БЕНЗИЛБЕНЗОАТ: СТРУКТУРА, ВЛАСТИВОСТІ, СИНТЕЗ, ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2025

Бензилбензоат є органічна сполука формули C ₁₄ H ₁₂ O ₂ . Виявляється у вигляді безбарвної рідини або у вигляді білого твердого речовини у вигляді пластівців, з характерним слабким бальзамічним запахом. Це дозволяє бензилбензоату використовувати в парфумерній промисловості в якості закріплювача запаху.

Вперше його вивчали як ліки в 1918 році і з тих пір входять до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я.

Джерело: Jynto, з Wikimedia Commons

Це одне з найбільш використовуваних сполук при лікуванні корости або корости. Шкірна інфекція, викликана кліщем Sarcoptes scabei, характеризується сильним свербінням, що посилюється вночі і може призвести до вторинних інфекцій.

Це смертельно небезпечно для коростяного кліща, а також використовується при педикульозі, зараженні вошами на голові та тілі. У деяких країнах його не використовують як лікування вибору корости через подразнюючу дію сполуки.

Його отримують конденсацією бензойної кислоти з бензиловим спиртом. Існують і інші подібні способи синтезу сполуки. Так само було виділено у деяких видів рослин роду Polyalthia.

Структура бензилбензоату

На верхньому зображенні представлена ​​структура бензилбензоату в баровій та сферичній моделі. Пунктирні лінії вказують на ароматичність бензольних кілець: одне з бензойної кислоти (ліворуч), а інше - бензиловий спирт (праворуч).

Зв'язки Ar-COO і H ₂ C-Ar обертаються, внаслідок чого кільця обертаються на цих осях. Крім цих обертань, існує не так багато, які можуть сприяти (на перший погляд) своїми динамічними характеристиками; тому його молекули знаходять менше способів встановлення міжмолекулярних сил.

Взаємодії

Таким чином, можна було очікувати, що ароматичні кільця сусідніх молекул не взаємодіють помітно, і не роблять це з групою складних ефірів через їх різницю в полярності (червона сфера, R-CO-OR).

Крім того, немає ймовірності зв’язку водню з обох сторін його структури. Ефірна група може прийняти їх, але молекули не вистачає груп донорів водню (OH, COOH або NH ₂ ) для таких взаємодій.

З іншого боку, молекула є дещо симетричною, що перетворюється на дуже низький постійний дипольний момент; тому їх дипольно-дипольні взаємодії слабкі.

І де б розміщувався регіон з найвищою щільністю електронів? У групі ефірів, хоча і не дуже виражена через симетрію в її структурі.

Переважаючі міжмолекулярні сили для бензилбензоату - це розсіювання або лондонські сили. Вони прямо пропорційні молекулярній масі, і, згрупувавши кілька цих молекул разом, можна очікувати, що утворення миттєвих та індукованих диполів відбуватиметься з більшою ймовірністю.

Все вищезазначене демонструється фізичними властивостями бензилбензоату: він плавиться лише при 21 ° C, але в рідкому стані кипить при 323 ° C.

Фізичні та хімічні властивості

Хімічна назва

Бензилбензоат або метиловий ефір бензойної кислоти. Крім того, численні назви присвоюються виробникам медичного препарату, отримуючи серед них такі: Акаросан, Аскабіол, Бензаніл та Новоскабін.

Молекулярна маса

212,248 г / моль.

Молекулярна формула

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

Зовнішність

Безбарвна рідка або біла тверда речовина у вигляді пластівців.

Запах

Має м'який бальзамічний аромат.

Смак

Гострий, пекучий на смак.

Точка кипіння

323,5 ° С.

Точка плавлення

21 ºC.

Точка пожежі

148 ° C (298 ° F).

Розчинність у воді

Він практично нерозчинний у воді (15,4 мг / л).

Розчинність в органічних розчинниках

Нерозчинний у гліцерині, змішується зі спиртом, хлороформом, ефіром та маслами. Розчинний в ацетоні та бензолі.

Щільність

1,118 г / см ³ при 25 ° С.

Відносна щільність з водою

1,1 (при щільності води 1 г / см ³ ).

Щільність пари по відношенню до повітря

7,31 (повітря = 1).

Тиск пари

0,000224 мм рт.ст. при 25 ° С.

Стабільність

20% -на емульсія бензилбензоату, приготована в емульгаторі ОС та восковому восковому спирті, є стабільною. Зберігає свою ефективність приблизно 2 роки.

Автоматичне запалювання

480 ° С.

В'язкість

8 292 cPoise при 25 ° C.

Теплота горіння

-6,69 × 10 ⁹ Дж / км.

рН

Практично нейтральний, коли рН оцінюється змочуванням лакмусового паперу в сполуці.

Поверхневе натягнення

26,6 барв / см при 210,5 ° С.

Показник заломлення

1,5681 при 21 ° С.

Механізм дії

Бензилбензоат надає токсичну дію на нервову систему кліща Sarcoptes scabiei, спричиняючи його загибель. Він також токсичний для яєць кліща, хоча точний механізм дії невідомий.

Бензилбензоат би діяв, перериваючи функцію натрієвих каналів напругою, викликаючи тривалу деполяризацію мембранних потенціалів нервових клітин і переривання функціонування нейромедіаторів.

Вказується, що селективний нейротоксичний ефект перметрину (ліки, що застосовується при корості) для безхребетних зумовлений структурними відмінностями між натрієвими каналами хребетних та безхребетних.

Синтез

Він виробляється кон'югацією бензилового спирту та бензоату натрію в присутності триетиламіну. Він також виробляється переетерифікацією метилбензоату в присутності оксиду бензилу. Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти шляхом окислення толуолом.

Крім того, він може бути синтезований реакцією Тищенка, використовуючи бензальдегід з бензилатом натрію (що утворюється з натрію та бензилового спирту) в якості каталізатора.

Програми

При лікуванні корости

З'єднання давно застосовується для лікування корости, а також головних вошей, застосовується як 25% лосьйон бензилбензоат. При лікуванні корости лосьйон наносять на все тіло від шиї вниз, після попереднього чищення.

Коли перше застосування висохне, нанесіть другий шар лосьйону з бензилбензоатом. Його використання вважається низьким ризиком для дорослих пацієнтів із коростою, і смертельним для кліщів, що викликають захворювання, які, як правило, усуваються за п’ять хвилин. Застосування бензилбензоату дітям не рекомендується.

Зазвичай потрібно два-три застосування сполуки, щоб викликати роздратування шкіри. Передозування сполуки може викликати пухирі, кропив’янку або висип.

Немає корисних даних про черезшкірну абсорбцію бензилбензоату, є дослідження, які дозволяють припустити цей факт, але без кількісного визначення його величини.

Поглинений бензилбензоат швидко гідролізується до бензойної кислоти та бензилового спирту. Потім окислюється до бензойної кислоти. Згодом бензойну кислоту кон'югують з гліцином для отримання бензоїлхоліну (гіппурової кислоти) або з глюкуроновою кислотою для отримання бензоїлглюкуронової кислоти.

У лікуванні спазмів

Бензилбензоат має судинорозширювальну та спазмолітичну дію, присутній у багатьох лікарських засобах для лікування астми та коклюшу.

Бензилбензоат застосовувався спочатку при лікуванні багатьох станів, що впливали на здоров'я людей, включаючи надмірну перистальтику кишечника; діарея та дизентерія; кишкові коліки та ентероспазм; пілороспазм; спастичні запори; жовчові коліки; ниркова або уретральна коліки; спазм сечового міхура.

Також спазми, пов’язані зі скороченням сім'яного міхура; маткові коліки при спастичній дисменореї; артеріальний спазм, пов’язаний з високим артеріальним тиском; і бронхіальний спазм, як при астмі. В даний час він був замінений у багатьох своїх сферах застосування більш ефективними препаратами

Як допоміжні речовини

Бензилбензоат використовується як допоміжний засіб у деяких замінниках тестостерону (наприклад, Небідо) при лікуванні гіпогонадизму.

В Австралії стався випадок анафілаксії у пацієнта, який лікувався препаратами, що замінюють тестостерон, пов'язаних із застосуванням бензилбензоату.

З'єднання застосовується при лікуванні деяких шкірних захворювань, таких як стригучий лишай, легкий до середнього ступеня прищів та себорея.

У ветеринарних лікарнях

Бензилбензоат застосовували у ветеринарних лікарнях як мітицид, скабіцид та педикуліцид. При великих дозах сполука може викликати гіперарозу, втрату координації, атаксію, судоми та параліч дихання у лабораторних тварин.

Інші види використання

-Використовується як репеленти для чигерів, кліщів та комарів.

- Це розчинник для ацетату целюлози, нітроцелюлози та штучного мускусу.

-Використовується як ароматизатор для цукерок, кондитерських виробів та жувальних гумок. Крім того, він знаходить застосування як антимікробний консервант.

-Бензилбензоат застосовується в косметології при лікуванні сухих губ, шляхом використання крему, який містить його в поєднанні з вазеліном і парфумом.

-Використовується як замінник камфори в целюлоїдних сполуках, пластмасах та піроксиліні.

-Використовується як носій барвника і пластифікатор. Служить засобом, що закріплює аромат. Хоча це не активний інгредієнт аромату, він допомагає поліпшити стійкість і характерний запах основних інгредієнтів.

Список літератури

1. Університет Хартфордшира. (26 травня 2018 р.). Бензилбензоат. Відновлено: sitem.herts.ac.uk
2. Вікіпедія. (2018). Бензилбензоат. Відновлено з: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Бензилбензоат. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Косметична, медична та хірургічна дерматологія. (2013). Короста: огляд. Відновлено з: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30 червня 2018 р.). Інструкція по застосуванню бензилбензоату: емульсія та мазь. Відновлено: saludmedin.es