- Характеристика первинного вуглецю
- Місцезнаходження та посилання
- Низька стерична перешкода
- Реактивність
- Типи
- Приклади
- Альдегіди та карбонові кислоти
- У лінійних амінах
- В алкільних галогенідів
- Список літератури
Первинний вуглець є той , який в будь-якому поєднанні, незалежно від його молекулярної середовища, форма посилання на меншій мірі один атома вуглецю. Цей зв’язок може бути одинарним, подвійним (=) або потрійним (≡), якщо є лише два атоми вуглецю, пов'язані між собою та у суміжних положеннях (логічно).
Водневи, присутні на цьому вуглеці, називаються первинними водниками. Однак хімічні характеристики первинного, вторинного та третинного водню мало відрізняються і переважно піддаються молекулярному середовищу вуглецю. Саме з цієї причини первинний вуглець (1 °), як правило, обробляється більш важливим, ніж його водень.
Первинні вуглеці в гіпотетичній молекулі. Джерело: Габріель Болівар.
А як виглядає первинний вуглець? Відповідь, як було сказано, залежить від вашого молекулярного чи хімічного середовища. Наприклад, на зображенні вище показані первинні вуглеці, укладені в червоні кола, у структурі гіпотетичної (хоча ймовірно реальної) молекули.
Якщо ви уважно подивитесь, то виявите, що три з них однакові; тоді як інші три абсолютно різні. Перші три складаються з метильних груп, -CH 3 (праворуч від молекули), а інші - метилолових груп, -CH 2 OH, нітрилу, -CN та аміду, RCONH 2 (зліва від молекули і під нею).
Характеристика первинного вуглецю
Місцезнаходження та посилання
Шість первинних вуглецю були показані вище, без коментарів, окрім їх розташування та того, які інші атоми чи групи супроводжують їх. Вони можуть бути будь-де в будові, і де б вони не були, вони позначають "кінець дороги"; тобто там, де закінчується ділянка скелета. Ось чому їх іноді називають термінальними вуглецями.
Таким чином, очевидно, що групи -CH 3 є кінцевими, а їх вуглець становить 1 °. Зауважимо, що цей вуглець пов'язується з трьома водниками (які були опущені на зображенні) та з одним вуглецем, завершуючи їх чотири відповідні зв’язки.
Тому всі вони характеризуються тим, що мають зв'язок CC, зв’язок, який також може бути подвійним (C = CH 2 ) або потрійним (C≡CH). Це залишається істинним, навіть якщо до цих вуглеців є інші атоми або групи; так само, як і інші три залишки вуглецю на 1 ° на зображенні.
Низька стерична перешкода
Було сказано, що первинні вуглеці є кінцевими. Сигналізуючи про кінець розтягування скелета, інші атоми не перешкоджають їм просторово. Наприклад, -CH 3 групи можуть взаємодіяти з атомами інших молекул; але їх взаємодія з сусідніми атомами тієї ж молекули низька. Те саме стосується -CH 2 OH та -CN.
Це тому, що вони практично піддаються впливу "вакууму". Тому вони, як правило, мають низьку стеричну перешкоду по відношенню до інших видів вуглецю (2-й, 3-й і 4-й).
Однак є винятки, продукт молекулярної структури з занадто великою кількістю заступників, високою гнучкістю або схильністю закриватися на собі.
Реактивність
Одним із наслідків нижньої стеричної перешкоди навколо 1-го вуглецю є більший вплив реакції з іншими молекулами. Чим менше атомів перекриває шлях атакуючої молекули до неї, тим більше ймовірність її реакції.
Але це справедливо лише зі стеричної точки зору. Насправді найважливішим фактором є електронний; тобто яке середовище зазначених вуглець 1 °.
Вуглець, прилеглий до первинного, передає на нього частину електронної щільності; і те ж саме може статися у зворотному напрямку, сприяючи певному типу хімічної реакції.
Таким чином, стеричні та електронні фактори пояснюють, чому він зазвичай є найбільш реактивним; хоча насправді не існує правила глобальної реактивності для всіх первинних вуглецю.
Типи
Первинні вуглеці не мають внутрішньої класифікації. Натомість їх класифікують на основі груп атомів, до яких вони належать або до яких вони пов'язані; Це функціональні групи. А оскільки кожна функціональна група визначає конкретний тип органічної сполуки, існують різні первинні вуглеці.
Наприклад, група -CH 2 OH походить від первинного спирту RCH 2 OH. Отже, первинні спирти складаються з 1 ° вуглецю, приєднаного до гідроксильної групи, -OH.
Група нітрилів, -CN або -C orN, з іншого боку, може бути пов'язана лише безпосередньо з атомом вуглецю за допомогою єдиного зв'язку C-CN. Таким чином, існування вторинних (R 2 CN) або набагато менш третинних (R 3 CN) нітрилів не очікується .
Аналогічний випадок має місце із заступником, отриманим з аміду, -CONH 2 . Він може зазнавати заміни водню атома азоту; але його вуглець може зв'язуватися лише з іншим вуглецем, і тому він завжди вважатиметься основним, C-CONH 2 .
Що стосується групи -CH 3 , то це алкільний замінник, який може бути пов'язаний лише з іншим вуглецем, тому є первинним. Якщо з іншого боку розглядатиметься етилова група, -CH 2 CH 3 , то відразу ж зауважимо, що CH 2 , метиленова група, є вуглецем 2 °, оскільки вона пов'язана з двома вуглецями (C-CH 2 CH 3 ).
Приклади
Альдегіди та карбонові кислоти
Згадуються деякі приклади первинних вуглецю. Крім них, існує наступна пара груп: -CHO і -COOH, що називаються відповідно формалілом і карбоксилом. Вуглеці цих двох груп є первинними, оскільки вони завжди утворюватимуть сполуки з формулами RCHO (альдегіди) та RCOOH (карбонові кислоти).
Ця пара тісно пов’язана одна з одною завдяки реакціям окислення, які формульна група піддається перетворенню в карбоксил:
RCHO => RCOOH
Реакція, яку зазнають альдегіди або група -CHO, якщо вона є заступником у молекулі.
У лінійних амінах
Класифікація амінів залежить виключно від ступеня заміщення гідрогенів групи -NH 2 . Однак у лінійних амінах можна спостерігати первинний вуглець, як у пропанаміні:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -NH 2
Зауважте, що CH 3 завжди буде першим вуглецем, але цього разу CH 2 праворуч також є 1-м, оскільки він пов'язаний з одним вуглецем і NH 2- групою .
В алкільних галогенідів
Приклад, дуже подібний до попереднього, наведений з алкільних галогенідами (та багатьма іншими органічними сполуками). Припустимо, бромопропан:
CH 3 -CH 2 -CH 2 -Br
У ньому первинні вуглеці залишаються колишніми.
На закінчення, 1 ° вуглець перевершує тип органічної сполуки (і навіть органометалічної), оскільки вони можуть бути присутніми в будь-якій з них і ідентифіковані просто тому, що вони пов'язані з одним вуглецем.
Список літератури
- Грем Соломон TW, Крейг Б. Фріхле. (2011 р.). Органічна хімія. Аміни. (10- е видання.) Wiley Plus.
- Кері Ф. (2008). Органічна хімія. (Шосте видання). Mc Graw Hill.
- Моррісон, RT та Бойд, Р.Н. (1987). Органічна хімія. (5 та видання). Редакція Addison-Wesley Interamericana.
- Ешенхурст Дж. (16 червня 2010 р.). Первинний, вторинний, третинний, четвертинний в органічній хімії. Магістр органічної хімії. Відновлено з: masterorganicchemistry.com
- Вікіпедія. (2019). Первинний вуглець. Відновлено з: en.wikipedia.org