КЕТОНИ: ТИПИ, ВЛАСТИВОСТІ, НОМЕНКЛАТУРА, ВИКОРИСТАННЯ ТА ПРИКЛАДИ - ХІМІЯ - 2025

Ці кетони являють собою органічні сполуки , що мають карбонільну групу (-CO). Вони є простими сполуками, в яких вуглець карбонільної групи приєднаний до двох атомів вуглецю (та їх ланцюгів-заступників). Кетони "прості", оскільки вони не мають реакційноздатних груп, таких як -OH або -Cl, приєднані до вуглецю.

Визнані полярними сполуками, кетони часто розчинні та летючі, що робить їх хорошими розчинниками та добавками для парфумів. Крім того, вони легко готуються, відносно стійкі та мають високу реакційну здатність, що зробило їх майже ідеальним проміжним продуктом для отримання більш складних органічних сполук.

Загальна формула кетонів

Нарешті, виведення кетонів з людського організму зазвичай пов'язане з низьким рівнем цукру (у випадках діабету та / або вкрай голодування), що може спричинити серйозні проблеми зі здоров’ям для пацієнта.

Загальна формула кетонів

Кетони - це карбонільні сполуки, в яких ця група пов'язана з двома вуглеводневими групами; це можуть бути алкільні групи, бензольні кільцеві групи або обидва.

Кетон може бути представлений просто як R- (C = O) -R ', де R і R' є будь-якими двома вуглеводневими ланцюгами (алкани, алкени, алкіни, циклоалкани, похідні бензолу та інші). Не існує кетонів з воднем, приєднаним до карбонільної групи.

Існує широкий спектр методів приготування кетонів у виробничих та лабораторних умовах; Крім того, важливо зазначити, що кетони можуть синтезуватися різними організмами, включаючи людину.

У промисловості найпоширеніший метод синтезу кетонів включає окислення вуглеводнів, як правило, із застосуванням повітря. У невеликих масштабах кетони зазвичай готуються шляхом окислення вторинних спиртів, в результаті чого кетон і вода є продуктами.

Крім цих найпоширеніших методів, кетони можна синтезувати за допомогою алкенів, алкінів, солей азотистих сполук, ефірів та багатьох інших сполук, що дозволяє їх легко отримувати.

Види кетонів

Існує кілька класифікацій кетонів, залежно насамперед від замінників їхніх ланцюгів R. Найпоширеніші класифікації цих речовин наведені нижче:

За структурою вашого ланцюга

У цьому випадку кетон класифікується за способом структурування його ланцюга: аліфатичні кетони - це ті, які мають два радикали R і R ', які мають форму алкільних радикалів (алкани, алкени, алкіни та циклоалкани).

З іншого боку, ароматичні - це ті, які утворюють похідні бензолу, поки залишаються кетонами. Нарешті, змішаними кетонами є ті, які мають R алкільних радикал і R 'арильний радикал, або навпаки.

Зліва направо: пропанон, бензофрон і фенілметилбутанон. Образи з Вікімедіа.

За симетрією його радикалів

У цьому випадку вивчаються радикали R і R '-заступники карбонільної групи; коли вони однакові (однакові), кетон називається симетричним; але коли вони різні (як і більшість кетонів), це називається асиметричним.

Зображення через wikimedia commons.

За насиченістю його радикалів

Кетони також можна класифікувати за насиченістю вуглецевих ланцюгів; Якщо вони у формі алканів, кетон називається насиченим кетоном. Натомість, якщо ланцюги знайдені як алкени або алкіни, кетон називається ненасиченим кетоном.

Ліворуч етан, праворуч ацетилен. Зображення через wikimedia commons.

Диктони

Це окремий клас кетону, оскільки ланцюги цього кетону мають у своїй структурі дві карбонільні групи. Деякі з цих кетонів мають унікальні характеристики, такі як більша довжина вуглецевих зв'язків.

Наприклад, дикетони, отримані з циклогексану, відомі як хінони, яких лише два: орто-бензохінон та пара-бензохінон.

орто-бензохінон. Сурахіт в англійській Вікіпедії / Громадському доступі

Фізичні та хімічні властивості кетонів

Кетони, як і більшість альдегідів, є рідкими молекулами і мають ряд фізико-хімічних властивостей, які змінюються залежно від довжини їх ланцюгів. Його властивості описані нижче:

Точка кипіння

Кетони є дуже летючими, значно полярними і не можуть дарувати водневі речовини для водневих зв’язків (у них немає атомів водню, приєднаних до їх карбонільної групи), тому вони мають більш високі температури кипіння, ніж алкени та ефіри, але нижче спирти однакової молекулярної маси.

Температура кипіння кетону збільшується зі збільшенням розміру молекули. Це пов'язано з втручанням сил ван-дер-Ваальса та дипольно-дипольних сил, яким потрібна більша кількість енергії для розділення залучених атомів та електронів всередині молекули.

Розчинність

Розчинність кетонів частково сильно впливає на здатність цих молекул приймати водень на своєму атомі кисню і, таким чином, утворювати водневий зв’язок з водою. Крім того, між кетонами та водою утворюються сили тяжіння, диспергування та диполь-диполь, які посилюють їх розчинність.

Кетони втрачають здатність до розчинності, чим більша їх молекула, оскільки вони починають потребувати більше енергії для розчинення у воді. Вони також розчинні в органічних сполуках.

Кислотність

Завдяки своїй карбонільній групі кетони мають кислотну природу; Це відбувається завдяки здатності до стабілізації резонансу цієї функціональної групи, яка може відмовитися від протонів зі своєї подвійної зв'язку, щоб утворити кон'юговану основу під назвою енол.

Реактивність

Кетони входять до складу великої кількості органічних реакцій; Це відбувається через сприйнятливість його карбонільного вуглецю до нуклеофільного додавання, крім його полярності.

Як було сказано раніше, велика реакційна здатність кетонів робить їх визнаним проміжним продуктом, який служить основою для синтезу інших сполук.

Номенклатура

Кетони називаються відповідно до пріоритету або значення карбонільної групи у всій молекулі, тому коли у вас молекула керується карбонільною групою, кетон називається додаванням до назви вуглеводню суфікс "–он".

Основний ланцюг приймається як той, який має найдовшу карбонільну групу, і тоді молекула називається. Якщо карбонільна група не має переваги над іншими функціональними групами в молекулі, то вона ідентифікується за допомогою «-оксо».

Для більш складних кетонів положення функціональної групи можна визначити числом, а у випадку дикетонів (кетонів з двома однаковими заступниками R і R ') молекула називається суфіксом "-діон".

Нарешті, слово "кетон" можна також використовувати після ідентифікації радикальних ланцюгів, приєднаних до карбонільної функціональної групи.

Різниця між альдегідами та кетонами

Найбільша відмінність альдегідів від кетонів - це наявність у альдегідів атома водню, приєднаного до карбонільної групи.

Цей атом має важливий вплив на залучення молекули в реакцію окислення: альдегід утворюватиме карбонову кислоту або сіль карбонової кислоти, залежно від того, чи відбувається окислення в кислих чи основних умовах.

З іншого боку, в кетоні немає цього водню, тому мінімальних кроків, необхідних для окислення, не відбувається.

Існують методи окислення кетону (з окислювачами, набагато потужнішими, ніж зазвичай використовуються), але вони розбивають молекулу кетону, розділяючи її спочатку на дві або більше частин.

Промислове використання і в повсякденному житті

У промисловості кетони часто спостерігаються в парфумерії та фарбах, беручи роль стабілізаторів і консервантів, що запобігають руйнуванню інших компонентів суміші; вони також мають широкий спектр як розчинники в тих галузях, які виробляють вибухівку, фарби та текстиль, а також фармацевтичні препарати.

Ацетон (найменший і найпростіший кетон) - широко відомий у всьому світі розчинник, і його використовують як засіб для видалення фарби та розріджувач.

У природі кетони можуть з’являтися як цукри, які називаються кетозами. Кетози - це моносахариди, які містять один кетон на одну молекулу. Найвідоміший кетоза - фруктоза, цукор, який міститься у фруктах та меді.

Біосинтез жирних кислот, що відбувається всередині цитоплазми тваринних клітин, відбувається також завдяки дії кетонів. Нарешті, і, як згадувалося вище, може спостерігатися підвищення рівня кетонів у крові після голодування або при діабеті.

Приклади кетонів

Бутанон (C4H)

Молекула бутанону. Джерело: Pixabay.

Також відомий як МЕК (або МЕК), ця рідина виробляється у великих масштабах у промисловості і використовується як розчинник.

Циклогексанон (С

Молекула циклогексанону. Benjah-bmm27 / Громадське надбання

Отриманий у величезних масштабах, цей кетон використовується як попередник синтетичного нейлону.

Тестостерон (С

Молекула тестостерону. Вікімедіа

Це головний чоловічий статевий гормон і анаболічний стероїд, який міститься у більшості хребетних.

Прогестерон (С

Медроксипрогестерон ацетат, компонент циклофеміну

Ендогенний стероїд і статевий гормон, що бере участь у менструальному циклі, вагітності та ембріогенезі у людей та інших видів.

Список літератури

1. Вікіпедія. (sf). Кетон. Отримано з en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (nd). Кетон. Отримано з britannica.com
3. Університет, MS (sf). Альдегіди та кетони. Отримано з chemistry.msu.edu
4. ChemGuide. (sf). Введення альдегідів та кетонів. Отримано з chemguide.co.uk
5. Калгарі, UO (sf). Кетони. Отримано з chem.ucalgary.ca