БЕНЗАЛЬДЕГІД: ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, СТРУКТУРА ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Бензальдегід є органічна сполука, хімічна формула являє собою С ₆ Н ₅ СНО. При кімнатній температурі це безбарвна рідина, яка може зберігати жовтуватий колір при зберіганні. Бензальдегід являє собою найпростіший ароматичний альдегід і той, який найбільше використовується в промисловості. При цьому формильная група пов'язана безпосередньо з бензольним кільцем.

Він природним чином міститься в корі стебел, листках і насінні рослин, таких як: мигдаль, вишня, персик і яблуня. Його також можна знайти в оліях гіркого мигдалю, пачулі, гіацинту та кананги. Бензальдегід може всмоктуватися через шкіру та легені, але швидко метаболізується до бензойної кислоти.

Він кон'югується з глюкуроновою кислотою або з гліцином і виводиться з сечею. Він використовується як ароматизатор для деяких продуктів харчування, в парфумерній промисловості та у фармацевтичній промисловості. Найбільше його значення полягає в тому, що з бензальдегіду отримують такі сполуки, як бензилова кислота, корична кислота, манделова кислота тощо.

Вищеназвані сполуки мають численні застосування. Також бензальдегід - це паливо, несумісне із сильними окислювачами, сильними кислотами та відновниками та світлом.

Фізичні та хімічні властивості

Хімічні назви

Бензальдегід, бензойний альдегід, бензолкарбон, фенілметанал та бензолкарбоксальдегід.

Молекулярна формула

C ₇ H ₆ O або C ₆ H ₅ CHO

Колір

Це безбарвна рідина, яка може перетворитися у жовтуватий колір.

Запах

Схожий на гіркий мигдаль.

Смак

Ароматичне печіння.

Точка кипіння

Від 354ºF до 760mmHg.

178,7 ° C.

Точка плавлення

-15ºF

-26 ºC

Розчинність

У воді 6 950 мг / л при температурі 25 ° С, оскільки це переважно неполярна сполука і слабо взаємодіє з молекулами води.

Змішується з алкоголем, ефіром, фіксованими та летючими маслами.

Розчинний у рідкому аміаку, неполярному розчиннику.

Щільність

1,046 г / см ³ при 68ºF

1,050 г / см ³ при 15 ºC

Його пари щільніше повітря: у 3,65 рази по відношенню до нього.

Стабільність

Він стійкий при кімнатній температурі. Однак він окислюється на повітрі до бензойної кислоти.

В'язкість

1321 cP при 25 ºC

Будова

Як видно на першому зображенні, структура бензальдегіду виявляє його ароматичний характер - бензольне кільце зліва-, а також формульна група (-CHO) праворуч, відповідальна за полярний характер молекули. Отже, бензальдегід - це органічна, ароматична та полярна сполука.

Яка його молекулярна геометрія? Оскільки всі атоми вуглецю, що складають бензольне кільце, мають гібридизацію sp2, як і формули групи, молекула лежить на одній площині і, отже, може бути візуалізована у вигляді квадрата (або прямокутника, видно осьово).

Міжмолекулярні взаємодії

Формільна група встановлює постійний дипольний момент у молекулі бензальдегіду, хоча надзвичайно слабкий порівняно з бензойною кислотою.

Це дозволяє йому мати сильніші міжмолекулярні взаємодії, ніж бензол, молекули якого можуть взаємодіяти лише через лондонські сили (індуковане дипольно-дипольне розсіювання).

Це відображається на його фізичних властивостях, таких як температура кипіння, що вдвічі перевищує бензол (80 ºC).

Також формильні групи не мають можливості утворювати водневі зв’язки (водень пов'язаний з вуглецем, а не киснем). Це унеможливлює молекули бензальдегіду утворювати тривимірні композиції, подібні до кристалів бензойної кислоти.

Програми

Добавка та ароматизатор та ароматизатор

Це сполука, яка служить основою для ліків, барвників, парфумів та для виробництва смол. Його також можна використовувати як розчинник, пластифікатор і мастило низької температури. Його використовують для ароматизації або приправлення їжі та тютюну.

Його використовують при приготуванні ароматизаторів, таких як мигдаль, вишня та волоський горіх. Його також використовують як ароматизатор в консервуванні вишневого сиропу. Він втручається у вироблення ароматів фіолетового, жасминового, акацієвого, соняшникового тощо, та використовується у виробництві мила. Він використовується як паливо та добавка до палива.

Нетрадиційні програми

Він втручається як реагент при визначенні озону, фенолу, алкалоїдів і метилену. Він виступає посередником для регулювання росту рослин.

Бензальдегід та N-гептальдегід гальмують перекристалізацію снігу, запобігаючи утворенню глибоких відкладів льоду, що спричиняють снігові лавини. Однак це використання заперечує як джерело забруднення навколишнього середовища.

Репелент

Бензальдегід використовується як репелент для бджіл, його використовують на пасіках разом із димом, щоб утримувати бджіл від вуликів та безпечно працювати в них, уникаючи укусів.

У синтезі малахіту

Малахітовий зелений - це сполука, синтезована при втручанні бензальдегіду. Барвник застосовується у рибництві для боротьби з рибними хворобами, такими як добре відомі білолобка та грибкові інфекції.

Його можна використовувати лише в акваріумах, оскільки зафіксовано шкідливий вплив у ссавців, серед яких канцерогенез, мутагенез, тератогенез та хромосомний оборот; саме тому його використання було заборонено у багатьох країнах.

Також використовується в мікробіології для фарбування бактеріальних спор.

Синтетичний посередник

-Бензальдегід - це проміжний продукт у синтезі коричної кислоти, що використовується в приправах, але головне її використання в отриманні метилових, етилових та бензилових ефірів, що застосовуються в парфумерній промисловості. Корична кислота in vitro індукує цитостаз та повернення злоякісних властивостей пухлинних клітин людини.

-Бензальдегід бере участь у синтезі бензилового спирту, який хоча і використовується як харчова приправа та промисловий розчинник, його основна функція полягає в тому, щоб служити посередником для синтезу сполук, що використовуються у фармацевтичній промисловості та виробництві парфумів, спецій та деяких барвників анілін.

-Бензальдегід - проміжний продукт у синтезі манделової кислоти. Це використовується для лікування шкірних проблем, таких як старіння від впливу сонячних променів, нерівномірної пігментації та вугрів.

-У антибактеріальних засобах діє як пероральний антибіотик при інфекціях сечовивідних шляхів.

Синтез

Найбільш використовувана форма синтезу бензальдегіду - шляхом каталітичного окислення толуолу, використовуючи каталізатори оксиду марганцю (MnO ₂ ) та оксиду кобальту (CoO). Обидві реакції проводяться з сірчаною кислотою як середовищем.

Список літератури

1. Стівен А. Хардінгер, кафедра хімії та біохімії, UCLA. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: бензальдегід. Взято з: chem.ucla.edu
2. Pubchem. (2018). Бензальдегід. Взято з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Вікіпедія. (2018). Бензальдегід. Взято з: en.wikipedia.org
4. Вільям Х. Браун. (2 грудня 2011 р.). Бензальдегід. Взято з: britannica.com
5. DermaFix. (2017). Манделова кислота та її переваги. Взято з: dermafix.co.za
6. Хімічна книга. (2017). Бензальдегід. Взято з: chemicalbook.com