами.

Властивості

Імена

анексол та 1-метокси-4-пропенілбензол

Молекулярна формула

C ₁₀ H ₂₂ O

Фізичний опис

Білі кристали або безбарвна рідина, іноді блідо-жовтий.

Точка кипіння

Від 454,1 ° F до 760 мм рт.ст. (234 ° C).

Точка плавлення

(21,3 ° C) 704 ° F.

Точка запалювання

195ºF.

Розчинність у воді

Він практично нерозчинний у воді (1,0 г / л) при 25 ° С.

Розчинність в органічних розчинниках

У співвідношенні 1: 8 у 80% етанолі; 1: 1 у 90% етанолі.

Змішується з хлороформом та ефіром. Він досягає концентрації в диметилсульфоксиді 10 мМ. Розчинний у бензолі, етилацетаті, сірководню та петролейному ефірі.

Щільність

0,9882 г / мл при 20 ° С.

Тиск пари

5,45 Па при 294ºК.

В'язкість

2,45 х 10 ^-3 Poise.

Показник заломлення

1,561

Стабільність

Стабільний, але це горюча сполука. Несумісний з сильними окислювачами.

Температура зберігання

Від 2 до 8 ° C.

рН

7,0.

Програми

Фармакологічні та терапевтичні

Тритіону анетолу (АТТ) приписують численні функції, включаючи посилену секрецію слини, що допомагає в лікуванні ксеростомії.

У анетолі та рослинах, які його містять, було продемонстровано активність, пов’язану з дихальною та травною системою, крім того, що має протизапальну, антихолінестеразну та хіміопрофілактичну дію.

Існує залежність між вмістом анетолу рослини та його лікувальною дією. Тому лікувальну дію приписують атенолу.

Лікувальна діяльність рослин, що містять анетол, робить їх усі спазмолітичними, ветрогінними, антисептичними та відхаркувальними. Вони також мають евпептичні, секретолітичні, галактогогічні властивості та при дуже високих дозах еменогогічну активність.

Анетол має структурну схожість з дофаміном, через що вказується, що він може взаємодіяти з нейромедіаторними рецепторами, індукуючи секрецію гормону пролактину; відповідальний за галактогічну дію, що приписується атенолу.

Зоряний аніс

Зірковий аніс, кулінарний ароматизатор, використовується для лікування болів у шлунку. Крім того, йому приписують знеболюючі, нейротропні та лихоманкові властивості. Застосовується як ветрогінний засіб і для полегшення кольок у дітей.

Інсектицидна, антимікробна та протипаразитарна дія

Аніс застосовується проти попелиць комах (попелиці), які висмоктують листя і пагони, змушуючи їх згортатися.

Анетола діє як інсектицид на личинок комарів виду Ochlerotatus caspices та Aedes egypti. Він також діє як пестицид на кліща (павукоподібний). Він має інсектицидну дію на видів тарганів Blastella germanica.

Так само він діє на кілька дорослих видів довгоносиків. Нарешті, анетол - відштовхуючий засіб для комах, особливо комарів.

Анетол діє на кишкові бактерії сальмонели, діючи бактерицидно та бактеріостатично. Він має протигрибкову активність, особливо на видах Saccharomyces cerevisiae та Candida albicans, останній є умовно-патогенним видом.

Анетол чинить протиглистову дію in vitro на яйця та личинки нематоди виду Haemonchus contortus, розташовані в травному тракті овець.

У їжу та напої

Анетол, а також рослини, що мають високий вміст сполуки, використовується як ароматизатор у багатьох продуктах харчування, напоях та кондитерських виробах, завдяки своєму приємному солодкому смаку. Його використовують у алкогольних напоях, таких як узо, ракі та пернуд.

Через низьку розчинність у воді анетол відповідає за ефект узо. Коли вода додається до спиртного узору, утворюються крихітні краплі анетолу, які затьмарюють лікер. Це доказ її достовірності.

Токсичність

Це може викликати роздратування очей та шкіри при контакті, проявляючись на шкірі в еритемі та набряках, спричиняючи лущення. При прийомі всередину він може викликати стоматит, ознака, що супроводжує токсичність анетолу. Тоді як при вдиху відбувається подразнення дихальних шляхів.

Зоряний аніс (з високим вмістом анетолу) може викликати алергію, особливо у немовлят. Так само надмірне споживання анетолу може викликати появу таких симптомів, як м’язовий спазм, психічна сплутаність свідомості та сонливість через його наркотичну дію.

Отруєння зірчастим анісом посилюється при інтенсивному застосуванні у вигляді чистих ефірних масел.

Список літератури

Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- ^е видання.) Wiley Plus.
Наркобанк. (2017). Трітіон анетолу. Відновлено з: drugbank.ca
Будьте добрими ботаніками. (2017). Фенхель та інші ефірні олії з (Е) -анетолом. Відновлено з: bkbotanicals.com
Хімічна книга. (2017). транс-Анетол. Відновлено з: chemicalbook.com
PubChem. (2019). Анетол. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Вікіпедія. (2019). Анетол. Відновлено з: en.wikipedia.org
Марія Е. Карретеро. (sf). Лікарські рослини з ефірним маслом, багатим анетолом. . Відновлено з: botplusweb.portalfarma.com
Адміністратор. (21 жовтня 2018 р.). Що таке анетол? Довірені продукти для здоров’я. Відновлено з сайту: trustedhealthproducts.com

АНЕТОЛ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ, ТОКСИЧНІСТЬ - ХІМІЯ - 2025