БЕНЗОЙН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА РИЗИКИ - ХІМІЯ

Бензоїн або бензоин є біла кристалічна речовина з запахом камфори , що складається з органічної сполуки. Це ацетон, зокрема, ацетофенон із сусідніми гідрокси та фенільними вуглецями. Він виробляється каталітичною конденсацією бензальдегіду з ціанідом калію як каталізатором.

Вперше про це повідомили в 1828 році Юлій Фон Лібіг та Фрідріх Волер під час своїх досліджень олії гіркого мигдалю, що складалася з бензальдегіду та синильної кислоти. Каталітичний синтез бензоїну згодом удосконалив Микола Зінін.

Молекула бензоїну. Джерело: Не надано машиночитаного автора. Pion передбачається (на основі претензій щодо авторських прав).

Бензоїн практично не розчиняється у воді, але він розчинний у гарячому спирті та інших органічних розчинниках, таких як сірководень та ацетон.

Ця назва також використовується для позначення бензоїнової смоли, отриманої з дерева бензоїну Styrax. Смола містить бензойну кислоту, фенілпропіонову кислоту, бензальдегід, коричну кислоту, бензилбензоат та ванілін, що надає їй запах ванілі.

Цю ефірну олію не слід плутати зі сполукою бензоїну, яка має різний склад та походження.

Структура бензоїну

На зображенні вище молекулярна структура бензоїну була показана за допомогою сферичних і стрижневих моделей. Видно, що воно має два ароматичні кільця, розділені двома киснем, що містять кисень; зліва направо, CHOH та CO. Також зауважте, що кільця мають різну орієнтацію в просторі.

Гідрофобна частина переважає у своїй структурі, в той час як оксигени незначно сприяють її дипольному моменту; оскільки обидва ароматичні кільця притягують до них щільність електронів, розсіюючи заряд більш однорідним чином.

Результат полягає в тому, що молекула бензоїну не надто полярна; що виправдовує, що він погано розчинний у воді.

Сфокусувавшись на обох атомах кисню, буде видно, що ОН-група може утворювати внутрішньомолекулярний водневий зв’язок із сусідньою карбонільною групою; тобто вони не пов'язують дві молекули бензоїну, а навпаки, посилюється специфічна просторова конформація, не даючи зв’язку H (OH) C-CO занадто сильно обертатися.

Хоча бензоїн не вважається молекулою високої полярності, його молекулярна маса надає йому достатньої сили згуртованості для визначення моноклінічного білого кристала, який плавиться близько 138ºC; залежно від рівня домішок це може бути при більш низькій або більш високій температурі.

Властивості

Імена

Деякі з його безлічі додаткових назв:

- 2-гідрокси-1,2-дифенілетанон.

- бензоїлфенілкарбанол.

- 2-гідрокси-2-фенілацетофенон.

- 2-гідрокси-1,2-дифенил-етан-1-он.

Молекулярна формула

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ або C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Молярна маса

212,248 г / моль.

Фізичний опис

Бензойн - це біле до майже білого кристалічного речовини з запахом камфори. При ламанні свіжі поверхні молочно-білі. Він також може з'являтися у вигляді сухого порошку або білих або жовтих кристалів.

Смак

Не описано. Трохи гострий.

Точка кипіння

344 ° С.

Точка плавлення

137 ° С.

Точка запалювання

181 ° С.

Розчинність у воді

Практично нерозчинний.

Розчинність в органічних розчинниках

Розчинний у гарячому спирті та сірководню.

рН

У спиртовому розчині він кислий, визначається за допомогою лакмусового паперу.

Стабільність

У стайні. Це горюча сполука і несумісна з сильними окислювачами.

Ще одне експериментальне властивість

Зменшити розчин Фелінга.

Синтез

На нижньому зображенні показана реакція конденсації бензальдегіду для отримання бензоїну. Ця реакція сприятлива для присутності ціаніду калію в розчині етилового спирту.

Конденсація бензоїну. Джерело: Холодне серце

Дві молекули бензальдегіду ковалентно пов'язані, вивільняючи молекулу води.

Механізм конденсації бензою. Джерело: Brianlee89

Як це відбувається? Через механізм, проілюстрований вище. Аніон CN ^- діє як нуклеофіл, атакуючи вуглець карбонільної групи бензальдегіду. При цьому і за участю води C = O стає C = N; але тепер Н замінюється ОН, і бензальдегід стає нітрильним енолатом (другий ряд зображення).

Від'ємний заряд азоту ділокалізується між ним і вуглецем ^- C-CN; Потім цей вуглець вважається нуклеофільним (він шукає позитивні заряди). Настільки, що він атакує карбонільну групу іншої молекули бензальдегіду.

Знову-таки, молекула води втручається, щоб утворити ОН ^- і депротонувати OH-групу; яка пізніше утворює подвійну зв'язок з вуглецем, щоб створити C = O групу, тоді як група CN мігрує як аніон ціаніду. Таким чином, CN ^- каталізує реакцію, не витрачаючись.

Програми

Посередницький агент

Бензоїн бере участь у синтезі органічних сполук за допомогою каталітичної полімеризації. Це проміжний продукт для синтезу α-бензоїнового оксиму, аналітичний реагент для металів. Це препарат-попередник бензилу, який діє як фотоініціатор.

Синтез бензилу відбувається шляхом органічного окислення з використанням міді (III), азотної кислоти або озону. Бензоїн застосовують у приготуванні таких фармацевтичних препаратів, як оксапрозин, дитазол та фенітоїн.

У їжу

Бензоїн використовується як харчовий ароматизатор.

Людська та ветеринарна медицина

У ветеринарії використовується як антисептик для місцевого застосування, застосовується при лікуванні виразки шкіри для отримання їх загоєння.

Його також застосовують у медицині у складах для виготовлення інгаляторів для лікування бронхіту та відхаркувальних засобів для перорального застосування.

Особиста гігієна

Бензоїн використовується у виробництві дезодорантів.

Використовує ефірне масло бензоїну

Відомо, що це ефірне масло стимулює циркуляцію. Повідомлялося також про корисну дію на нервову систему, що проявляється полегшенням тривоги та стресу. Також було зазначено, що має антисептичну дію на відкриті рани.

Деякі сполуки, присутні в ефірній олії бензоїну, такі як бензальдегід, бензойна кислота та бензилбензоат, є бактерицидними та фунгіцидними речовинами, які запобігають сепсису.

Було зазначено, що він має протизапальну та венозну дію, що пояснюється його розслаблюючою дією на м’язи живота. Так само йому приписують сечогінну дію, що сприяє виведенню токсичних для організму речовин.

Це ефірне масло використовується як відхаркувальний засіб, що знімає скупчення в дихальних шляхах. Так само вони використовувались для полегшення артриту шляхом місцевого застосування, що дозволяє всмоктувати лікарські компоненти через шкіру.

Токсичність

Бензоїн при контакті викликає почервоніння та подразнення шкіри та очей. Вдихаючи складений пил, відбувається подразнення дихальних шляхів, що проявляється кашлем. Однак загалом це не дуже токсична сполука.

Показано, що настоянка бензоїну, спиртового екстракту зі смоли дерева бензоїну Stirax, має токсичний вплив. Можливо, тому, що настоянка - це суміш сполук; серед них бензойна кислота, бензальдегід тощо.

Контакт зі шкірою не викликає значного подразнення. Але контакт з очима може викликати роздратування, що проявляється почервонінням, болем, сльозотечею і туманом зору.

Вдихання парів з бензоїнової настоянки може викликати роздратування дихальних шляхів, кашель, чхання, нежить, хрипоту і біль у горлі.

Нарешті, прийом настоянки може спричинити подразнення шлунково-кишкового тракту, що проявляється болем у животі, нудотою, блювотою та діареєю.

Список літератури

Вікіпедія. (2019). Бензоїн (органічна сполука). Відновлено з: en.wikipedia.org
Національний центр інформації про біотехнології. (2019). Бензойн. PubChem База даних. CID = 8400. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Дональд Робертсон. (2012 р.). Багатоетапний синтез коензиму коензиму синтезу бензоїну та похідних. Відновлено з: home.miracosta.edu
Тім Содерберг. (2014 р., 29 серпня). Вітамін В1. Хімія LibreTexts. Відновлено з: chem.libretexts.org
Хайза, С. Кашино та М. Морімото. (1980). Будова бензоїну. Acta Cryst. В36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
Менакші Нагдеве. (21 травня 2019 р.). 11 чудових переваг ефірного масла бензоїну. Органічні факти. Відновлено з: organicfacts.net
Бре. (2019). Ефірна олія бензоїну улюблена стародавніми роялті. Відновлено: monq.com

БЕНЗОЙН: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, ВИКОРИСТАННЯ ТА РИЗИКИ - ХІМІЯ - 2025