БУТЕН: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ХІМІЧНА СТРУКТУРА ТА ВИКОРИСТАННЯ - ХІМІЯ - 2026

Бутена ця назва , дане в серію з чотирьох ізомерів з хімічною формулою C ₄ H ₈ . Вони є алкенами або олефінами, тобто мають у своїй структурі подвійний зв’язок С = С. Крім того, це вуглеводні, які можна знайти в нафтових родовищах або походять від термічного крекінгу і отримують продукти нижчої молекулярної маси.

Чотири ізомери реагують з киснем, щоб виділити тепло і жовте полум'я. Так само вони можуть реагувати з широким спектром дрібних молекул, що додають їх подвійний зв’язок.

Джерело: Бен Міллз через Вікіпедію

Але що таке ізомери бутену? Верхнє зображення являє собою структуру з білою (водень) та чорною (вуглецю) сферами для 1-бутену. 1-бутен є найпростішим ізомером вуглеводню C ₄ H ₈ . Зауважте, що існує вісім білих сфер і чотири чорних сфери, що відповідає хімічній формулі.

Інші три ізомери - цис та транс 2-бутен та ізобутен. Всі вони виявляють дуже схожі хімічні властивості, хоча їх структури викликають зміни фізичних властивостей (температури плавлення і кипіння, густини тощо). Також їх ІЧ-спектри мають схожі зразки смуг поглинання.

Розмовно 1-бутен називається бутеном, хоча 1-бутен відноситься лише до одного ізомеру, а не до загальної назви. Ці чотири органічні сполуки є газами, але вони можуть зріджуватися при підвищеному тиску або конденсуватися (і навіть кристалізуватися) зі зниженням температури.

Вони є джерелом тепла та енергії, реагенти для синтезу інших органічних сполук і, перш за все, необхідні для виготовлення штучного каучуку після синтезу бутадієну.

Характеристики бутена

Молекулярна маса

56,106 г / моль. Ця вага однакова для всіх ізомерів формули C ₄ H ₈ .

Фізичні аспекти

Це безбарвний і легкозаймистий газ (як і інші ізомери) і має відносно ароматичний запах.

Точка кипіння

Температури кипіння ізомерів бутену такі:

1-бутен: -6ºC

Цис-2-бутен: 3,7 ° C

Транс-2-бутен: 0,96ºC

2-Метилпропен: -6,9ºC

Точка плавлення

1-бутен: -185,3ºC

Цис-2-бутен: -138,9ºC

Транс-2-бутен: -105,5ºC

2-Метилпропен: -140,4ºC

Розчинність

Бутен дуже нерозчинний у воді через неполярність. Однак він прекрасно розчиняється в деяких спиртах, бензолі, толуолі та ефірах.

Щільність

0,577 при 25 ° С. Тому він менш щільний, ніж вода, і в ємності він був би розташований над ним.

Реактивність

Як і будь-який алкен, його подвійний зв’язок чутливий до додавання молекул або окислення. Це робить бутен та його ізомери реактивними. З іншого боку, вони є горючими речовинами, через що вони реагують з киснем у повітрі при перегріванні.

Хімічна структура

На верхньому зображенні представлена ​​структура 1-бутена. Ліворуч ви бачите розташування подвійної зв'язку між першим і другим вуглецем. Молекула має лінійну структуру, хоча область навколо зв'язку С = С є плоскою завдяки гібридизації цих вуглеців sp ² .

Якби молекула 1-бутена оберталася під кутом 180º, вона мала б ту саму молекулу без видимих ​​змін, тому їй не вистачає оптичної активності.

Як би взаємодіяли його молекули? Зв'язки СН, С = С і СС мають неполярний характер, тому жоден з них не співпрацює у формуванні дипольного моменту. Отже, молекули CH ₂ = CHCH ₂ CH ₃ повинні взаємодіяти через лондонські сили розсіювання.

Правий кінець бутену утворює миттєві диполі, які на невеликій відстані поляризують сусідні атоми сусідньої молекули. Зі свого боку, лівий кінець зв’язку С = С взаємодіє, накладаючи π хмари один на інший (як дві пластини або простирадла).

Оскільки чотири атоми вуглецю складають молекулярний каркас, їх взаємодії ледве вистачає, щоб рідка фаза мала температуру кипіння -6 ° C.

Конституційні та геометричні ізомери

Джерело: Габріель Болівар

1-бутен має молекулярну формулу C ₄ H ₈ ; Однак інші сполуки можуть мати однакову частку атомів С і Н у своїй структурі.

Як це можливо? Якщо структура 1-бутена уважно спостерігається, заступники на вуглецях С = С можуть бути обмінені. Цей обмін виробляє інші сполуки з того самого скелета. Крім того, положення подвійної зв'язку між C-1 і C-2 може переміщувати C-2 і C-3 CH ₃ CH = CHCH ₃ , 2-бутен.

У 2-бутені атоми Н можуть бути розташовані з тієї ж сторони подвійної зв'язку, яка відповідає цис-стереоізомеру; або в протилежній просторовій орієнтації, в транс стереоізомері. Вони обидва складають те, що також відоме як геометричні ізомери. Те саме стосується і –CH ₃ груп .

Також зауважимо, що якби атоми H з одного боку залишилися в молекулі CH ₃ CH = CHCH ₃ , а групи CH _{3 -} з іншого, вийшов би конституційний ізомер: CH ₂ = C (CH ₃ ) ₂ , 2 -Метилпропен (також відомий як ізобутен).

Ці чотири сполуки мають однакову формулу C ₄ H _8, але різні структури. 1-бутен та 2-метилпропен є конституційними ізомерами; цис та транс-2-бутен, геометричні ізомери між ними (і конституційні стосовно решти).

Стабільність

Теплота горіння

З наведеного зображення, який із чотирьох ізомерів являє собою найбільш стійку структуру? Відповідь можна знайти, наприклад, у теплі горіння кожного з них. При взаємодії з киснем ізомер формули C ₄ H ₈ перетворюється на CO _2, виділяючи воду та тепло:

C ₄ H ₈ (g) + 6O ₂ (g) => 4CO ₂ (g) + 4H ₂ O (g)

Горіння екзотермічне, тому чим більше виділяється тепла, тим нестійкіший вуглеводень. Тому один із чотирьох ізомерів, який виділяє найменше тепла при горінні в повітрі, буде найбільш стійким.

Теплоти горіння для чотирьох ізомерів:

-1-бутен: 2717 кДж / моль

-цис-2-бутен: 2710 кДж / моль

-транс-2-бутен: 2707 кДж / моль

-2-метилпропен: 2700 кДж / моль

Зауважте, що 2-Метилпропен є ізомером, який виділяє найменше тепло. У той час як 1-бутен - це той, хто виділяє більше тепла, що призводить до більшої нестабільності.

Стеричний та електронний ефект

Ця різниця в стабільності між ізомерами може бути виведена безпосередньо з хімічної структури. Відповідно до алкенів, той, у якого більше R замісників, набуває більшої стабілізації подвійного зв'язку. Таким чином, 1-бутен є найбільш нестійким, оскільки він навряд чи має заступник (-CH ₂ CH ₃ ); тобто є однозаміщеним (RHC = CH ₂ ).

Цис та транс-ізомери 2-бутену відрізняються енергією завдяки напрузі Ван дер Уолл, спричиненому стеричним ефектом. У цис-ізомері дві групи CH ₃ на одній стороні подвійної зв’язки відштовхуються одна від одної, тоді як у транс-ізомері вони досить далеко одна від одної.

Але чому ж 2-Метилпропен є найбільш стійким ізомером? Тому що електронний ефект заступається.

У цьому випадку, хоча це незаміщений алкен, дві групи CH ₃ знаходяться на одному вуглеці; в половому стані відносно один одного. Ці групи стабілізують вуглець подвійного зв’язку, надаючи йому частину своєї електронної хмари (оскільки він відносно більш кислий за рахунок гібридизації sp ² ).

Крім того, у 2-бутені його два ізомери мають лише 2 ° вуглець; в той час як 2-Метилпропен містить 3-й вуглець з більшою електронною стабільністю.

Міжмолекулярні сили

Стійкість чотирьох ізомерів відповідає логічному порядку, але міжмолекулярні сили цього не роблять. Якщо порівняти їх температури плавлення та кипіння, то буде встановлено, що вони не підкоряються тому самому порядку.

Можна було б очікувати, що транс-2-бутен буде представляти найвищі міжмолекулярні сили завдяки більшому поверхневому контакту між двома молекулами, на відміну від цис-2-бутена, скелет якого малює С. Однак цис-2-бутен кипить при більшій температура (3,7 ° C), ніж транс-ізомер (0,96 ° C).

Подібні точки кипіння для 1-бутену та 2-метилпропена можна було б очікувати, оскільки вони структурно дуже схожі. Однак у твердому стані різниця змінюється докорінно. 1-бутен плавиться при температурі -185,3ºC, тоді як 2-метилпропен при -140,4ºC.

Крім того, ізомер цис-2-бутена плавиться при -138,9 ° С, при температурі, дуже близькій до 2-метилпропеному, що може означати, що в твердому тілі вони мають однаково стійку структуру.

З цих даних можна зробити висновок, що, незважаючи на знання найбільш стійких структур, вони не проливають достатньо світла на знання того, як в рідині діють міжмолекулярні сили; і навіть більше, у твердій фазі цих ізомерів.

Програми

-Бутени, враховуючи свою теплоту горіння, можуть просто використовуватися як джерело тепла або палива. Таким чином, очікується, що полум'я 1-Бутена нагріється більше, ніж у інших ізомерів.

-Може бути використаний як органічні розчинники.

-Виступайте в якості добавок для підвищення рівня октану бензину.

-При органічному синтезі 1-бутен бере участь у виробництві інших сполук, таких як: оксид бутилену, 2-глутанол, сукцинімід та трет-бутилмекаптан (застосовується для надання кулінарному газу характерного запаху). Аналогічно, бутадієн (СН ₂ = СН-СН = СН ₂ ) може бути отриманий із ізомерів бутену , з яких синтезується штучний каучук.

Крім цих синтезів, різноманітність продуктів буде залежати від того, які молекули додаються до подвійного зв’язку. Наприклад, алкільні галогеніди можуть бути синтезовані, якщо вони вступають у реакцію з галогенами; спирти, якщо вони додають воду в кислому середовищі; і трет-бутилові ефіри, якщо вони додають спирти з низькою молекулярною масою (наприклад, метанол).

Список літератури

1. Френсіс А. Кері. Органічна хімія. Карбонові кислоти. (шосте видання, стор. 863-866). Mc Graw Hill.
2. Вікіпедія. (2018). Бутен Взято з: es.wikipedia.org
3. YPF (Липень 2017 р.). Покупив нас. . Взято з: ypf.com
4. Вільям Реш. (5 травня 2013 р.). Реакції додавання алкенів. Відновлено з: 2.chemistry.msu.edu
5. PubChem. (2018). 1-бутен. Відновлено з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov